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(±)-Silybin (Silibinin (mixture of Silybin A and Silybin B))

别名: Silibinin (mixture of Silybin A and Silybin B); 36804-17-8; 678-483-8; 802918-57-6; Legalon; SILYMARIN; 水飞蓟宾 (水飞蓟宾A和水飞蓟宾B的混合物); 2,3-二氢-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(羟甲基)-6-(3,5,7-三羟基-4-氧代苯并芘-2-基)苯并二英; Silybin (mixture of Silybin A and Silybin B) 水飞蓟宾(水飞蓟宾A和水飞蓟宾B的混合物);利肝隆;水飞蓟宾;2,3-二氢-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-(羟甲基)-6-(3,5,7-三羟基-4-氧代苯并芘-2-基)苯并二英 (水飞蓟宾A和水飞蓟宾B的混合物);(±)-水飞蓟宾;水飞蓟宾A
目录号: V58599 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
(±)-水飞蓟宾是水飞蓟宾的外消旋体。
(±)-Silybin (Silibinin (mixture of Silybin A and Silybin B)) CAS号: 36804-17-8
产品类别: Flavonoids
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
(±)-水飞蓟宾是水飞蓟宾的外消旋体。水飞蓟宾可引起细胞凋亡，并具有保肝、抗氧化、抗炎和抗癌活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural flavone
体外研究 (In Vitro)
水飞蓟宾是从水飞蓟（水飞蓟）中提取的黄酮木脂素，具有保护肝脏、抗氧化和抗炎活性。几项研究表明，水飞蓟宾对预防和治疗不同类型的癌症非常有效，其抗肿瘤机制包括阻止细胞周期和/或细胞凋亡。采用MTT法研究细胞活力，分别采用硫代巴比妥酸活性物质（TBARS）法、NO法和MnSOD法研究脂质过氧化、细胞外NO生成和清除酶活性。流式细胞仪进行细胞周期和凋亡分析。实时PCR检测miRNA谱。在本研究中，我们证明了水飞蓟宾诱导的生长抑制在细胞周期的G1期阻断Hepg2细胞并激活细胞程序性死亡过程。此外，水飞蓟宾的抗增殖作用与参与miRNA分泌调节的神经酰胺数量的强烈增加相平行。特别是水飞蓟宾处理后，miR223-3p和miR16-5p上调，miR-92-3p下调（p < 0.05）。综上所述，我们的研究结果表明，水飞蓟宾诱导的HepG2细胞凋亡与神经酰胺合成和miRNAs分泌的增加并行发生。[１]
体内研究 (In Vivo)
水飞蓟宾对肥胖和代谢综合征有良好的治疗效果，但水飞蓟宾的全身调节作用尚未完全揭示。本研究旨在探讨水飞蓟宾对非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）代谢的调节作用。C57BL/6 J小鼠连续8周饲喂高脂高胆固醇饲粮，后4周灌胃水飞蓟素（50或100 mg/kg/d）和牛磺酸脱氧胆酸钠（50 mg/kg/d）。采用血液生化指标、肝脏脂质测定及肝脏油红O染色评价水飞蓟宾和TUDCA的模型及降脂效果。此外，血清和肝脏样品通过基于气相色谱-质谱（GC/MS）的代谢组学平台进行检测。多变量/单变量数据分析和途径分析用于研究差异代谢物和代谢途径。结果表明，小鼠NAFLD模型成功建立，水飞蓟宾和TUDCA均能显著降低血清和肝脏脂质积累。血清和肝脏代谢组学分析表明，高脂/高胆固醇饮食导致脂质代谢、多元醇代谢、氨基酸代谢、尿素循环和TCA循环等代谢产物代谢异常。水飞蓟宾和TUDCA处理均能逆转HFD喂养引起的代谢紊乱。综上所述，高脂肪/高胆固醇饮食导致小鼠血清和肝脏代谢异常，水飞蓟宾治疗改善了肝脏脂质积累，调节了整体代谢途径，这可能解释了其多靶点机制。［2］
细胞实验
细胞增殖试验[1]
