| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxane does not have a specific biological target (receptor/enzyme) as it is a chemical synthetic intermediate and not a pharmacological agent. Its mechanism of action is chemical rather than biological: it acts as an alkylating agent via the bromoethyl group, which can undergo nucleophilic substitution (SN2) reactions with various nucleophiles (amines, thiols, carboxylates). The dioxane ring is stable under basic conditions but can be hydrolyzed under acidic conditions to regenerate the parent aldehyde (3-hydroxypropionaldehyde equivalent). Thus, the compound serves as a protected bifunctional linker (electrophile + masked aldehyde) for the synthesis of various drug molecules, natural product analogs, and chemical biology probes.
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| 体外研究 (In Vitro) |
作为一种化学结构单元，2-(2-溴乙基)-1,3-二氧六环并非设计用于直接进行体外药理活性研究（例如，抑制细胞活力或与受体结合）。相反，它在体外用作烷基化试剂，用于修饰蛋白质、肽或小分子。在典型的生化分析中，可以将该化合物添加到含有硫醇基生物分子（例如，蛋白质上的半胱氨酸残基）的pH 7-8水溶液缓冲液中。溴乙基与硫醇发生亲核取代反应，形成稳定的硫醚键，而二氧六环在弱碱性条件下保持完整。这使得生物分子能够被共价修饰，形成一个缩醛保护的醛基，随后可以脱保护并用于与其他分子（例如，荧光标签）偶联。这一特性使其在化学生物学和药物递送研究中具有应用价值。
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| 体内研究 (In Vivo) |
2-(2-溴乙基)-1,3-二氧六环本身不具有直接的体内活性，因为它是一种化学中间体。然而，它可以用于合成具有体内活性的前药或活性药物成分。例如，该化合物用于合成酮加合物，如2-[3-氧代-4(S)-(三苯甲基)氨基-6-甲基庚基]-1,3-二氧六环，这些加合物是合成生物活性化合物（例如蛋白酶抑制剂）的中间体。其体内代谢、药代动力学和疗效取决于使用该结构单元合成的最终药物分子，而非该结构单元本身。因此，不宜对2-(2-溴乙基)-1,3-二氧六环进行体内研究。
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| 酶活实验 |
作为合成中间体，2-(2-溴乙基)-1,3-二氧六环不适用于标准的受体结合试验。然而，它可用于合成烷基化试剂，这些烷基化试剂随后可通过生化试验进行评估。测试该化合物作为烷基化试剂反应活性的标准方法是在无细胞体系中监测其与模型亲核试剂（例如，4-硝基苯硫酚或叠氮化钠）的反应。在石英比色皿中，配制浓度为100 uM的2-(2-溴乙基)-1,3-二氧六环乙腈/水（1:1）溶液，其中含有1 mM的亲核试剂和1 mM的碳酸钾（pH 9-10）。通过紫外-可见分光光度法在生色团的吸收波长处监测反应（例如，4-硝基苯硫酚的吸收波长为400 nm，其中硫醇盐形式的吸光度与硫醚产物不同）。伪一级反应速率常数 (kobs) 由吸光度随时间的变化计算得出。这种无细胞检测方法可以量化化合物的烷基化能力，这对于其在化学生物学中的应用具有重要意义。
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| 细胞实验 |
由于2-(2-溴乙基)-1,3-二氧六环是一种化学中间体而非直接的生物活性剂，因此细胞活性测定通常针对由其合成的最终偶联物或衍生化产物进行。然而，可以使用人细胞系（例如HeLa或HEK293）通过标准的MTT法评估该化合物的细胞毒性，以确保残留的起始原料在下游应用中无毒性。将细胞接种于96孔板中（每孔5,000-10,000个细胞），培养基为含10%胎牛血清（FBS）和1%青霉素/链霉素的DMEM培养基。24小时后，向细胞中加入一系列稀释的2-(2-溴乙基)-1,3-二氧六环（1-1000 uM，最终DMSO浓度≤0.5%），并继续孵育48小时。然后加入 MTT 试剂，4 小时后，将甲臜晶体溶解于 DMSO 中，并在 570 nm 处测量吸光度。对于简单的烷化剂，IC50 值通常在高微摩尔范围内（>100 uM），但具体数值取决于细胞类型。该化合物并非拟用作治疗剂；细胞试验主要用于毒性分析。
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| 动物实验 |
