7-Methylguanosine iodide

目录号: V118764
7-甲基鸟苷碘化物是7-甲基鸟苷的碘化物。
7-Methylguanosine iodide CAS号: 81100-62-1
产品类别: Nucleoside Antimetabolite/Analog
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
7-甲基鸟苷碘化物是7-甲基鸟苷的碘化物。7-甲基鸟苷是一种广泛分布于多种RNA中的核苷修饰物,也是真核生物mRNA 5'端帽结构的关键代谢物。7-甲基鸟苷在稳定RNA结构和调控翻译过程中发挥着重要作用。
7-甲基鸟苷碘化物(CAS 81100-62-1)是7-甲基鸟苷的碘化物,7-甲基鸟苷是一种修饰核苷,是真核生物mRNA 5'端帽结构的关键代谢产物。5'端帽是由7-甲基鸟苷通过5'-5'三磷酸键连接到第一个转录核苷酸上构成的,在稳定RNA结构、调控翻译、蛋白质合成和其他细胞过程中发挥着至关重要的作用。该化合物广泛用作RNA生物学研究的参考标准,包括RNA周转、转录和转录后调控的研究。仅供研究使用。
生物活性&实验参考方法
靶点
7-Methylguanosine targets the cellular machinery involved in mRNA metabolism. It is a naturally occurring modified nucleoside that is recognized by specific cap-binding proteins (CBP), such as the eukaryotic translation initiation factor 4E (eIF4E). By binding to eIF4E, the 7-methylguanosine cap facilitates the recruitment of the ribosome to the 5' end of the mRNA, which is essential for efficient translation initiation. It also protects the mRNA from degradation by 5' exonucleases. As an isolated nucleoside, it is used to study these interactions and to screen for inhibitors of cap-dependent translation.
体外研究 (In Vitro)
在体外,7-甲基鸟苷碘化物被用于生化分析,以研究RNA帽的识别。一种典型的活性分析方法是:利用表面等离子共振(SPR)技术测定7-甲基鸟苷与纯化的eIF4E蛋白的结合亲和力。将7-甲基鸟苷固定在传感器芯片上,然后让不同浓度的eIF4E溶液流过芯片表面。实时测量结合响应(RU),并计算动力学参数(ka、kd)和亲和力常数(KD)。另一种方法是进行荧光偏振(FP)竞争分析:将荧光标记的帽类似物(例如FAM-GTP)与eIF4E孵育,然后加入7-甲基鸟苷作为竞争剂,使其取代eIF4E,从而引起偏振变化。
体内研究 (In Vivo)
在体内,7-甲基鸟苷本身通常不作为药物使用。然而,它作为mRNA的“帽”结构,对细胞存活至关重要。通过将其注射到细胞或生物体中,研究人员可以研究其对翻译的影响。例如,在非洲爪蟾卵母细胞的显微注射实验中,注射过量的7-甲基鸟苷可以竞争性地抑制帽结合蛋白,从而导致蛋白质合成减少。这是一个经典的实验,证明了mRNA翻译中“帽”结构的必要性。它在稳定RNA和调节翻译方面发挥着至关重要的作用,使其在体内发挥着关键作用。
酶活实验
对于非细胞酶/受体结合实验,7-甲基鸟苷碘化物用于测定其与帽结合蛋白的相互作用。典型实验步骤如下:配制化合物的PBS(pH 7.4)溶液或合适的缓冲液。对于滤膜结合实验,将放射性标记的7-甲基鸟苷与含有eIF4E的细胞裂解液孵育。然后将反应混合物通过硝酸纤维素滤膜,该滤膜可截留与蛋白质结合的放射性物质。洗去未结合的化合物。通过闪烁计数法测定截留的放射性。结合的放射性物质的量表明了与蛋白质的结合亲和力。通过添加过量的未标记7-甲基鸟苷来确定非特异性结合。
细胞实验
在体外细胞实验中,7-甲基鸟苷碘化物(MGI)用于研究RNA代谢和翻译。典型的实验方案如下:将HeLa或HEK293T细胞接种于6孔板中。将该化合物溶解于无菌水或PBS缓冲液中配制成储备液(例如10 mM)。用浓度范围为10-500 uM的MGI处理细胞1-24小时。为了测定翻译效率,可以用[35S]-甲硫氨酸脉冲标记细胞,或通过多聚核糖体谱分析进行检测。此外,还可以使用带有或不带有加帽结构的报告基因检测(例如荧光素酶)。可通过MTT法评估细胞活力,以确保该浓度不会产生明显的细胞毒性。该化合物还可以转染到细胞中,以递送合成的加帽RNA。
动物实验
对于体内动物实验而言,7-甲基鸟苷碘化物并非标准治疗药物,但可用于研究。典型的实验方案是:将化合物(例如10-50 mg/kg)腹腔注射(IP)或静脉注射(IV)给小鼠(例如C57BL/6小鼠)。该化合物通常溶解于生理盐水中。注射后不同时间点(例如0.5、1、2、4、8、24小时)采集血液和组织(肝脏、脾脏、肾脏)。采用液相色谱-串联质谱法(LC-MS/MS)测定这些样本中7-甲基鸟苷的浓度,以确定其组织分布和药代动力学。然而,由于该方法主要是一种分子生物学工具,因此很少进行此类实验。目前尚未开展动物药效学研究。
药代性质 (ADME/PK)
药代动力学:7-甲基鸟苷是一种修饰核苷,口服或腹腔注射后可能被部分吸收。它易溶于水。7-甲基鸟苷可能被细胞酶(例如磷酸化酶)代谢或经肾脏排泄。由于7-甲基鸟苷是一种分析标准品而非候选药物,因此通常不报告其具体的药代动力学参数(例如Tmax、Cmax、t½、Vd)。它的主要用途是作为体外参考物质。如果用于体内,它很可能被迅速清除。7-甲基鸟苷脂溶性差且极性强,导致分布容积小,主要通过肾脏排泄。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性:目前尚无7-甲基鸟苷碘化物的具体毒理学数据。作为一种天然存在的修饰核苷,在研究中使用的低浓度(微摩尔级)下通常无毒。理论上,高浓度下可能干扰正常的mRNA代谢,导致细胞应激。标准实验室安全预防措施:避免吸入、摄入和皮肤/眼睛接触。使用个人防护装备(实验服、手套、护目镜)。不可用于人体。废物处理:遵循当地法规。在正常实验室条件下,它被归类为生化试剂,而非危险品。储存:粉末:-20℃保存3年;溶剂保存:-80℃保存6个月。
参考文献

