(3S)-2,3-Oxidosqualene

别名: (3S)-Squalene oxide; (S)-2,3-Epoxysqualene
目录号: V110172
(3S)-2,3-氧化角鲨烯((3S)-角鲨烯氧化物;(S)-2,3-环氧角鲨烯)是一种核苷代谢物。
(3S)-2,3-Oxidosqualene CAS号: 54910-48-4
产品类别: Nucleoside Antimetabolite/Analog
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
(3S)-2,3-氧化角鲨烯((3S)-角鲨烯氧化物;(S)-2,3-环氧角鲨烯)是一种核苷代谢物。
(3S)-2,3-氧化角鲨烯(又称(3S)-角鲨烯氧化物或(S)-2,3-环氧角鲨烯;CAS号:54910-48-4;分子式:C30H50O;分子量:426.73)是一种天然存在的环状三萜化合物,是甾类化合物、三萜类化合物和植物次生代谢产物生物合成的关键代谢中间体。它由角鲨烯在胆固醇生物合成途径中,经角鲨烯单加氧酶(又称角鲨烯环氧化酶,SQLE)催化生成。
生物活性&实验参考方法
靶点
(3S)-2,3-Oxidosqualene is a substrate for oxidosqualene cyclase (OSC), a key enzyme in the steroid and triterpene biosynthesis pathways. In mammals, oxidosqualene cyclase converts (3S)-2,3-oxidosqualene to lanosterol, the first committed step in the biosynthesis of cholesterol. In plants and fungi, the same substrate is cyclized to various triterpenes (e.g., cycloartenol in plants). The compound does not have a direct pharmacological target but serves as an intermediate and is used as a substrate in enzyme assays.
体外研究 (In Vitro)
(3S)-2,3-氧化角鲨烯是一种核苷代谢物,也是胆固醇生物合成的中间体。它可用作体外测定氧化角鲨烯环化酶 (OSC) 活性的底物。抑制 OSC 可降低胆固醇合成,因此是降胆固醇药物的作用靶点。该化合物本身不具有直接的药物活性,但其下游产物(胆固醇)对细胞膜完整性和类固醇激素合成至关重要。未提供 OSC 的比 Km 值。
体内研究 (In Vivo)
(3S)-2,3-氧化角鲨烯是胆固醇合成的内源性中间体。在体内,其水平受角鲨烯环氧化酶 (SQLE) 和氧化角鲨烯环化酶的调控。虽然该化合物本身不用于治疗,但 SQLE 抑制剂(例如特比萘芬)可用作抗真菌药物,而氧化角鲨烯环化酶 (OSC) 抑制剂则正在研究其降低胆固醇的潜力。该化合物本身也被用作代谢研究的参考标准。在动物模型中,其在肝脏中的浓度反映了胆固醇合成途径的活性。
酶活实验
不适用。(3S)-2,3-氧化角鲨烯是一种内源性中间体,而非酶抑制剂。它用作氧化角鲨烯复合物 (OSC) 活性测定的底物。在 OSC 测定中,将微粒体组分(肝匀浆)或纯化的 OSC 与 (3S)-2,3-氧化角鲨烯 (10-100 uM) 在测定缓冲液(50 mM 磷酸钾,pH 7.4,0.1% Tween-80,2 mM DTT)中孵育。反应在 37℃ 下进行 30-60 分钟。产物(羊毛甾醇或其他三萜类化合物)经提取后,通过 GC-FID 或 LC-MS 进行定量分析。
细胞实验
(3S)-2,3-氧化角鲨烯不用于标准的细胞分析。在肝脏胆固醇合成研究中,将原代小鼠肝细胞或HepG2细胞与[3H]-乙酸盐或[14C]-甲羟戊酸孵育,并通过放射性高效液相色谱法(radio-HPLC)测定(3S)-2,3-氧化角鲨烯及其下游甾醇的转化率。可添加特定的SQLE或OSC抑制剂以评估通路活性。该化合物本身可用作定量胆固醇通路中间体的标准品。
动物实验
体内胆固醇合成研究:给8-10周龄的雄性C57BL/6小鼠腹腔注射[14C]-乙酸盐(每只小鼠10 μCi)。1-2小时后,处死小鼠并取出肝脏。皂化脂质,提取甾醇。采用高效液相色谱(HPLC)或薄层色谱(TLC)分离(3S)-2,3-氧化角鲨烯,并用液体闪烁计数或液相色谱-质谱联用(LC-MS)进行定量。可在注射[14C]-乙酸盐前给予氧化角鲨烯合成酶(OSC)抑制剂(例如Ro 48-8071),以评估体内OSC的抑制情况。该化合物也可作为膳食研究中代谢途径活性的生物标志物进行测定。
药代性质 (ADME/PK)
(3S)-2,3-氧化角鲨烯是一种内源性代谢产物。其在肝脏中的浓度通常较低(ng/mg组织)。该化合物不通过外源途径给药,因此其药代动力学数据不适用。它由角鲨烯经SQLE酶合成,并由OSC酶清除。由于其在肝脏中迅速转化为羊毛甾醇,因此其半衰期较短。用于研究的该化合物以脂溶性标准品的形式提供,溶于乙醇或DMSO。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
(3S)-2,3-氧化角鲨烯的危险说明未详细说明。该化合物为有机分子,应按照标准实验室防护措施进行操作:佩戴个人防护装备(手套、实验服、护目镜),在通风橱内操作,避免吸入和皮肤接触。室温下为油状物。储存:粉末,-20℃避光防潮保存。不可食用。
其他信息
(3S)-2,3-氧化角鲨烯(CAS号:54910-48-4)是一种研究级三萜环氧化物,也是胆固醇生物合成途径中的关键中间体。它可用作氧化角鲨烯环化酶活性测定的底物,以及脂质代谢研究中的参考标准。本品未经美国食品药品监督管理局(FDA)批准。仅供研究使用,不得用于诊断或治疗用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C30H50O
分子量
426.72
CAS号
54910-48-4
外观&性状
Typically exists as solids at room temperature
别名
(3S)-Squalene oxide; (S)-2,3-Epoxysqualene
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3435 mL 11.7173 mL 23.4346 mL
5 mM 0.4687 mL 2.3435 mL 4.6869 mL
10 mM 0.2343 mL 1.1717 mL 2.3435 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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