16:0 Monomethyl PE

别名: 1,2-NMeDPPE
目录号: V119658
16:0 单甲基 PE (1,2-NMeDPPE) 是一种烷基磷酸酯。
16:0 Monomethyl PE CAS号: 3930-13-0
产品类别: Biochemical Assay Reagents
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
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产品描述
16:0 单甲基 PE (1,2-NMeDPPE) 是一种烷基磷酸酯。
16:0 单甲基磷脂酰乙醇胺(N-甲基磷脂酰乙醇胺,CAS 3930-13-0)是一种合成磷脂,含有棕榈酸(16:0)链和单甲基化的乙醇胺头基。它是磷脂酰乙醇胺(PE)经磷脂酰乙醇胺 N-甲基转移酶(PEMT)途径生物合成磷脂酰胆碱(PC)的中间体。在该途径中,PE 依次甲基化三次生成 PC。16:0 单甲基磷脂酰乙醇胺是第一个甲基化的中间体(PE 仅甲基化一次)。它是一种研究工具,用于研究 PEMT 途径在肝功能、脂质代谢和膜生物物理学中的作用,尤其是在非酒精性脂肪性肝病(NAFLD)的背景下。
生物活性&实验参考方法
靶点
16:0 Monomethyl PE is a transient intermediate in the PEMT pathway. Its "target" is the enzyme Phosphatidylethanolamine N-methyltransferase (PEMT), which accepts this lipid as a substrate for the second methylation step to form dimethyl PE. In research, it is used to study the kinetics and substrate specificity of PEMT in vitro and in vivo. As a synthetic lipid, it is also used to investigate how the progressive methylation of the headgroup affects the biophysical properties of lipid bilayers (e.g., membrane fluidity, curvature, and hydration). It does not target a specific receptor but is an integral part of the metabolic pathway.
体外研究 (In Vitro)
在体外,16:0 单甲基磷脂酰乙醇胺 (16:0 Monomethyl PE) 可用作 PEMT 酶活性测定的底物。在该无细胞体系中,将脂质(0.1-1 mM,溶于脂质体)与重组人 PEMT 蛋白和甲基供体 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 一起孵育。通过薄层色谱 (TLC) 或质谱法检测产物(16:0 二甲基磷脂酰乙醇胺)来测定酶活性。在细胞研究中,将 16:0 单甲基磷脂酰乙醇胺(通过脂质体)掺入肝细胞膜中,以研究脂质头部基团组成的变化如何影响信号传导或诱导内质网应激。它也被用作脂质组学的标准品。
体内研究 (In Vivo)
在体内,16:0 单甲基磷脂酰乙醇胺(16:0 Monomethyl PE)不作为药物使用,它是一种内源性脂质中间体。然而,利用稳定同位素标记的16:0 Monomethyl PE,可以将其注入动物模型(例如静脉注射),以追踪磷脂酰乙醇胺-1-甲基转移酶(PEMT)通路的代谢通量。通过测量肝脏中标记的16:0 Monomethyl PE转化为标记的磷脂酰胆碱(PC)的转化率,研究人员可以量化不同生理或病理条件下(例如高脂饮食、非酒精性脂肪性肝病)PEMT的体内活性。它可用作代谢示踪剂。
酶活实验
体外酶/受体结合(非细胞)通用方案:进行PEMT活性测定时,制备含有16:0单甲基磷脂酰乙醇胺(1 mM)和磷脂酰胆碱(1 mM)的脂质体,溶于50 mM HEPES缓冲液(pH 7.5)。取50 uL脂质体与2 ug重组人PEMT和100 uM S-腺苷-L-蛋氨酸(SAM)混合,最终反应体积为200 uL。于37℃孵育30分钟。用氯仿:甲醇(2:1)终止反应。提取脂质,通过薄层色谱(展开剂:氯仿:甲醇:水,65:25:4)分离,并用钼蓝喷雾或磷光成像(如果使用14C标记的SAM)显色。定量二甲基磷脂酰乙醇胺(Dimethyl PE)或磷脂酰胆碱(PC)对应的条带。
细胞实验
