| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Isochlortetracycline is classified as a microbiologically inactive metabolite of chlortetracycline. Unlike its parent compound chlortetracycline, which binds to the 30S ribosomal subunit to inhibit bacterial protein synthesis, isochlortetracycline exhibits minimal to no antibacterial activity. Research indicates that the conversion of chlortetracycline to isochlortetracycline involves the formation of an anhydro intermediate, resulting in a structural rearrangement that eliminates its ability to bind effectively to the bacterial ribosome. Consequently, isochlortetracycline does not have a defined therapeutic target in bacteria. Its primary relevance lies in its role as a degradation product and metabolite, making it an important marker compound for studying the stability, metabolism, and environmental fate of chlortetracycline.
The parent compound chlortetracycline targets the 30S ribosomal subunit to inhibit bacterial protein synthesis; this degradation product is inactive. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外研究表明，异氯四环素缺乏显著的抗菌活性。早期使用C14标记的氯四环素对大鼠和犬进行的代谢研究发现，虽然33-70%的给药微生物活性可在排泄物中回收，但异氯四环素本身即使存在，也对这种活性没有贡献。这种抗菌作用的缺失归因于其由氯四环素形成过程中发生的结构重排，这种重排破坏了其与细菌30S核糖体亚基的结合能力。在分析化学中，异氯四环素可作为高效液相色谱（HPLC）方法的有用参考标准，因为它可以通过氯四环素的碱处理在柱后生成，并利用其荧光特性进行检测。当使用HPLC分析时，异氯四环素
作为一种无活性的降解产物，它缺乏明显的抗菌活性，但可作为氯四环素稳定性和分解的标志物。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究证实，异氯四环素是氯四环素在动物体内的主要代谢产物。对饲喂氯四环素的蛋鸡的研究表明，异氯四环素及其4-差向异构体是排泄到鸡蛋中的主要代谢产物，在蛋清和蛋黄中均有大量出现。蛋清中4-差向异构体与母体化合物的比例较低，而蛋黄中的比例较高。在大鼠研究中，静脉注射C14标记的氯四环素后，在排泄物中观察到少量与异氯四环素对应的蓝色荧光物质。异氯四环素的生成是通过酸或碱催化的降解途径，该途径涉及一个脱水中间体。作为一种无活性代谢产物，异氯四环素不参与氯四环素的治疗，但可作为药物降解和代谢转化的标志物。
由于其不活性，在体内不显示抗菌活性；在动物体内对氯四环素进行药代动力学研究时，会监测其形成情况。 |
| 酶活实验 |
高效液相色谱-荧光检测分析及柱后衍生化方法：异氯四环素通常采用柱后碱性衍生化法，在无细胞体系中由氯四环素生成并进行分析。色谱分离在聚苯乙烯-二乙烯基苯共聚物柱（PRP-1柱，15 cm × 4.6 mm）上进行，流动相为乙腈：0.2%高氯酸（27:73，v/v），流速为1.0 mL/min。分离后，通过柱后反应盘管，以0.2 mL/min的流速向柱后洗脱液中在线加入25%氢氧化钠溶液（w/v），生成异氯四环素。该反应盘管由9米长的聚四氟乙烯管（外径1/16英寸，内径0.3毫米）编织成六边形盘管。该荧光衍生物在激发波长为 355 nm、发射波长大于 389 nm 的条件下被检测到。该方法在 0.02 μg/mL 至 4 μg/mL 范围内呈线性检测，并且能够检测牛奶中浓度低至 0.04 μg/mL 的氯四环素（通过转化为异氯四环素）。
HPLC-UV/MS 方法：在 C18 柱上分离降解产物，在 270 nm（氯四环素）和 350 nm（异构体）处检测，以定量碱性条件下的转化。 |
| 细胞实验 |
微生物活性测试方法（非活性代谢物确认）：为确认异氯四环素缺乏抗菌活性，可采用标准的微生物琼脂扩散试验。将蜡样芽孢杆菌或金黄色葡萄球菌等测试菌株培养过夜，然后接种于 Mueller-Hinton 琼脂平板上。将含有不同浓度异氯四环素（例如 1-100 μg/mL）的滤纸片置于已接种的琼脂表面，同时放置含有氯四环素的阳性对照滤纸片。在 37°C 下培养 18-24 小时后，测量抑菌圈。氯四环素可产生清晰的抑菌圈，而异氯四环素则无明显抑菌圈，证实其无微生物活性。或者，可以在 96 孔板中进行肉汤微量稀释试验，使用浓度约为 5 × 10⁵ CFU/mL 的细菌悬液，并加入异氯四环素 (0.03-64 μg/mL) 的系列稀释液，在 37°C 下孵育 18-24 小时，然后在 600 nm 处测量光密度以评估细菌生长情况。
将氯四环素在碱性缓冲液（pH 8-10，37℃）中孵育，随时间取样，淬灭反应，并通过高效液相色谱法分析，以测量异构化为异氯四环素的速率。 |
| 动物实验 |
蛋鸡代谢研究方法：为研究异氯四环素作为代谢物的生成，本研究通过饲料或饮水给蛋鸡施用氯四环素（CTC）。用药结束后，每日收集鸡蛋，并分离蛋清和蛋黄。样品制备包括将蛋清或蛋黄均质化，然后使用环己基键合反相固相萃取柱进行净化和浓缩。提取的样品随后采用高效液相色谱-荧光检测法（HPLC-FLD）进行分析，以定量测定氯四环素、异氯四环素及其4-差向异构体。研究证实，异氯四环素及其4-差向异构体是饲喂CTC后鸡蛋中的主要代谢物，在蛋清和蛋黄中均大量存在。4-差向异构体与母体化合物的比例在蛋清中较低，在蛋黄中较高，且在TC或CTC用药期间未发生变化。
对动物口服/静脉注射氯四环素，收集血浆/尿液/组织，提取分析物，并通过 LC-MS/MS 分析，以量化代谢研究中的降解产物形成。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
异氯四环素并非作为治疗药物使用，而是氯四环素（CTC）在体内降解和代谢的产物。口服氯四环素后，其生物利用度约为30%，蛋白结合率为50-55%，并在胃肠道和肝脏中广泛代谢（约75%）。氯四环素的消除半衰期为5.6至9小时，其中60%经肾脏排泄，超过10%经胆汁排泄。在用C14标记的氯四环素进行的大鼠研究中，48-72小时内，尿液和粪便中回收了76-97%的给药放射性，但仅回收了33-70%的给药微生物活性，表明形成了异氯四环素和4-表氯四环素等无活性代谢物。在某些动物的粪便中观察到少量与异氯四环素相对应的蓝色荧光物质。在产蛋母鸡中，异氯四环素会在鸡蛋中积聚，出现在蛋清和蛋黄中。