由于2-(2-溴乙基)-1,3-二氧六环并非候选药物，因此目前尚无标准的体内动物实验方案。若将该化合物用作体内烷基化的化学探针或靶向药物递送的连接剂，则一般方案可能包括将其溶于玉米油或10% DMSO/90%生理盐水等溶剂中，通过腹腔注射（50-100 mg/kg）的方式给予小鼠（例如C57BL/6小鼠）。然而，此类研究通常鲜有报道。由于溴乙基具有烷基化性质（可能具有遗传毒性），该化合物的反应活性可能过高，不宜直接用于体内治疗。因此，该化合物不适用于体内研究；其作用仅限于药物研发的合成化学阶段。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
2-(2-溴乙基)-1,3-二氧六环的分子式为C6H11BrO2，分子量为195.05 g/mol。它是一种小分子亲脂性化合物（LogP值估计约为1.5-2.0），可溶于DMSO、二氯甲烷、乙醇和乙醚等有机溶剂，但水溶性较低。该化合物在室温下为无色至浅黄色液体。二氧六环在碱性和中性条件下稳定，但在酸条件下不稳定（易脱保护生成醛基）。溴乙基易发生亲核取代反应。如果体内给药（非标准给药），该化合物很可能通过谷胱甘肽结合迅速代谢（导致细胞内谷胱甘肽耗竭），并在胃或溶酶体（pH 4-5）的酸性环境中发生二氧六环水解。清除速度会很快，半衰期可能小于 1 小时。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
2-(2-溴乙基)-1,3-二氧六环是一种生化试剂，被认为是一种烷基化剂。因此，它具有潜在的遗传毒性（DNA烷基化），应极其谨慎地处理。它可能刺激皮肤、眼睛和呼吸道（H315、H319、H335）。溴乙基具有反应活性，反复接触可能导致皮肤致敏（过敏反应）。急性经口毒性估计为中等（大鼠LD50可能为500-1000 mg/kg）。由于存在DNA损伤的风险，应将其视为潜在的诱变剂（根据烷基卤化物的结构警示，Ames试验结果假定为阳性）。务必在通风橱内操作，并佩戴适当的个人防护装备：丁腈手套、护目镜和实验服。避免产生粉尘或气溶胶。该化合物应储存在密封容器中，温度为2-8℃（冷藏），避光防潮。本品仅供研究使用，不得用于人类或兽医用途。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
2-(2-溴乙基)-1,3-二氧六环的CAS号为33884-43-4，分子式为C6H11BrO2，分子量为195.05 g/mol。它也称为1-溴-2-(1,3-二氧六环-2-基)乙烷。该化合物为无色至浅黄色液体。它是一种生化试剂和有机化合物，在生命科学研究中用作生物材料。在有机合成中，它可用作构建单元（连接剂），用于合成复杂分子、聚合物中间体，以及在转化为相应的有机金属试剂（格氏试剂）后用于交叉偶联反应。由2-(2-溴乙基)-1,3-二氧六环制备的格氏试剂与N-叔丁基亚磺酰基亚胺的反应是已知的应用之一。该化合物还用于合成酮加合物，酮加合物是药物化学中重要的中间体。它并非药物，也没有直接的生物活性。纯度通常为95-98%。
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| 分子式 |
C6H11BRO2
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|---|---|
| 分子量 |
195.05
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| 精确质量 |
193.994
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| CAS号 |
33884-43-4
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| PubChem CID |
520656
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| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
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| tPSA |
18.5
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
9
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| 分子复杂度/Complexity |
71.5
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1COC(OC1)CCBr
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| InChi Key |
WMDHQEHPOVOEOG-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C6H11BrO2/c7-3-2-6-8-4-1-5-9-6/h6H,1-5H2
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| 化学名 |
2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxane
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.1269 mL | 25.6345 mL | 51.2689 mL | |
| 5 mM | 1.0254 mL | 5.1269 mL | 10.2538 mL | |
| 10 mM | 0.5127 mL | 2.5634 mL | 5.1269 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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