| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Natural product; Balanus albicostatus and Bugula neritina
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| 体外研究 (In Vitro) |
从C.monnieri的果实中纯化了四种天然产物,并通过化学合成获得了自然界中痕量的其他五种化合物。这些化合物的一般化学结构特征在补充材料中进行了描述。光谱数据与参考文献一致,共鉴定出9种化合物,分别为蛇床子素(1)、欧前胡素(2)、异戊烯林(3)、月桂烯醇(4)、8-环氧戊基香豆素(5)、梅兰津水合物(6)、2′-脱氧甲丙嗪水合物(7)、8-甲基丁烯香豆素(8)和Micromarin-F(9)。1.
化合物的AF活性[1] 表1总结了化合物1-9对白肋滨藜和苦草的EC50和LC50值。化合物1-9的沉降率和死亡率详见补充材料。美国海军项目作为天然防污剂效力标准的标准要求是,在静态生物测定中活性低于25μg mL−1。除梅兰津水合物(6)外,所有化合物的EC50值均低于25μg mL-1,并显示出对藤壶沉降的抑制活性。其中,化合物1、2、4和7对藤壶沉降具有很高的抑制活性,EC50值<5μg mL-1。计算出的治疗比(LC50/EC50)大于1被认为可用于环境兼容的房颤涂料。LC50/EC50比值高于15.0的房颤化合物被认为是无毒房颤剂,LC50/EC50中比值低于5.0的化合物则被认为是有毒房颤剂。最近的意见指出,在选择候选化合物时,仍然可以考虑LC50/EC50比值较低的可降解化合物。化合物1、2、4、5、7和8的LC50/EC50比值高于5.0,表明这些化合物是抗白肋滨藜幼虫沉降的低毒AF剂。除2、3和5外,所有化合物均显示出对苔藓虫B.neritina沉降的抑制活性,EC50值<25μg mL-1,化合物8的EC50值低于5μg mL-1。所有化合物在50μg mL-1的浓度下对苦草杆菌没有显著的致死作用。 在之前的研究中,我们报道了六种常见中草药的粗提物对白肋滨藜的塞浦路斯具有AF活性,我们还从苦参中鉴定出两种AF化合物。在这项研究中,我们从另一种中草药蛇床子的果实中鉴定出了四种AF化合物(蛇床子素、欧前胡素、异戊灵、金匮酚)。这些结果进一步证明了草药作为AF药物来源的价值。蛇床子素(1)对白肋甲杆菌和苦草杆菌均表现出显著的抑制活性。此外,一些蛇床子素衍生物(5、7、8和9/Micromarin-F)也显示出既定的房颤活性。有人建议,化合物蛇床子素应被视为设计新型房颤剂的潜在先导化合物。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
官能团对抗幼虫定居活动的影响[1]
由于这九种化合物具有不同官能团的基本香豆素骨架(苯并α-吡喃环),因此可以估计官能团对抗幼虫定居活性的影响,以获得有关构效关系(SAR)的初步信息。为了讨论官能团的影响,生物测定结果的浓度单位转换为微摩尔每毫升,如图1和图2所示。 AF检测[1] 以藤壶B.albicostatus和苔藓虫B.neritina为试材,检测其天然产物和合成衍生物的AF活性。在中国福建省厦门市潮间带采集白肋滨对虾成虫。根据参考文献的方法,将I-II期无节幼体从成虫中释放出来后,收集并饲养以毛壳龟为食物来源的变态无节幼体。将变态为鲤科阶段的幼虫在5°C的黑暗中储存,直至用于生物测定。从中国福建省漳州市坡照岛附近的一个养鱼场收集了B.neritina的成虫群落。在暴露在头顶的室内光线下后,成虫释放了幼虫,这些幼虫被收获并立即使用。将测试样品溶解在EtOAc中,测量活性的方法基于参考文献。计算幼虫定居、游泳和死亡的百分比。使用Spearman-Karber方法计算化合物的EC50值(使沉降率相对于对照降低50%的浓度)和LC50值(导致50%死亡率的浓度)。采用单因素方差分析和Dunnet事后检验分析实验处理和对照之间的差异。显著性水平定义为p<0.05。 |
| 动物实验 |
抗荧光活性测定[1]
本研究采用白肋藤壶(B. albicostatus)和苔藓虫(B. neritina)来测试天然产物及其合成衍生物的抗荧光活性。白肋藤壶成体采自中国福建省厦门市潮间带。参照文献方法,从成体释放出I-II期无节幼体后,收集幼体,并以角毛藻(Chaetoceros muelleri)为饵料进行饲养至变态。变态至藤壶幼体阶段的幼体在5℃黑暗条件下保存,直至用于生物测定。苔藓虫成体采自中国福建省漳州市坡照岛附近的一家养鱼场。成体经顶灯照射后释放出幼体,收集幼体后立即使用。测试样品溶于乙酸乙酯,活性测定方法参照文献。计算幼虫的定居率、游泳率和死亡率。采用Spearman-Karber法计算化合物的EC50值(与对照组相比,使定居率降低50%的浓度)和LC50值(导致50%死亡率的浓度)。采用单因素方差分析(ANOVA)和Dunnett事后检验分析实验组和对照组之间的差异。显著性水平设定为p < 0.05。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
据报道,Micromarin F 存在于 Micromelum minutum 中,并有相关数据。
