α-L-Rhamnose (L-(+)-rhamnose)

别名: alpha-L-Rhamnose; Alpha-l-rhamnopyranose; 6014-42-2; 6-deoxy-alpha-L-mannopyranose; alpha-L-Mannomethylose; L-(+)-鼠李糖;鼠李糖对照品;鼠李糖;6-脱氧-alpha-L-吡喃甘露糖
目录号: V56869 纯度: ≥98%
α-L-鼠李糖是甜菊糖苷 Dulcoside A 和 Dulcoside B 的末端残基。
α-L-Rhamnose (L-(+)-rhamnose) CAS号: 6014-42-2
产品类别: Saccharides
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
α-L-鼠李糖是甜菊糖苷 Dulcoside A 和 Dulcoside B 的末端残基。人皮肤成纤维细胞中的 α-L-鼠李糖识别凝集素位点充当调节 Ca2+ 通量和基因表达的信号转导器。
α-L-鼠李糖是一种天然存在的脱氧糖,常见于植物和细菌的糖复合物中,但人体自身不能合成。在生物医学研究中,它作为一种生物活性配体,能特异性结合人真皮成纤维细胞和角质形成细胞上的凝集素位点。这种相互作用作为一种信号转导机制,通过激活膜通道引发快速的细胞内钙离子内流,进而调节参与纤维化、炎症和肿瘤进展相关基因的表达,且未见其被人体细胞代谢的证据。[2]
生物活性&实验参考方法
靶点
- α-L-Rhamnose recognizing lectin site on human dermal fibroblasts and keratinocytes. [2]
- The lectin site shows relative specificity for rhamnose and also binds to glucose and fucose with lower affinity. [2]
体外研究 (In Vitro)
- 在正常人真皮成纤维细胞(NHDFs)中,α-L-鼠李糖(10 µg/ml)触发了早期、短暂的细胞内游离Ca²⁺浓度升高。[2]
- 在NHDFs中,添加富含鼠李糖的多糖(RROP-1,10 µg/ml)可强烈激活钙通道(测得的电导为23 pS),并将跨膜钙电流增加至4 pA。[2]
- 用RROP-1(10 µg/ml)处理NHDFs 48小时,导致12个基因下调(20-30%,降至对照值的约70-80%):SERPINE1(PAI-1)、STAB2(稳定素-2)、FGF1(成纤维细胞生长因子-1)、FGF9、TGFB3、ITGB1(整合素β-1)、COL1A1(胶原蛋白-1-α-1)、NID(巢蛋白)、IL-8(白介素-8)、PDGFC(血小板衍生生长因子-C)、FGFR2(成纤维细胞生长因子受体-2)和LAMB1(层粘连蛋白β-1链)。[2]
- ELISA实验证实,与对照组相比,RROP-1(10 µg/ml)刺激NHDFs导致PDGF释放减少20%。[2]
酶活实验
- 膜片钳实验检测钙通道活性(NHDFs): 在22°C下,从NHDFs细胞膜的细胞贴附式斑片上记录单通道电流(钳制电位= +20 mV)。记录前,用生理盐水溶液(PSS: 125 mM NaCl, 5.6 mM KCl, 2.4 mM CaCl₂, 1.2 mM MgCl₂, 10 mM HEPEs, pH 7.4)洗涤并孵育细胞。移液管内部溶液为90 mM Ba(CH₃COO)₂和10 mM HEPEs (pH 7.4)。使用钡离子代替钙离子以提高信号分辨率。NHDFs膜静息电位假定为-109 ± 3 mV。在记录过程中将RROP-1加入浴液中。使用软件整合和分析记录的跨膜电流。[2]
- 微阵列实验检测基因表达(NHDFs): 细胞与RROP-1(10或100 µg/ml)孵育48小时后,分离RNA。合成cDNA链并用生物素-11-dUTP标记。使用包含127个50-mer探针的阵列微管,这些探针覆盖细胞周期、迁移、粘附、ECM成分等相关基因。在45°C下杂交3小时。封闭步骤后,与聚辣根过氧化物酶-链霉亲和素偶联物孵育。通过添加过氧化物酶底物来显示杂交的探针。使用阵列管阅读器进行检测。使用IconoClust软件分析数据。进行Mann-Whitney非参数检验(显著性水平p< 0.05)。使用β-肌动蛋白和GAPD进行标准化。[2]
- ELISA检测PDGF(NHDFs): 向NHDFs施加10 µg/ml的RROP-1后,使用酶标仪在450 nm波长(校正波长570 nm)下测定细胞培养基的吸光度。[2]
细胞实验
- 细胞内游离钙浓度([Ca²⁺]i)测量(NHDFs和HUVECs): 使用钙敏感染料FLUO3(激发:488 nm,发射:>510 nm)对贴壁细胞进行荧光显微镜检查。用PSS洗涤细胞,然后在避光条件下,用含2.5 µM FLUO3/AM、2%牛血清白蛋白和0.08% Pluronic F127的溶液,在37°C(NHDFs)或室温(HUVECs)下孵育45分钟(NHDFs)或25分钟(HUVECs)。洗涤后,细胞在PSS中孵育。使用Cell-R系统记录荧光约15分钟(每5秒采集1张图像)。F/fo(当前荧光与初始荧光的比率)被认为代表[Ca²⁺]i。在记录开始2分钟后加入RROP-1(0.01 - 10 µg/ml)、RROP-3(1.3 µg/ml)、L-鼠李糖(10 µg/ml)或其他激动剂。[2]
- MTT细胞活力测试(NHDFs): 使用MTT方法研究四种浓度的RROP-1(10、100、250和500 µg/ml)对NHDFs的影响。发现10和100 µg/ml的RROP-1适用于后续的微阵列实验。[2]
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
α-L-鼠李糖是槲皮苷在人体内的已知代谢物。
参考文献

