| 靶点 |
(E)-3-Chlorocinnamaldehyde exerts its effects through its reactive aldehyde group and the alpha,beta-unsaturated carbonyl system, which is a Michael acceptor capable of forming covalent adducts with biological nucleophiles (e.g., thiols, amines). Chloro-substituted cinnamaldehyde derivatives have documented antimicrobial properties, likely due to the ability of the alpha,beta-unsaturated aldehyde to modify essential bacterial proteins/enzymes via covalent Michael addition. The compound may interact with bacterial cell membranes, causing membrane disruption. It may also inhibit class C beta-lactamase from Enterobacter cloacae 908R, with reported IC₅0 values of 4,200 nM (4.2 microM) for certain derivatives, suggesting potential synergy with beta-lactam antibiotics.
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| 体外研究 (In Vitro) |
(E)-3-氯肉桂醛是一种研究中间体而非药物，因此其体外生物活性数据有限。据报道，氯代肉桂醛衍生物对金黄色葡萄球菌ATCC25923具有体外抗菌活性，某些化合物的MIC值低于1 ug/mL，比参考药物高256倍以上。肉桂醛及其衍生物以剂量依赖的方式抑制细菌生长，肉桂醛的MIC值与邻苯二甲醛和次氯酸钠相当，低于过氧化氢和乳酸。取代肉桂酸酯对革兰氏阴性菌的抑制作用更为显著。作为一种α,β-不饱和醛，(E)-3-氯肉桂醛可能对生物硫醇（例如谷胱甘肽）具有烷基化活性，这可能有助于其抗菌活性和细胞应激反应。该化合物可被醛脱氢酶（ALDH）和谷胱甘肽S-转移酶（GST）代谢。
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| 体内研究 (In Vivo) |
由于(E)-3-氯肉桂醛主要是一种有机合成中间体，因此目前尚无其直接的体内活性数据。动物模型中对肉桂醛及其衍生物的体内研究表明，它们具有抗菌活性、抗炎作用和代谢作用。例如，在啮齿动物模型中，口服肉桂醛（100-200 mg/kg）已被证实可以降低血糖水平、提高胰岛素敏感性、减轻结肠炎模型中的炎症以及降低感染模型中的细菌载量。对于(E)-3-氯肉桂醛，预计在相似的剂量（50-200 mg/kg，口服或腹腔注射）下，其体内疗效与肉桂醛类似，具体取决于其代谢结合和清除程度。
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| 酶活实验 |
C类β-内酰胺酶抑制试验：将纯化的阴沟肠杆菌908R C类β-内酰胺酶在含有100 uM硝基头孢菌素（显色头孢菌素底物）和不同浓度(E)-3-氯肉桂醛（0.1-1000 uM）的50 mM磷酸盐缓冲液（pH 7.0）中于25℃孵育。通过测量5-10分钟内490 nm处吸光度的增加来监测硝基头孢菌素的水解。初始反应速率(Vo)由反应进程曲线的线性部分计算得出。IC₅0（抑制β-内酰胺酶活性50%的浓度）通过比较化合物处理组和对照组（未添加抑制剂）的初始反应速率，从剂量-反应曲线计算得出。据报道，相关肉桂醛衍生物的 IC₅0 值约为 4,200 nM (4.2 uM)。
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| 细胞实验 |
(E)-3-氯肉桂醛的抗菌药物敏感性试验（肉汤微量稀释法）：将细菌菌株（例如金黄色葡萄球菌 ATCC 25923、大肠杆菌 ATCC 25922、铜绿假单胞菌 ATCC 27853）在 Mueller-Hinton 肉汤中于 37℃ 培养过夜。将菌悬液调整至 0.5 McFarland 标准浊度（约 1 × 10⁸ CFU/mL），并稀释至约 5 × 10⁵ CFU/mL。将 (E)-3-氯肉桂醛溶解于 DMSO 中（最终浓度 ≤1%），并在 96 孔板中进行两倍系列稀释，最终浓度为 0.5-512 ug/mL。向每个孔中加入 100 uL 菌悬液。将培养板置于 37℃ 培养 18-24 小时。最小抑菌浓度 (MIC) 定义为不产生可见细菌生长的最低浓度。对于金黄色葡萄球菌，氯代肉桂醛衍生物的 MIC 值可低于 1 ug/mL。最小杀菌浓度 (MBC) 的测定方法为：从无可见细菌生长的孔中取 10 uL 菌液接种到 Mueller-Hinton 琼脂平板上，并在 37℃ 培养 24 小时。MBC 为能杀死 ≥99.9% 初始接种菌的最低浓度。
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| 动物实验 |
(E)-3-氯肉桂醛生物膜抑制试验：将金黄色葡萄球菌或铜绿假单胞菌在添加0.25-0.5%葡萄糖的胰蛋白胨大豆肉汤（TSB）中于37℃培养过夜。将菌液以1:100的比例稀释于新鲜TSB中，取200 μL分装至96孔聚苯乙烯板中。加入亚抑菌浓度（例如0.1-50 μg/mL）的(E)-3-氯肉桂醛。将培养板于37℃孵育24-48小时以促进生物膜形成。用PBS缓冲液轻轻洗涤三次以去除浮游细胞。用100%甲醇固定生物膜细胞15分钟，然后用0.1%结晶紫溶液染色20分钟。用水洗涤去除多余的染料，用33%冰醋酸溶解结合的结晶紫。在595 nm处测量吸光度。生物膜形成量以对照组（未处理孔）的百分比表示。使用活/死细胞染色（SYTO 9和碘化丙啶）的共聚焦激光扫描显微镜(CLSM)可以观察生物膜的结构和活性。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