为了寻找新型环保型防污剂,研究人员从草药植物蛇床子(Cnidium monnieri)中分离出四种香豆素,分别为欧芹酚 (1)、异欧芹酚 (2)、异欧芹酚 (3) 和金丝桃酚 (4)。此外,研究人员还以欧芹酚为原料合成了五种香豆素衍生物,分别为 8-环氧戊基香豆素 (5)、美兰津水合物 (6)、2′-脱氧美兰津水合物 (7)、8-甲基丁烯醛香豆素 (8) 和 Micromarin-F (9)。化合物 1、2、4 和 7 对白肋藤幼虫的附着表现出较高的抑制活性,EC50 值分别为 4.64、3.39、3.38 和 4.67 μg mL−1。化合物 8 能显著抑制 Bugula neritina 幼虫的附着,EC50 值为 3.87 μg mL−1。功能基团对抑制幼虫附着活性的影响表明,异戊烯链 C-5′ 和 C-2′/C-3′ 上的基团可能影响抗真菌活性。 总之,从假马齿苋 (C. monnieri) 中分离得到四种香豆素,另从欧芹酚 (osthol) 中通过化学合成制备了五种香豆素。所有化合物均经过鉴定并测试了其抗真菌活性;其中大多数化合物对藤壶或苔藓虫的附着表现出抑制活性。在这些化合物中,欧芹酚含量高、结构简单,且对白骨针孢 (B. albicostatus) 和 B. neritina 均具有显著的抗真菌活性,因此可作为抗真菌剂发现的良好先导化合物。此外,还给出了一些关于这些香豆素结构活性关系的初步信息,结果表明异戊烯链上的 C-5′ 和 C-2′/C-3′ 基团可以影响 AF 活性。[1] |
| 分子式 |
C15H16O4
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|---|---|
| 分子量 |
260.29
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| 精确质量 |
413.184
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| CAS号 |
7336-40-5
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| PubChem CID |
23758
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| 密度 |
1.24g/cm3
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| 沸点 |
683.2ºC at 760 mmHg
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| 闪点 |
367ºC
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| 折射率 |
1.583
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| LogP |
2.6
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| tPSA |
55.8 Ų
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
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| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
19
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| 分子复杂度/Complexity |
386
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C/C(=C\CC1=C(C=CC2=C1OC(=O)C=C2)OC)/CO
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| InChi Key |
NYBDJZVNEBTWCZ-XCVCLJGOSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C15H16O4/c1-10(9-16)3-6-12-13(18-2)7-4-11-5-8-14(17)19-15(11)12/h3-5,7-8,16H,6,9H2,1-2H3/b10-3+
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| 化学名 |
8-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]-7-methoxychromen-2-one
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| 别名 |
Micromarin F; 73292-93-0; 8-(4-Hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one; 1443627-08-4; 8-((E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-7-methoxychromen-2-one; 8-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]-7-methoxychromen-2-one;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 :Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案: 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.8419 mL | 19.2093 mL | 38.4187 mL | |
| 5 mM | 0.7684 mL | 3.8419 mL | 7.6837 mL | |
| 10 mM | 0.3842 mL | 1.9209 mL | 3.8419 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。