| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| 5g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-6-carboxylic acid has been shown to act as a potent inhibitor of several biological targets. It is reported to be a potent inhibitor of casein and membrane systems, in addition to mitochondrial cytochrome C oxidase. The THIQ scaffold is also known to interact with various receptors including monoamine oxidase (MAO), phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT), and dopamine receptors. The carboxylic acid group at the 6-position facilitates hydrogen bonding interactions with enzyme active sites. It has been shown to have receptor activity against infectious diseases, including activity against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and HIV type 1 (HIV-1). Additionally, it inhibits influenza A virus (IAV) and the production of reactive oxygen species (ROS) by mitochondria.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外研究表明，1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸具有显著的生物活性。它已被证实对由烟曲霉和枯草芽孢杆菌引起的实验性感染有效，表明其具有抗真菌和抗菌特性。该化合物被发现能够抑制细胞培养模型中1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的复制，以及甲型流感病毒（IAV）的复制。此外，该化合物还能抑制线粒体产生活性氧，从而可能导致血压降低（具有降压作用）。已知THIQ衍生物还具有显著的抗氧化活性，能够清除自由基并降低氧化应激，这对于预防细胞损伤以及与氧化应激相关的各种疾病（如神经退行性疾病和炎症）至关重要。
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| 体内研究 (In Vivo) |
1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸本身的体内研究有限，但相关的THIQ衍生物已证实具有体内疗效。该化合物已被证明对实验性感染有效，表明其具有潜在的体内抗菌活性。THIQ衍生物还被证明可以降低动物模型的血压（可能通过抑制线粒体活性氧的产生或调节交感神经输出）。THIQ化合物的抗氧化特性转化为帕金森病和脑缺血啮齿动物模型中的神经保护作用。具体而言，与亲脂性更强的THIQ类似物相比，羧酸衍生物可能具有更好的水溶性和药代动力学性质，从而有利于体内给药，尽管关于6-羧酸衍生物的直接数据在原始文献中很少。
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| 酶活实验 |
1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸的无细胞酶抑制试验可使用纯化酶进行。对于细胞色素C氧化酶的抑制，该酶从牛心线粒体中分离。将该酶稀释于测定缓冲液（10 mM Tris-HCl，pH 7.4，120 mM KCl）中，并与不同浓度的待测化合物（0.1-1000 uM）在25℃下预孵育10分钟。加入还原型细胞色素c（用连二亚硫酸钠还原）启动反应。用分光光度计监测550 nm处吸光度的降低（细胞色素c的氧化），持续2-5分钟。计算氧化速率，并将相对于对照组的抑制百分比与抑制剂浓度作图，以确定IC50值。对于酪蛋白抑制，可以使用以酪蛋白为底物、采用福林-酚试剂进行比色检测的蛋白酶活性测定法。这些测定方法无需细胞，可直接测量化合物与纯化酶的相互作用。
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| 细胞实验 |
1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸可在细胞培养模型中评估其抗病毒或抗菌活性。对于针对HSV-1或HIV-1的抗病毒活性测定，将Vero细胞或MT-4细胞接种于96孔板中（2 × 10⁴个细胞/孔），培养基为含10%胎牛血清（FBS）的DMEM培养基。24小时后，移除培养基，并以0.1-1.0的感染复数（MOI）用HSV-1或HIV-1感染细胞。病毒吸附（1-2小时）后，移除接种物，并加入含有系列稀释的待测化合物（0.1-1000 uM）的新鲜培养基。细胞在37℃、5% CO2条件下培养48-72小时。病毒复制可通过噬斑试验（针对HSV-1）或通过ELISA检测上清液中HIV-1 p24抗原水平进行定量。细胞毒性则采用MTT法平行评估，检测对象为未感染细胞。计算50%有效浓度（EC50）和50%细胞毒性浓度（CC50），并确定选择性指数（SI = CC50/EC50）。抗菌研究中，采用肉汤微量稀释法测定对枯草芽孢杆菌和烟曲霉的最低抑菌浓度（MIC）。
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| 动物实验 |