没有专门的药代动力学数据；监测其作为降解产物的存在，反映母体化合物的分解；作为药物稳定性的指标。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
异氯四环素的毒理学特性尚未得到充分的独立表征，因为它主要作为氯四环素的代谢产物进行研究。现有数据表明，异氯四环素不具有微生物活性，这意味着它缺乏其母体化合物的抗菌活性。这种生物活性的降低通常与抗生素相关不良反应（例如胃肠道菌群紊乱或抗生素耐药性选择）的可能性降低相关。然而，作为四环素的降解产物，其在鸡蛋等食品中的存在引起了食品安全监测的关注。目前已开发出专门用于检测动物源性食品中异氯四环素残留的分析方法，其在组织中的检测限低至 20 ng/g。已知母体化合物氯四环素会抑制生长发育期和胎儿的骨骼和牙齿矿化，导致牙齿变色（黄色或棕色），并且长期使用会损害肝肾功能。对四环素类药物的过敏反应较为罕见。从毒理学角度来看，异氯四环素的意义主要在于它是氯四环素降解和代谢的标志物，而不是直接的毒物。
作为非活性降解物，无明显毒性；安全性与氯四环素相似，但由于它不是治疗药物，因此毒性数据有限。 |
| 参考文献 |
[1]. Evaluation of the stability of chlortetracycline in granular premixes by monitoring its conversion into degradation products. J Pharm Biomed Anal. 2005 Sep 15;39(3-4):523-30.
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| 其他信息 |
该化合物主要用作监测氯四环素残留和稳定性的分析标准品。它并非候选药物，也没有临床应用价值。
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| 分子式 |
C22H23CLN2O8
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|---|---|
| 分子量 |
478.88
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| 精确质量 |
514.091
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| CAS号 |
514-53-4
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| PubChem CID |
54678405
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| 密度 |
1.61g/cm3
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| 沸点 |
743.1ºC at 760mmHg
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| 熔点 |
231-236ºC (dec.)
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| 闪点 |
403.2ºC
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| LogP |
2.07
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| tPSA |
167.46
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| 氢键供体(HBD)数目 |
4
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| 氢键受体(HBA)数目 |
9
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| 可旋转键数目(RBC) |
3
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| 重原子数目 |
33
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| 分子复杂度/Complexity |
966
|
| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
CN(C)C1C2CC(CC(=O)C2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1O)C1(C)OC(=O)c2c1c(Cl)ccc2O |c:18|
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| InChi Key |
ZDCFZNSICAQKSV-AXVXPIMKSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C22H23ClN2O8/c1-21(15-10(23)4-5-11(26)13(15)20(31)33-21)8-6-9-16(25(2)3)17(28)14(19(24)30)18(29)22(9,32)12(27)7-8/h4-5,8-9,16,26,29,32H,6-7H2,1-3H3,(H2,24,30)/t8-,9-,16-,21-,22-/m0/s1
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| 化学名 |
(4S,4aS,6S,8aR)-6-[(1S)-7-chloro-4-hydroxy-1-methyl-3-oxo-2-benzofuran-1-yl]-4-(dimethylamino)-1,8a-dihydroxy-3,8-dioxo-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalene-2-carboxamide
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| 别名 |
Isochlortetracycline; 514-53-4; Isoaureomycin; 7-Chloroisotetracycline; CO2NHD53YP;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.0882 mL | 10.4410 mL | 20.8821 mL | |
| 5 mM | 0.4176 mL | 2.0882 mL | 4.1764 mL | |
| 10 mM | 0.2088 mL | 1.0441 mL | 2.0882 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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