[1]. Recombinant α-l-rhamnosidase from Aspergillus terreus in selective trimming of α-l-rhamnose from steviol glycosides. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 2015 Dec; 122: 248-254.

[2]. The alpha-L-Rhamnose recognizing lectin site of human dermal fibroblasts functions as a signal transducer: modulation of Ca2+ fluxes and gene expression. Biochim Biophys Acta. 2008 Dec;1780(12):1388-94.

其他信息
α-L-鼠李糖吡喃糖是一种在端基碳原子上具有α构型的L-鼠李糖吡喃糖。它可作为表位发挥作用。
α-L-鼠李糖是存在于大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中或由其产生的代谢产物。
据报道,α-L-鼠李糖存在于牵牛花、报春花以及其他有相关数据的生物体中。
另见:贝拉果胶(单体);生物糖GUM-2(单体)……
- 一般信息: 鼠李糖是一种在脊椎动物糖缀合物中未被证实的糖组分,但存在于植物和原核生物糖缀合物中。[2]
- 背景: 在人角质形成细胞上发现了α-L-鼠李糖识别凝集素。向成纤维细胞中添加富含鼠李糖的寡糖和多糖(RROPs)可刺激细胞增殖并增加细胞外基质生物合成,表明该凝集素位点作为向细胞内部传递信息的受体发挥作用。[2]
- 作用机制: RROP-1与NHDFs上的α-L-鼠李糖识别凝集素位点相互作用,导致膜钙通道激活,引起细胞内游离Ca²⁺水平快速、短暂升高,进而调节基因表达。[2]
- RROP-1的来源: 研究中使用的富含鼠李糖的多糖-1(RROP-1)来源于非致病性细菌菌株肺炎克雷伯菌。其平均分子量约为50 kDa,由重复的五糖单元组成,这些单元包含α-L-鼠李糖、β-D-半乳糖和β-D-葡萄糖醛酸,每个五糖单元有一个鼠李糖从主链上突出。[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H12O5
分子量
164.16
精确质量
182.079
CAS号
6014-42-2
PubChem CID
439710
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
密度
1.556±0.06 g/cm3(Predicted)
沸点
323.9±42.0 °C(Predicted)
熔点
91-93ºC
LogP
-2.1
tPSA
107.22
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
139
定义原子立体中心数目
5
SMILES
O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@]1([H])C([H])([H])[H])O[H])O[H])O[H])O[H]
InChi Key
SHZGCJCMOBCMKK-HGVZOGFYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H12O5/c1-2-3(7)4(8)5(9)6(10)11-2/h2-10H,1H3/t2-,3-,4+,5+,6+/m0/s1
化学名
(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
别名
alpha-L-Rhamnose; Alpha-l-rhamnopyranose; 6014-42-2; 6-deoxy-alpha-L-mannopyranose; alpha-L-Mannomethylose;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.0916 mL 30.4581 mL 60.9162 mL
5 mM 1.2183 mL 6.0916 mL 12.1832 mL
10 mM 0.6092 mL 3.0458 mL 6.0916 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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