| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
4-Chlorobenzoic acid is classified as an endogenous metabolite (a human endogenous metabolite) and a bacterial xenobiotic metabolite. As a metabolic intermediate, it is involved in the degradation of chlorinated aromatic compounds (such as polychlorinated biphenyls, PCBs) by certain bacteria via the chlorobenzoate degradation pathway. In this pathway, bacterial dioxygenases convert chlorinated aromatic hydrocarbons to chlorobenzoates, which are further metabolized by chlorobenzoate 1,2-dioxygenase to chlorocatechols. The compound does not have a specific pharmacological target for therapeutic use, but it serves as a synthetic building block for the design and screening of novel drug candidates in medicinal chemistry research.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外研究表明，4-氯苯甲酸可作为合成药理活性化合物的结构单元。例如，它可用于制备酰胺衍生物，如2-(对戊基肉桂酰基)氨基-4-氯苯甲酸 (PACA)，后者是磷脂酶A2 (PLA2) 的药理抑制剂。该PACA衍生物可抑制人血小板中肾上腺素刺激的血栓素生成，表明4-氯苯甲酸具有作为抗血小板和抗炎药物前体的潜在用途。该化合物本身并不具有显著的药理活性；相反，它可作为结构骨架，用于基于片段的药物发现 (FBDD) 中的先导化合物优化过程中的分子连接、扩展和修饰。
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| 体内研究 (In Vivo) |
4-氯苯甲酸的体内活性与其本身并无直接关联，因为该化合物并非治疗药物。然而，人们已在细菌降解途径和环境生物修复领域对其进行了研究。某些细菌，例如假单胞菌属（Pseudomonas sp.），可通过氯苯甲酸降解途径利用4-氯苯甲酸作为唯一的碳源。在这些系统中，该化合物经氯苯甲酸1,2-双加氧酶转化为4-氯儿茶酚，随后发生开环反应，并进一步代谢为进入三羧酸循环（TCA循环）的中间体。在哺乳动物系统中，4-氯苯甲酸是吲哚美辛的降解产物，可作为代谢物在人血浆和尿液中检测到。
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| 酶活实验 |
使用4-氯苯甲酸的非细胞（无细胞）实验通常属于分析或生物化学性质。研究4-氯苯甲酸水溶液降解的标准方案采用冷大气等离子体源。将该化合物溶解于去离子水中，初始浓度为10-50 mg/L。使用介质阻挡放电（DBD）等离子体反应器，在不同的功率输入（例如10-40 W）和处理时间（0-20分钟）下处理该溶液。在预定的时间点采集样品，并使用高效液相色谱-紫外检测（HPLC-UV）或液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）进行分析，以量化降解动力学并鉴定转化产物。计算降解效率和速率常数（k）。该方法用于研究氯苯甲酸的环境归趋。对于酶活性测定，可以使用纯化的酶在 NADH 和 Fe2+ 存在下与 4-氯苯甲酸孵育来测定氯苯甲酸 1,2-双加氧酶活性，并通过 HPLC 或使用氧电极监测 4-氯儿茶酚的生成。
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| 细胞实验 |
由于4-氯苯甲酸并非活性药物成分，因此基于细胞的实验并不常见。然而，可以进行细胞毒性试验以确保该化合物适合作为合成骨架。使用人HepG2肝细胞或HEK293肾细胞的标准方案如下：将细胞接种于96孔板（1 × 10⁴ 个细胞/孔），培养基为添加10% FBS的DMEM，并在37℃、5% CO2条件下培养过夜。次日，更换新鲜培养基，加入不同浓度的4-氯苯甲酸（0.1-1000 uM，溶于DMSO，最终DMSO浓度≤0.1%）。暴露24、48或72小时后，采用MTT法评估细胞活力：向每个孔中加入终浓度为0.5 mg/mL的MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物），并在37℃下孵育2-4小时。将生成的甲臜晶体溶解于DMSO中，并使用酶标仪在570 nm处读取吸光度。细胞毒性的IC₅0值可通过非线性回归分析计算。4-氯苯甲酸在这些细胞系中通常表现出较低的细胞毒性（IC₅0 > 100 uM）。
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| 动物实验 |
