7-Hydroxyaristolochic acid A

别名: 7-羟基马兜铃酸 A;7-羟基马兜铃酸A;7-羟基马兜铃酸A对照品;7-羟基马来酸I;马兜铃酸 A;7-羟基基马兜铃酸 A;7-羟基马兜铃酸 A;7-Hydroxyaristolochic acid A;HPLC≥98%
目录号: V60619 纯度: =99.68%
7-Hydroxyaristolochic Acid A 是马兜铃酸的类似物,存在于马兜铃属植物中。
7-Hydroxyaristolochic acid A CAS号: 79185-75-4
产品类别: Phenols
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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纯度: =99.68%

产品描述
7-Hydroxyaristolochic Acid A 是马兜铃酸的类似物,存在于马兜铃属植物中。马兜铃酸具有抗炎作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural product
体外研究 (In Vitro)
马兜铃酸(AAs)是马兜铃属和细辛属植物中常见的一组毒素,分布于世界各地。自20世纪90年代以来,许多国家都报道了AA诱导的肾病(AAN)和上尿路上皮癌(UTUC)。AAN和AA诱导的UTUC的潜在机制已被广泛研究。AA衍生的DNA加合物被认为是AA暴露的特异性生物标志物,其突变特征主要由a→已在AA诱导的UTUC肿瘤组织中检测到T颠换。此外,各种酶和有机阴离子转运蛋白参与AA诱导的不良反应。AAs引发的进行性病变和突变事件是不可逆的,迄今为止还没有建立AAN和AA诱导的UTUC的有效治疗方案。由于美国食品药品监督管理局和其他一些国家的监管机构多次警告AA的毒性作用,大多数国家都禁止或限制销售和使用含AA的产品。然而,AA相关的不良事件仍在发生,尤其是在亚洲和巴尔干地区。因此,使用含有AA的草药和食用被AA污染的食物仍然具有很高的风险。应采取更严格的预防措施,保护公众免受AA暴露[3]。
体内研究 (In Vivo)
马兜铃酸(AA)过去被用作抗炎剂,已知对大鼠的几个器官具有致突变和致癌作用,包括前胃、肾盂和膀胱。然而,尽管在肝脏中诱导了DNA加合物,但尚未报道AA在后一器官中的致癌潜力。本研究的基本原理是,AA对肝脏缺乏致癌性可能是因为这种化学物质在所检查的剂量下可能不会引起坏死,并且肝细胞增殖已被确定为大鼠肝癌发生的重要组成部分。结果表明AA对大鼠肝脏无坏死作用。然而,在2/3部分肝切除术后18小时给予单一非坏死剂量的AA(10 mg/kg b.w.,i.p.)会引发肝细胞癌变。启动的细胞可以用1%的膳食乳清酸(一种肝肿瘤促进剂)促进形成谷胱甘肽-S-转移酶7-7阳性肝灶和结节[2]。
酶活实验
已经开发了一种HPLC-UV-MS方法来分析许多植物材料及其商业产品中的马兜铃酸A、B、C和D、7-OH-对羟基苯甲酸A和马兜铃酸类。在选定的离子监测模式下,具有光电二极管阵列检测和电喷雾电离MS的HPLC允许识别目标化合物,并提高了复杂分析的选择性,例如与多种植物制剂相关的分析。所提出的方法用于分析10个植物样品和6个可能含有马兜铃酸的商业产品。所得样品的色谱图谱彼此显著不同,该方法直接转移到HPLC-MS,用于确认上述六种马兜铃酸的存在[1]。
动物实验
马兜铃酸(AA)曾被用作抗炎剂,已知其对大鼠的多个器官(包括前胃、肾盂和膀胱)具有致突变性和致癌性。然而,尽管AA可诱导肝脏DNA加合物的形成,但尚未有报道称其对肝脏具有致癌性。本研究基于以下假设:AA对肝脏缺乏致癌性可能是因为在所研究的剂量下,该化学物质不具有坏死性,而肝细胞增殖已被证实是大鼠肝癌发生的必要组成部分。结果表明,AA对大鼠肝脏不具有坏死性。然而,在2/3部分肝切除术后18小时,给予单次非坏死剂量的AA(10 mg/kg体重,腹腔注射)即可诱导肝细胞癌变。起始细胞在 1% 膳食乳清酸(一种肝肿瘤促进剂)的作用下可促进形成谷胱甘肽-S-转移酶 7-7 阳性的肝灶和结节 [2]。
参考文献
[1]. Feng Wei, et al.Analysis of aristolochic acids and analogues in medicinal plants and their commercial products by HPLC-PAD-ESI/MS. Phytochem Anal. May-Jun 2005;16(3):222-30.
[2]. M R Rossiello, et al. Induction of hepatic nodules in the rat by aristolochic acid. Cancer Lett. 1993 Jul 30;71(1-3):83-7.
[3]. Systematic Overview of Aristolochic Acids: Nephrotoxicity, Carcinogenicity, and Underlying Mechanisms. Front Pharmacol. 2019; 10: 648.
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C17H11NO8
分子量
357.27
精确质量
357.048
CAS号
79185-75-4
PubChem CID
1941
外观&性状
Light yellow to yellow solid
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
663.7±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
287-292°C
闪点
355.2±31.5 °C
蒸汽压
0.0±2.1 mmHg at 25°C
折射率
1.776
来源
Aristolochia plants
LogP
2.47
tPSA
131.04
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
26
分子复杂度/Complexity
580
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O1C2=C3C(=C(C(O)=O)C=C2OC1)C([N+]([O-])=O)=CC1C3=CC=C(O)C=1OC
InChi Key
UCLGCTLOEZZSLA-UHFFFAOYSA-N
化学名
9-hydroxy-8-methoxy-6-nitronaphtho[2,1-g][1,3]benzodioxole-5-carboxylic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式
4°C, protect from light
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ≥ 100 mg/mL (279.9 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.7990 mL 13.9950 mL 27.9900 mL
5 mM 0.5598 mL 2.7990 mL 5.5980 mL
10 mM 0.2799 mL 1.3995 mL 2.7990 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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