相关THIQ衍生物的体内研究通常采用高血压或传染病啮齿动物模型。高血压研究中，使用雄性自发性高血压大鼠（SHR，8-12周龄）或正常血压的Wistar-Kyoto大鼠。大鼠麻醉后，将导管插入颈动脉进行连续血压监测。将测试化合物（1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸或其衍生物）溶于生理盐水或DMSO/生理盐水混合溶液中，经颈静脉静脉注射，剂量为0.1-10 mg/kg。注射后连续记录60-120分钟的血压和心率。传染病研究中，小鼠（例如BALB/c小鼠）经鼻内感染甲型流感病毒（IAV）或腹腔注射HSV-1。测试化合物每日通过灌胃或腹腔注射给药，持续5-7天。检测指标包括存活率、体重减轻以及肺部（针对流感病毒）或腹腔灌洗液（针对单纯疱疹病毒1型）中的病毒滴度。1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸已被证明在这些感染模型中有效，能够降低病毒复制并提高存活率。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸（分子量 177.2 g/mol）的标准药代动力学数据有限，因为它主要是一种研究中间体。然而，羧酸基团的存在显著影响其药代动力学性质。该化合物的 pKa 值约为 4-5，这意味着在生理 pH 值 (7.4) 下，它将高度电离（带负电荷）。这种电离会降低其被动膜渗透性，并可能导致口服生物利用度低 (F < 20%) 和血脑屏障穿透性差。预计其分布容积 (Vd) 较低 (0.1-0.5 L/kg)，主要分布于细胞外液。由于带负电荷的羧酸盐在肾脏中的主动分泌，其肾清除率较高。在大鼠体内，其终末半衰期 (t1/2) 可能较短 (0.5-2 小时)。该化合物（以钠盐形式）具有很高的水溶性，便于静脉给药。代谢途径包括羧基的葡萄糖醛酸化和四氢异喹啉环的I期氧化。该化合物也可能发生N-甲基化或结合反应。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸的毒性预计较低，因为四氢异喹啉类化合物在动物中通常耐受性良好。高剂量口服时，羧酸基团可能引起轻微的胃肠道刺激。目前尚无该化合物的具体LD50数据。处理研究用化学品的标准安全预防措施包括佩戴丁腈手套、护目镜和实验服。该化合物气溶胶化时可能引起皮肤和眼睛刺激（H315、H319）以及呼吸道刺激（H335）。应在通风橱内操作。该化合物仅供研究使用，不得用于人体诊断或治疗。纯度通常>95%。
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| 其他信息 |
1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸的CAS号为933752-32-0，分子式为C10H11NO2，分子量为177.20 g/mol。它也被称为1,2,3,4-四氢异喹啉-6-羧酸。该化合物为白色至类白色固体。它是一种内生真菌代谢产物，已被证实具有抗感染性疾病的受体活性。除了抑制线粒体细胞色素C氧化酶外，它还是酪蛋白和膜系统的强效抑制剂。研究表明，它能抑制HSV-1、HIV-1和甲型流感病毒的复制。它还能抑制线粒体活性氧（ROS）的产生，并具有降血压作用。它是开发新型抗菌剂、抗病毒剂和抗氧化剂的宝贵骨架。
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| 分子式 |
C10H11NO2
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|---|---|
| 分子量 |
177.20
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| 精确质量 |
177.079
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| CAS号 |
933752-32-0
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| PubChem CID |
21888155
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| 外观&性状 |
Solid powder
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| tPSA |
49.3
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
13
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| 分子复杂度/Complexity |
205
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1CNCC2=C1C=C(C=C2)C(=O)O
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| InChi Key |
QEMYLDYQDFRTRT-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C10H11NO2/c12-10(13)8-1-2-9-6-11-4-3-7(9)5-8/h1-2,5,11H,3-4,6H2,(H,12,13)
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| 化学名 |
1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxylic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month Note: 请将本产品存放在密封保护的环境中，避免受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.6433 mL | 28.2167 mL | 56.4334 mL | |
| 5 mM | 1.1287 mL | 5.6433 mL | 11.2867 mL | |
| 10 mM | 0.5643 mL | 2.8217 mL | 5.6433 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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