由于4-氯苯甲酸并非候选药物，因此通常不进行以治疗为目的的体内动物实验。然而，可以进行环境毒理学研究或代谢研究。典型的实验方案是在雄性Sprague-Dawley大鼠（200-250 g）中，通过腹腔注射（IP）或灌胃给予单次剂量的4-氯苯甲酸（50-200 mg/kg），该药物悬浮于玉米油或0.5%甲基纤维素溶液中。在预定的时间点（给药后0、1、2、4、6、8、12和24小时）通过尾静脉采集血样，并通过离心分离血浆。尿液和粪便可在代谢笼中收集24-72小时。采用液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）测定4-氯苯甲酸及其代谢物（例如，4-氯马尿酸，一种甘氨酸结合物）的浓度。可以评估药物的组织分布和消除动力学。毒性试验中，观察动物在14天内的临床毒性症状、体重变化和死亡率。试验结束时，对器官（肝脏、肾脏、脾脏）进行组织病理学检查。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢产物
在兔体内，产生对氯苯甲酰基-β-D-葡萄糖醛酸。/引自表格/ 在人体内，产生对氯马尿酸。/引自表格/ 假单胞菌属WR912菌株是通过三步连续富集培养法分离得到的，分别以3-氯苯甲酸、4-氯苯甲酸和3,5-二氯苯甲酸作为唯一的碳源和能源。在这些生长底物下，纯培养物的倍增时间分别为2.6、3.3和5.2小时。生长过程中，氯离子按化学计量比消除。氯苯甲酸酯的耗氧速率表明，初始苯甲酸1,2-双加氧反应的立体选择性较低。在无细胞提取物中检测到了二氢二羟基苯甲酸脱氢酶、儿茶酚1,2-双加氧酶和粘康酸环状异构酶的活性。邻儿茶素裂解活性似乎涉及对对氯儿茶素具有不同立体选择性的同工酶的诱导。基于与氯苯氧乙酸分解代谢的相似性，提出了氯儿茶素的分解代谢途径。氯苯甲酸诱导的细胞内3,5-二甲基苯甲酸共代谢生成2,5-二氢-2,4-二甲基-5-氧代呋喃-2-乙酸。从污水污泥接种物中富集并在特定培养基中建立的混合微生物群落能够完全矿化4-氯苯甲酸。一种被鉴定为节杆菌属（Arthrobacter sp.）的微生物。从该群落中分离出一种微生物（菌株TM-1），并证实其在纯培养条件下能以4-氯苯甲酸作为唯一的碳源和能源。该微生物以4-氯苯甲酸的脱卤反应作为其降解途径的初始步骤。产物4-羟基苯甲酸进一步被原儿茶酸代谢。连续培养和反复传代培养提高了菌株TM-1在25℃液体培养基中降解4-氯苯甲酸的能力。其他氯苯甲酸酯和母体化合物苯甲酸均不能支持菌株TM-1的生长。制备了一种活性细胞提取物，并证实其能够脱卤4-氯苯甲酸、4-氟苯甲酸和4-溴苯甲酸。脱卤酶活性的最适pH值为6.8，最适温度为20℃。溶解氧抑制该酶活性，而锰(Mn)则促进其活性。菌株改良使细胞提取物对 4-羟基苯甲酸的比活性从 0.09 nmol/min 提高到 0.85 nmol/min，并将菌株的倍增时间从 50 小时缩短到 1.6 小时。 由于4-氯苯甲酸并非候选药物，因此其药代动力学数据尚未得到充分表征。然而，该化合物可用作布美他尼等药物的结构单元，而布美他尼本身具有明确的药代动力学特征。根据其理化性质（分子量156.57，logP约为2.8-3.2，pKa≈4.0），4-氯苯甲酸是一种小分子、中等亲脂性分子。在生理pH值（7.4）下，该化合物主要以羧酸根阴离子的形式存在，这可能会限制其通过细胞膜的被动扩散。由于其分子较小，预计给药后可迅速从胃肠道吸收。在体内，它可能发生II相结合反应（甘氨酸结合），生成4-氯马尿酸，后者经尿液排出体外。该化合物粉末在室温下可保存长达 3 年，溶液在 -80℃ 下可保存长达 2 年。它易溶于 DMSO（200 mg/mL，1277.38 mM），也可溶于乙醇和甲醇。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
鉴别与用途：对氯苯甲酸是一种白色、无臭的结晶性粉末。它用作实验室试剂和化学品生产的原料。对氯苯甲酸是吲哚美辛的降解产物。人体暴露与毒性：未找到相关的人体研究数据。动物研究：对氯苯甲酸是大鼠脑和肝线粒体中4-羟基苯甲酸：多苯基转移酶的强效抑制剂。动物单次口服给药后，暴露后8小时内即可在血清中检测到尿苷酶和组氨酸酶活性，15小时内达到峰值，并在25小时内保持稳定。之后酶活性逐渐下降，但在70小时内未恢复到对照水平。 非人类毒性值 小鼠口服LD50：1170 mg/kg；大鼠腹腔注射LD50：1000 mg/kg；大鼠口服LD50：1170 mg/kg 4-氯苯甲酸的毒性已通过化学危害分类进行表征。GHS危害说明：H302（吞咽有害）、H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可能造成呼吸道刺激）。它对四膜虫具有急性毒性，pLC50 (log(1/LC₅0)) 为 0.87 log(L/mmol)，40 小时四膜虫毒性 pIGC₅0 为 -0.54 log(L/mmol)。该化合物被认为对哺乳动物具有较低的急性经口毒性（大鼠 LD₅0 估计 >500 mg/kg）。燃烧时，它会产生包括氯化氢 (HCl) 在内的有毒腐蚀性烟雾。在环境中，它对水生生物有害，并具有长期持续影响 (H412)。标准预防措施包括 P264（处理后彻底洗手）、P270（使用时请勿进食、饮水或吸烟）、P301+P312（如果吞咽：如果感到不适，请致电中毒控制中心/医生）、P330（漱口）。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