采用MTT法进行细胞活力检测。MTT[3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四唑]是一种重要的染料，在线粒体水平上由细胞代谢。细胞在2.5 × 103孔板中接种。24 h后，将不同浓度的水飞蓟宾（0 ~ 200 μM）作用于细胞24、48、72 h。不同处理孵育后，在所有孔中加入浓度为10%的MTT。至少孵育4小时后，抽吸培养基/MTT溶液；然后用异丙醇/盐酸0.1 N溶液不断搅拌20分钟。最后，用酶联免疫吸附仪Biorad 550在多孔的每孔中分别测定本溶液的吸光度。在570 nm处进行吸光度读数。实验一式三次。
Western Blotting [1]
细胞被单独或联合从Calcusyn获得的IC:50水飞蓟宾和索拉非尼处理。处理72 h后，将细胞洗涤并在PBS 1X中冰敷。颗粒离心后获得一个14000×g在4°C,细胞溶解一小时在冰缓冲区包含消息灵通的50 mM,氯化钠150毫米,甘油1%,特里同1%,MgCl2 1.5毫米,EGTA 5毫米,20 nM Na焦磷酸,10毫米原钒酸钠,氟化钠25毫米,抑肽酶(5µL /毫升),和PMSF (Phenylmethylsulfonyl加氟)0.5毫米。样本离心机在4°C 10分钟,上层清液用于实验。用Biorad法测定总蛋白浓度。蛋白裂解物在被装载到SDS- page聚丙烯酰胺凝胶上之前，在Sample Buffer 1X （Sample Buffer 5X: Tris 10 mg/mL, SDS 30 mg/mL， β-巯基乙醇0.15 mL，甘油0.3 mL，溴酚蓝）中在100°C下变性5分钟。电泳分离后，用Western blotting将蛋白转移到硝化纤维素过滤器上。过滤器用0.05% Tween20/TBS （200 mM Tris-HCl pH 7.5, 1.5 M NaCl）洗涤2次，在37℃阻断缓冲液（T-TBS/Milk浓度为5%）中孵育1 h。孵育后，过滤器暴露于适当稀释不同抗体的T-TBS/Milk溶液中。
动物实验
雄性C57BL/6J小鼠（6-8周龄）在恒温（22 ± 2℃）条件下，于12小时光照/12小时黑暗循环中适应环境，并可自由摄取水和食物。所有小鼠均喂食正常饲料一周以适应环境。之后，将小鼠随机分为5组（n = 6）：载体组、高脂/高胆固醇饲料组（HFD组）、低剂量水飞蓟宾组（LS组）、高剂量水飞蓟宾组（HS组）和牛磺熊去氧胆酸（TUDCA）组。载体组持续喂食标准正常饲料，其余各组均喂食高脂/高胆固醇饲料（10%猪油、10%蛋黄、1%胆固醇、0.2%胆酸和78.8%标准饲料；脂肪供能比为60%），持续8周。水飞蓟宾（50 或 100 mg/kg/天）和牛磺熊去氧胆酸（TUDCA，50 mg/kg/天）研磨于 0.5% 羧甲基纤维素钠（CMC-Na）溶液中，并在实验的最后 4 周进行灌胃给药。实验结束时，小鼠禁食过夜后，从眼眶静脉丛采集血液，并使用购自南京建成生物工程研究所有限公司（中国南京）的商业试剂盒检测血清总胆固醇（TC）、甘油三酯（TG）和非酯化脂肪酸（NEFA）水平。组织采集过程中，将肝脏组织用干冰包埋于 OCT® 包埋剂中冷冻，然后用低温恒温器切成 8 μm 厚的切片，并按先前所述方法进行油红 O 染色。血清和肝脏样本均保存于 -80 °C 直至分析。[2]
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
水飞蓟宾已知的代谢物包括 O-去甲基水飞蓟宾。
参考文献

[1]. Silybin-Induced Apoptosis Occurs in Parallel to the Increase of Ceramides Synthesis and miRNAs Secretion in Human Hepatocarcinoma Cells. Int J Mol Sci. 2019 May 3;20(9):2190.

[2]. Silybin ameliorates hepatic lipid accumulation and modulates global metabolism in an NAFLD mouse model. Biomed Pharmacother. 2020 Mar;123:109721.