对于中间体 (E)-3-氯肉桂醛，目前尚无具体的药代动力学数据。作为一种低分子量（166.6 g/mol）的α,β-不饱和醛，预计口服后可迅速吸收。其代谢可能主要通过肝脏中的醛脱氢酶 (ALDH) 进行，将醛基转化为相应的羧酸（3-氯肉桂酸），随后进一步进行 II 期结合反应（葡萄糖醛酸化、甘氨酸结合）。醛酮还原酶 (AKR) 的还原作用可能生成相应的醇（3-氯肉桂醇）。该α,β-不饱和体系可通过谷胱甘肽S-转移酶 (GST) 催化的结合反应与谷胱甘肽 (GSH) 发生迈克尔加成反应，生成 GSH 加合物，并经胆汁排泄。预计其血浆消除半衰期较短（1-4 小时）。由于首过代谢广泛，肉桂醛在大鼠体内的口服生物利用度较低（<20%）。肉桂醛迅速转化为肉桂酸，肉桂酸进一步代谢为苯甲酸，然后转化为马尿酸（甘氨酸结合物），最终经尿液排出。在研究应用中，该化合物通常在体外以0.1-100 μg/mL的浓度使用，在动物模型中则以10-200 mg/kg的剂量进行口服或腹腔注射。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
(E)-3-氯肉桂醛的GHS危险信息：信号词：警告。危险说明：H315（造成皮肤刺激），H319（造成严重眼刺激），H335（可能造成呼吸道刺激）。预防措施：P261（避免吸入粉尘/烟雾/气体/喷雾），P280（佩戴防护手套/防护服/护目镜/面罩），P305+P351+P338（如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟；如有佩戴隐形眼镜且易于取出，请取出；继续冲洗）。作为一种活性α,β-不饱和醛，该化合物可能引起皮肤致敏（接触性皮炎），并可能引起呼吸道致敏。该化合物易燃（未指定闪点）。标准安全预防措施：在通风良好的区域（通风橱）使用，佩戴丁腈手套、实验服和护目镜，避免吸入和皮肤接触。储存于-20℃（一般提示）的密闭容器中，避光保存。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
(E)-3-氯肉桂醛（CAS#56578-37-1）是一种研究级有机化合物，用作有机合成的中间体，用于构建杂环骨架（例如吡唑、异噁唑、嘧啶、喹啉）。其α,β-不饱和醛体系可参与迈克尔加成反应、克诺文格尔缩合反应和交叉偶联反应（铃木偶联反应、赫克偶联反应、索诺加什拉偶联反应）。该化合物还可用作香料和调味剂。氯代肉桂醛具有已知的抗菌活性。(E)-3-氯肉桂醛并非美国食品药品监督管理局（FDA）批准的药物；仅供研究使用，不得用于诊断或治疗用途。
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| 分子式 |
C9H7CLO
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|---|---|
| 分子量 |
166.60
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| 精确质量 |
166.019
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| CAS号 |
56578-37-1
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| PubChem CID |
5706768
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| 外观&性状 |
Solid powder
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| tPSA |
17.1
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
154
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=CC(=CC(=C1)Cl)/C=C/C=O
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| InChi Key |
GTQLBYROWRZDHS-DUXPYHPUSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C9H7ClO/c10-9-5-1-3-8(7-9)4-2-6-11/h1-7H/b4-2+
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| 化学名 |
(E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enal
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| 别名 |
(E)-m-Chlorocinnamaldehyde
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.0024 mL | 30.0120 mL | 60.0240 mL | |
| 5 mM | 1.2005 mL | 6.0024 mL | 12.0048 mL | |
| 10 mM | 0.6002 mL | 3.0012 mL | 6.0024 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
Cyanine7 amine
Basivarsen
ADEP-14
Zarutatug
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