Resveratrol-4′-O-(6′′-O-galloyl)-glucopyranoside

别名: 64898-03-9; 3,4',5-TOHS-6''-GGlc; [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate; Resveratrol 4'-(6'-galloylglucoside); Resveratrol-4'-O-(6'-galloyl)glucoside; 80446-63-5; ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-(4-((E)-3,5-Dihydroxystyryl)phenoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate; Resveratrol-4 inverted exclamation marka-O-(6 inverted exclamation marka inverted exclamation marka-O-galloyl)-glucopyranoside; 白藜芦醇-4'-O-beta-D-(6''-O-没食子酰) 葡萄糖苷;白藜芦醇-4''-O-beta-D-(6''''-O-没食子酰)葡萄糖苷;白藜芦醇-4-O-beta-D-(6-O-没食子酰)葡萄糖苷;白藜芦醇-4'-O-β-D-(6''-O-没食子酰) 葡萄糖苷;白藜芦醇-4'-O-β-D-(6''-O-没食子酰)?葡萄糖苷;白藜芦醇-4'-O-(6''-没食子酰基)吡喃葡糖苷
目录号: V60412 纯度: ≥98%
Resveratrol-4'-O-(6''-O-galloyl)-glucopyranoside 是从大黄 (Rheum tanguticum Maxim) 中提取的多酚糖苷。
Resveratrol-4′-O-(6′′-O-galloyl)-glucopyranoside CAS号: 64898-03-9
产品类别: Phenols
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
白藜芦醇-4'-O-(6''-O-没食子酰基)-吡喃葡萄糖苷是从唐古特大黄(Rheum tanguticum Maxim)中提取的一种多酚糖苷。
白藜芦醇-4′-O-(6′′-O-没食子酰基)-吡喃葡萄糖苷(CAS号:64898-03-9)是一种可从唐古特大黄(Rheum tanguticum Maxim)中分离得到的多酚糖苷。其分子式为C₂₇H₂₆O₁₂,分子量为542.49 g/mol。白藜芦醇-4′-O-(6′′-O-没食子酰基)-吡喃葡萄糖苷是从唐古特大黄(Rheum tanguticum Maxim)中提取的一种多酚糖苷。它被用于天然产物和多酚的研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural polyphenol glycoside
Specific molecular targets of Resveratrol-4′-O-(6′′-O-galloyl)-glucopyranoside have not been extensively characterized. As a polyphenol glycoside, it may share biological activities with resveratrol and other polyphenols, including antioxidant, anti-inflammatory, or other bioactive properties. The galloyl and glucopyranoside moieties may modulate its biological activity and pharmacokinetic properties. Further studies are needed to elucidate its mechanism of action.
体外研究 (In Vitro)
从唐古特大黄(Rheum tanguticum Maxim)中分离得到六种化合物,包括两种正丁酰苯酮异构体和两种芪类异构体。两种正丁酰苯酮异构体经10次循环高速逆流色谱分离后,分离因子为1.14。两种芪类异构体则通过制备型高效液相色谱法分离。高效液相色谱分析表明,所有化合物的纯度均高于98%。这些化合物被鉴定为林德林、异林德林、白藜芦醇-4'-O-(2″-O-没食子酰基)-吡喃葡萄糖苷、白藜芦醇-4'-O-(6″-O-没食子酰基)-吡喃葡萄糖苷、大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷和3,5-二羟基-4'-甲氧基芪-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。结果表明,循环高速逆流色谱法与制备型高效液相色谱法相结合,可有效用于从唐古特大黄(Rheum tanguticum Maxim.)中制备生物活性化合物。[1]
已发表的文献中关于白藜芦醇-4′-O-(6′′-O-没食子酰基)-吡喃葡萄糖苷的体外活性数据有限。该化合物主要被鉴定为唐古特大黄中的一种多酚糖苷。作为一种多酚化合物,它可能在基于细胞的实验中表现出抗氧化、抗炎或其他生物活性。然而,包括IC₅₀值在内的详细体外活性数据尚未得到广泛报道。
体内研究 (In Vivo)
目前已发表的文献中尚无关于白藜芦醇-4′-O-(6′′-O-没食子酰基)-吡喃葡萄糖苷的体内活性数据。该化合物主要被认为是唐古特大黄(Rheum tanguticum Maxim)的天然产物。尚未有关于该化合物的体内药理学研究报道。需要开展进一步研究,以评估其在动物模型中的潜在生物活性。
酶活实验
白藜芦醇-4′-O-(6′′-O-没食子酰基)-吡喃葡萄糖苷的体外活性测定方法尚未得到充分报道。作为一种多酚糖苷,其潜在的活性测定方法包括:利用DPPH或ABTS自由基清除法评估其抗氧化活性;通过检测免疫细胞中细胞因子的产生来评估其抗炎活性;或利用MTT或SRB法筛选其对癌细胞系的细胞毒性。该化合物的结构可通过核磁共振(NMR)和质谱(MS)进行确认。纯度通常通过高效液相色谱(HPLC)进行评估。
细胞实验
白藜芦醇-4′-O-(6′′-O-没食子酰基)-吡喃葡萄糖苷的体外细胞活性测定方法尚未得到充分报道。潜在的细胞活性测定方法包括:在基于细胞的氧化应激模型中评估其抗氧化活性;在巨噬细胞或其他免疫细胞中评估其抗炎活性;或在癌细胞系中评估其细胞毒性。将化合物处理细胞后,检测细胞活力、活性氧水平或细胞因子生成情况。
动物实验
已发表的文献中尚未报道白藜芦醇-4′-O-(6′′-O-没食子酰基)-吡喃葡萄糖苷的体内动物实验。该化合物主要作为唐古特大黄(Rheum tanguticum Maxim)的天然产物进行研究。目前尚未开展动物实验来评估其药理作用、毒性或药代动力学。需要进一步研究以探索其在体内的潜在治疗应用。
药代性质 (ADME/PK)
白藜芦醇-4′-O-(6′′-O-没食子酰基)-吡喃葡萄糖苷的药代动力学性质尚未明确。该化合物的分子量为542.49 g/mol,分子式为C₂₇H₂₆O₁₂。作为一种糖基化的多酚,由于其分子较大且具有亲水性,预计其口服生物利用度有限。储存方法:粉末在-20℃下可保存3年,或在4℃下可保存2年。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
白藜芦醇-4′-O-(6′′-O-没食子酰基)-吡喃葡萄糖苷的毒理学特征尚未得到充分研究。作为一种从唐古特大黄(Rheum tanguticum Maxim)中天然存在的多酚糖苷,预计其安全性相对较好。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全操作规程。
参考文献