其他信息
水飞蓟宾是从水飞蓟（Silybum marianum）中分离得到的一种黄酮木脂素，已被证实具有抗氧化和抗肿瘤活性。它具有抗氧化、抗肿瘤、保肝和植物代谢等多种功能。水飞蓟宾是一种黄酮木脂素、多酚、芳香醚、苯并二恶英和仲α-羟基酮。水飞蓟宾是水飞蓟素的主要活性成分，水飞蓟素是水飞蓟种子的标准化提取物，含有多种黄酮木脂素，包括水飞蓟宾、异水飞蓟宾、水飞蓟亭、水飞蓟宁等。水飞蓟宾以两种非对映异构体——水飞蓟宾A和水飞蓟宾B的混合物形式存在，二者的摩尔比大致相等。体外和动物研究均表明，水飞蓟宾具有保肝（抗肝毒性）特性，能够保护肝细胞免受毒素侵害。水飞蓟宾还被证实具有体外抗癌作用，可抑制人前列腺腺癌细胞、雌激素依赖性和非依赖性乳腺癌细胞、人宫颈外口癌细胞、人结肠癌细胞以及小细胞和非小细胞肺癌细胞。
据报道，水飞蓟宾存在于伊氏曲霉（Aspergillus iizukae）、水飞蓟（Silybum eburneum）和其他一些有相关数据的生物体中。
水飞蓟素是从水飞蓟（Silybum marianum）中分离得到的黄酮木脂素混合物。水飞蓟素可能具有抗氧化作用，保护肝细胞免受化疗相关的自由基损伤。该物质还可能促进新肝细胞的生长。 （NCI04）
水飞蓟素是从水飞蓟（Silybum marianum）种子中提取的主要活性成分，属于黄酮类化合物；用于治疗肝炎、肝硬化、化学和药物引起的肝损伤，并具有抗肿瘤活性；水飞蓟宾A和B是非对映异构体。
药物适应症
目前正在测试其作为治疗严重肝毒性物质中毒（例如毒鹅膏（Amanita phalloides）中毒）的药物。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C25H22O10
分子量
482.44
精确质量
481.113
CAS号
36804-17-8
PubChem CID
31553
外观&性状
White to off-white solid
密度
1.527g/cm3
沸点
793ºC at 760 mmHg
熔点
160ºC
闪点
274.4ºC
折射率
1.684
LogP
3.384
tPSA
159.05
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
35
分子复杂度/Complexity
750
定义原子立体中心数目
4
SMILES
COC1=C(O)C=CC(C2OC3C=C([C@H]4OC5=CC(=CC(O)=C5C(=O)[C@@H]4O)O)C=CC=3OC2CO)=C1
InChi Key
SEBFKMXJBCUCAI-HKTJVKLFSA-N
InChi Code
InChI=1S/C25H22O10/c1-32-17-6-11(2-4-14(17)28)24-20(10-26)33-16-5-3-12(7-18(16)34-24)25-23(31)22(30)21-15(29)8-13(27)9-19(21)35-25/h2-9,20,23-29,31H,10H2,1H3/t20-,23+,24-,25-/m1/s1
化学名
(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-[(2R,3R)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
别名
Silibinin (mixture of Silybin A and Silybin B); 36804-17-8; 678-483-8; 802918-57-6; Legalon; SILYMARIN;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.0728 mL 10.3640 mL 20.7280 mL
5 mM 0.4146 mL 2.0728 mL 4.1456 mL
10 mM 0.2073 mL 1.0364 mL 2.0728 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Glucocorticoids for Acute Drug Induced Liver Injury With Hyperbilirubinemia
CTID: NCT06922669
Phase: N/A
Status: Not yet recruiting
Date: 2025-04-10
Beneficial Effect of Silymarin in Ulcerative Colitis
CTID: NCT06213857
Phase: Phase 2
Status: Recruiting
Date: 2025-03-05
Silymarin for the Prevention of Atrial Fibrillation After Cardiac Surgery
CTID: NCT06114719
Phase: Phase 3
Status: Completed
Date: 2024-12-04
Impact of Silymarin Adjunct Therapy on Proteinuria in Type 2 Diabetic Patients on RAS Inhibitors
CTID: NCT06425705
Phase: Phase 2
Status: Completed
Date: 2024-05-22
Effect of Silymarin Against Methotrexate-induced Liver Injury in Rheumatic Diseases
CTID: NCT06277635
Phase: N/A
Status: Recruiting
Date: 2024-02-26
Phase II Clinical Trial to evaluate the efficacy of silibinin supplementation in the prevention of the progression of the respiratory failure in patients with onco-hematological diseases and infection by COVID-19 positive.
EudraCT: 2020-001794-77
Phase: Phase 2
Status: Ongoing
Date: 2020-06-10
The effect of milk thistle extract (Legalon) versus tea on serum iron increase after a meal containing non-haem iron in hereditary haemochromatosis
EudraCT: 2006-002099-16
Phase: Phase 4
Status: Completed
Date: 2006-07-13
Non Responder- STUDY:
EudraCT: 2005-000127-42
Phase: Phase 3, Phase 4
Status: Completed
Date: 2005-03-03
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