三斜晶体或轻盈蓬松的白色粉末。(NTP, 1992)
4-氯苯甲酸是一种在4位带有氯取代基的单氯苯甲酸。它是一种细菌异生代谢产物。其功能与苯甲酸相关。它是4-氯苯甲酸酯的共轭酸。 所给的RN指的是母体化合物。 作用机制 辛酸、水杨酸、丙戊酸、对辛基苯甲酸、对硝基苯甲酸和对氯苯甲酸均能有效抑制线粒体提取物将苯甲酸活化为苯甲酰辅酶A。对氨基苯甲酸的抑制作用较弱。在这些化合物中，只有水杨酸和对硝基苯甲酸不能被活化为相应的辅酶A酯。水杨酸、对氯苯甲酸和对硝基苯甲酸能有效阻止丙戊酸、对辛基苯甲酸和对氨基苯甲酸对葡萄糖合成和α-酮[1-(14)C]异戊酸氧化的抑制作用。对辛基苯甲酸和对氨基苯甲酸显著降低了肝细胞中游离辅酶A和乙酰辅酶A的含量，并分别增加了酸不溶性和酸溶性辅酶A酯的含量。对氯苯甲酸和对硝基苯甲酸能阻止在与这些化合物孵育的肝细胞中辅酶A与对辛基苯甲酰辅酶A或对氨基苯甲酰辅酶A的螯合。对氯苯甲酸不仅能阻止，还能逆转对辛基苯甲酸对肝细胞糖异生的抑制作用。这些结果表明，对氯苯甲酸或对硝基苯甲酸可能有效逆转辅酶 A 丙戊酸或天然存在的有机酸（例如，在雷氏综合征或有机酸血症中积累的有机酸）的一些肝毒性作用。 补充信息：4-氯苯甲酸的EC编号为200-838-5，熔点为241-243℃。它可溶于甲醇、乙醇、乙醚和丙酮，微溶于水（溶解度约为0.1 g/L）和甲苯。其沸点为274-276℃（升华）。同义词包括对氯苯甲酸、对氯苯甲酸、4-氯苯甲酸和对羧氯苯。该化合物用作非甾体抗炎药原料药质量控制的药物杂质参考标准，也是工业药物和农用化学品合成的重要中间体。它还用于制备有机锡(IV)氯苯甲酸酯和发光镧系配合物，用于材料科学研究。仅供研究使用，不得用于人类或兽医用途。 |
| 分子式 |
C7H5CLO2
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|---|---|
| 分子量 |
156.57
|
| 精确质量 |
155.998
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| CAS号 |
74-11-3
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| 相关CAS号 |
15516-76-4 (mercury(+2)[2:1] salt)
; 3686-66-6 (hydrochloride salt)
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| PubChem CID |
6318
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| 外观&性状 |
Typically exists as solids at room temperature
|
| 熔点 |
469 °F (NTP, 1992)
; 243 °C
; MP: 44 °C /p-Chlorobenzoic acid, methyl ester/
; 243 °C
|
| tPSA |
37.3
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 可旋转键数目(RBC) |
1
|
| 重原子数目 |
10
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| 分子复杂度/Complexity |
128
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=CC(=CC=C1C(=O)O)Cl
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| InChi Key |
XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C7H5ClO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10)
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| 化学名 |
4-chlorobenzoic acid
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| 别名 |
500g of 4-chlorobenzoic acid (standard)
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.3869 mL | 31.9346 mL | 63.8692 mL | |
| 5 mM | 1.2774 mL | 6.3869 mL | 12.7738 mL | |
| 10 mM | 0.6387 mL | 3.1935 mL | 6.3869 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
α-(4-Methylpiperidino)isohexanophenone hydrochloride
MMB-5Br-INACA
1,3-Diisopropylurea
Guanylthiourea
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