[1]. Tomikawa C. 7-Methylguanosine Modifications in Transfer RNA (tRNA). Int J Mol Sci. 2018 Dec 17;19(12):4080.

[2]. 7-Methylguanosine monophosphate analogues with 5'-(1,2,3-triazoyl) moiety: Synthesis and evaluation as the inhibitors of cNIIIB nucleotidase. Bioorg Med Chem. 2018 Jan 1;26(1):191-199.

其他信息
其他信息:7-甲基鸟苷碘化物。CAS号:81100-62-1。分子式:C11H16IN5O5;分子量:425.18。外观:固体粉末。溶解性:可溶于DMSO、H2O、乙醇或DMF。储存:粉末:-20℃保存3年;溶剂:-80℃保存6个月。运输:室温。仅供研究使用,不可用于人体。作用通路:表观遗传学;RNA加帽代谢。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C11H16IN5O5
分子量
425.18
精确质量
425.02
CAS号
81100-62-1
相关CAS号
7-Methylguanosine; 7-Methylguanosine iodide
PubChem CID
163201068
外观&性状
Solid powder
tPSA
146
氢键供体(HBD)数目
5
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
22
分子复杂度/Complexity
474
定义原子立体中心数目
4
SMILES
CN1C=[N+](C2=C1C(=O)NC(=N2)N)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O.[I-]
InChi Key
RGECGKJSJICJIL-MCDZGGTQSA-N
InChi Code
InChI=1S/C11H15N5O5.HI/c1-15-3-16(8-5(15)9(20)14-11(12)13-8)10-7(19)6(18)4(2-17)21-10;/h3-4,6-7,10,17-19H,2H2,1H3,(H2-,12,13,14,20);1H/t4-,6-,7-,10-;/m1./s1
化学名
2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-methyl-1H-purin-9-ium-6-one iodide
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3519 mL 11.7597 mL 23.5195 mL
5 mM 0.4704 mL 2.3519 mL 4.7039 mL
10 mM 0.2352 mL 1.1760 mL 2.3519 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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