2-Oleoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (1-Stearoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-PC)

别名: 2-油酰基-1-硬脂酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱(1-硬脂酰基-2-油酰基-sn甘油-3-PC)
目录号: V57895 纯度: ≥98%
2-Oleoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (1-Stearoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-PC) 是一种生物活性化合物。
2-Oleoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (1-Stearoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-PC) CAS号: 56421-10-4
产品类别: Others 12
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产品描述
2-油酰-1-硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱(1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-PC)是一种生物活性化合物。2-油酰-1-硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱可用于多种生物化学研究。
2-油酰-1-硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱(SOPC)是一种不对称磷脂,其sn-1位连接饱和脂肪酸硬脂酸(18:0),sn-2位连接不饱和脂肪酸油酸(18:1)。其分子式为C44H86NO8P,分子量为788.13。
生物活性&实验参考方法
靶点
2-Oleoyl-1-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine is a phospholipid used in the assembly of various supported lipid bilayers. It does not have a specific biological target but serves as a model membrane component. It is a phosphatidylcholine 36:1.
体外研究 (In Vitro)
在体外,2-油酰-1-硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱用于组装支持脂双层,以进行生物物理学研究。它被用作模型膜组分,用于研究膜蛋白功能、脂质-蛋白相互作用和膜动力学。它没有直接的药理活性。
体内研究 (In Vivo)
在体内,2-油酰-1-硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱是一种天然存在于细胞膜中的磷脂。它不用作治疗药物。它会被磷脂酶代谢,释放出脂肪酸和溶血磷脂。
酶活实验
无细胞条件下2-油酰-1-硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱的测定:通过表面压力测量、荧光显微镜或原子力显微镜评估脂质双层的形成。膜流动性采用荧光各向异性法测定。磷脂用作磷脂酶活性测定的底物,通过高效液相色谱法或比色法测定脂肪酸的释放。
细胞实验
2-油酰-1-硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱的细胞活性测定:将细胞用浓度为0.1-100 µM的磷脂或含有该化合物的脂质体处理24-72小时。采用MTT法测定细胞活力。通过荧光标记脂质评估细胞摄取。研究膜流动性和脂筏形成。
动物实验
2-油酰-1-硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱的体内动物研究:该化合物通常不作为治疗药物使用。它可用于脂质体药物递送系统。含有该磷脂的脂质体制剂的药代动力学和生物分布研究在啮齿动物中进行。
药代性质 (ADME/PK)
2-油酰-1-硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱的药代动力学特性:作为一种磷脂,它能掺入细胞膜并被磷脂酶代谢。口服不能以完整形式吸收。在脂质体制剂中,其药代动力学取决于制剂的特性。储存条件:-20℃。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
2-油酰-1-硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱的毒性:作为一种天然存在的磷脂,它通常被认为安全且具有生物相容性。它被用作药物制剂中的赋形剂。在生理浓度下未见明显的毒性报道。
参考文献

[1]. Mitov & I. Bivas (2006) Sugars in the Aqueous Phase Change the Mechanical Properties of Lipid Mono- and Bilayers, Molecular Crystals and Liquid Crystals, 449:1, 95-106.

其他信息
1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱是一种磷脂酰胆碱(36:1),其中1位和2位的磷脂酰酰基分别为硬脂酰基和油酰基。它是一种1-十八烷酰-2-十八烯酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱,也是一种1-酰基-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱甜菜碱。它是1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱(1+)的共轭碱。据报道,果蝇、葡萄和酿酒酵母中均存在1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱,并且已有相关数据。 PC (18:0/18:1 (9Z)) 是酿酒酵母中发现或产生的一种代谢产物。
2-油酰-1-硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱是一种用于膜生物物理学和药物递送研究的研究用脂质。它可用作脂质研究的参考标准。其主要应用是组装支持型脂质双层和脂质体制剂。目前尚未有临床应用报道。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C44H86NO8P
分子量
788.13
精确质量
787.609
CAS号
56421-10-4
PubChem CID
24778825
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
13.018
tPSA
121
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
43
重原子数目
54
分子复杂度/Complexity
930
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC
InChi Key
ATHVAWFAEPLPPQ-VRDBWYNSSA-N
InChi Code
InChI=1S/C44H86NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-34-36-43(46)50-40-42(41-52-54(48,49)51-39-38-45(3,4)5)53-44(47)37-35-33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h21,23,42H,6-20,22,24-41H2,1-5H3/b23-21-/t42-/m1/s1
化学名
[(2R)-3-octadecanoyloxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.2688 mL 6.3441 mL 12.6883 mL
5 mM 0.2538 mL 1.2688 mL 2.5377 mL
10 mM 0.1269 mL 0.6344 mL 1.2688 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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