体外细胞实验通用方案:在含10%胎牛血清的DMEM培养基中培养原代小鼠肝细胞。将16:0单甲基磷脂酰乙醇胺(50 uM)与无脂肪酸的牛血清白蛋白(BSA)(摩尔比1:1)或环糊精形成复合物。将复合物加入细胞中培养6-12小时。收集细胞,提取脂质,并用液相色谱-质谱联用(LC-MS)进行分析。定量分析脂质的积累及其向二甲基磷脂酰乙醇胺(DMPE)和磷脂酰胆碱(PC)的转化。这有助于在存在外源底物的情况下测定细胞内PEMT活性。此外,通过Western blot检测内质网应激标志物(BIP、CHOP),以评估膜成分改变的影响。
动物实验
体内动物实验通用方案:代谢通量研究采用8周龄C57BL/6J小鼠。在PBS缓冲液中制备含有16:0单甲基磷脂酰乙醇胺(甲基上用13C标记)的脂质胶束。经尾静脉注射200 μL(1 mg脂质)。分别于注射后15分钟、30分钟、1小时和2小时处死小鼠。收集肝脏,速冻,提取脂质,并用液相色谱-质谱联用仪(LC-MS)进行分析。测定标记产物(磷脂酰胆碱,PC)与标记底物(甲基磷脂酰乙醇胺,Methyl PE)的比值,以确定肝脏转化率。该脂质在血浆中的半衰期极短(<2分钟)。
药代性质 (ADME/PK)
一般药代动力学特性:16:0 单甲基磷脂酰乙醇胺 (PE) 是一种高亲脂性的磷脂。它不溶于水,必须与环糊精或牛血清白蛋白 (BSA) 配伍才能用于体内给药。静脉注射后,它经肝脏迅速从血浆中清除(半衰期 < 2 分钟)。它通过 PEMT 途径代谢。它在血浆中稳定(不发生化学水解)。储存时,它以冻干粉末或氯仿溶液的形式供应,应在惰性气体保护下于 -20℃ 保存以防止氧化。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
总体毒性概况:16:0 单甲基磷脂酰乙醇胺 (16:0 Monomethyl PE) 是一种内源性代谢产物,毒性较低。在体外实验所用浓度(最高达 100 μM)下,它对肝细胞无细胞毒性。在急性体内研究中,剂量高达 5 mg/kg 通常耐受性良好。然而,作为一种膜活性脂质,高剂量可能破坏细胞膜的完整性。它并非管制物质。标准的实验室安全防护措施(手套、实验服)即可满足要求。
其他信息
16:0 单甲基磷脂酰乙醇胺(16:0 Monomethyl PE)又称 N-甲基-1,2-二十六烷酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺,分子式为 C38H76NO8P,分子量为 705.98,为白色粉末。它被用作脂质代谢研究的标准品。在肝脏中,磷脂酰乙醇胺(PC)的合成主要通过磷脂酰乙醇胺-甲基转移酶(PEMT)途径进行,该途径的改变与非酒精性脂肪性肝病(NAFLD)的进展密切相关。本品仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C38H76NO8P
分子量
705.99
精确质量
705.531
CAS号
3930-13-0
PubChem CID
9547031
外观&性状
White to off-white solid powder
tPSA
120
氢键供体(HBD)数目
2
可旋转键数目(RBC)
40
重原子数目
48
分子复杂度/Complexity
769
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)(O)OCCNC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC
InChi Key
QSBINWBNXWAVAK-PSXMRANNSA-N
InChi Code
InChI=1S/C38H76NO8P/c1-4-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-37(40)44-34-36(35-46-48(42,43)45-33-32-39-3)47-38(41)31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-5-2/h36,39H,4-35H2,1-3H3,(H,42,43)/t36-/m1/s1
化学名
[(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-[hydroxy-[2-(methylamino)ethoxy]phosphoryl]oxypropyl] hexadecanoate
别名
1,2-NMeDPPE
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.4165 mL 7.0823 mL 14.1645 mL
5 mM 0.2833 mL 1.4165 mL 2.8329 mL
10 mM 0.1416 mL 0.7082 mL 1.4165 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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