[1]. Chen T, Yang X, Wang N, Li H, Zhao J, Li Y. Separation of six compounds including two n-butyrophenone isomers and two stibene isomers from Rheum tanguticum Maxim by recycling high speed counter-current chromatography and preparative high-performance liquid chromatography. J Sep Sci. 2018 Oct;41(19):3660-3668.

其他信息
白藜芦醇-4′-O-(6′′-O-没食子酰基)-吡喃葡萄糖苷(CAS号:64898-03-9,分子式C₂₇H₂₆O₁₂,分子量542.49)是从唐古特大黄(Rheum tanguticum Maxim)中提取的一种多酚糖苷。目前尚未发现任何临床试验或监管部门的批准。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C27H26O12
分子量
542.49
精确质量
542.142
CAS号
64898-03-9
PubChem CID
5322088
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
密度
1.611±0.06 g/cm3
LogP
1.428
tPSA
206.6
氢键供体(HBD)数目
8
氢键受体(HBA)数目
12
可旋转键数目(RBC)
8
重原子数目
39
分子复杂度/Complexity
795
定义原子立体中心数目
5
SMILES
c1cc(ccc1/C=C/c2cc(cc(c2)O)O)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)COC(=O)c4cc(c(c(c4)O)O)O)O)O)O
InChi Key
HQQSMUBDNVIUPF-XMPPFBFMSA-N
InChi Code
InChI=1S/C27H26O12/c28-16-7-14(8-17(29)11-16)2-1-13-3-5-18(6-4-13)38-27-25(35)24(34)23(33)21(39-27)12-37-26(36)15-9-19(30)22(32)20(31)10-15/h1-11,21,23-25,27-35H,12H2/b2-1+/t21-,23-,24+,25-,27-/m1/s1
化学名
[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
别名
64898-03-9; 3,4',5-TOHS-6''-GGlc; [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate; Resveratrol 4'-(6'-galloylglucoside); Resveratrol-4'-O-(6'-galloyl)glucoside; 80446-63-5; ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-(4-((E)-3,5-Dihydroxystyryl)phenoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate; Resveratrol-4 inverted exclamation marka-O-(6 inverted exclamation marka inverted exclamation marka-O-galloyl)-glucopyranoside;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.8434 mL 9.2168 mL 18.4335 mL
5 mM 0.3687 mL 1.8434 mL 3.6867 mL
10 mM 0.1843 mL 0.9217 mL 1.8434 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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