Cyclo-(Pro-Gly) (Pyrrolopiperazine-2,5-dione)

别名: 六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
目录号: V60686 纯度: ≥98%
Cyclo-(Pro-Gly) (Pyrrolopiperazine-2,5-dione) 是一种在绿藻石莼中发现的生物碱,对常见的有害赤潮微藻具有抗藻活性。
Cyclo-(Pro-Gly) (Pyrrolopiperazine-2,5-dione) CAS号: 19179-12-5
产品类别: Plants
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
Other Sizes
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
环-(Pro-Gly)(吡咯哌嗪-2,5-二酮)是一种存在于绿藻浒苔(Ulva prolifera)中的生物碱,具有抗藻活性,可有效对抗常见的有害赤潮微藻。环-(Pro-Gly)(吡咯哌嗪-2,5-二酮)还具有抗遗忘和神经保护作用。
环-(Pro-Gly)(CAS# 19179-12-5),又名吡咯哌嗪-2,5-二酮,是一种天然存在的二酮哌嗪(DKP),由脯氨酸和甘氨酸环化而成。它是最简单的环状二肽,在肽化学中可用作结构骨架。该生物碱已从绿藻浒苔(Ulva prolifera)中分离得到,并表现出多种生物活性,包括抗氧化、抗菌、神经活性和抗藻活性。环-(Pro-Gly) 也可用作微生物通讯中的群体感应分子,并因其抗遗忘和神经保护作用而受到研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
Cyclo-(Pro-Gly) targets multiple biological pathways. It inhibits chitinase B activity and exhibits weak antibacterial properties. The compound acts as a quorum-sensing molecule in microbial communication, influencing bacterial population behavior. In the central nervous system, Cyclo-(Pro-Gly) appears to facilitate memory and may be involved in a novel memory regulatory mechanism, as suggested by its presence in rat brain. The compound also demonstrates neuroprotective activities, potentially through modulation of neurotransmitter systems or reduction of oxidative stress.
体外研究 (In Vitro)
体外研究表明,环-(Pro-Gly)对枯草芽孢杆菌具有较弱的抗菌活性,其最低抑菌浓度(MIC)为0.8 g/L。该化合物具有抗氧化活性,可通过清除自由基发挥作用,并抑制几丁质酶B的酶活性。环-(Pro-Gly)对常见的有害赤潮微藻具有抗藻活性。在10 μmol/L的浓度下观察到细胞毒性。该化合物的多功能性使其在化学、微生物学和神经学研究中具有应用价值。
体内研究 (In Vivo)
环-(Pro-Gly)(0.1 和 10 mg/kg,腹腔注射)似乎是一种促进记忆的化学物质,其在大鼠脑中的存在提示可能存在一种新的记忆调节机制[3]。
大鼠体内研究表明,腹腔注射 0.1 和 10 mg/kg 剂量的环-(Pro-Gly) 似乎能够促进记忆。该化合物在大鼠脑中的存在提示可能存在一种新的内源性记忆调节机制。环-(Pro-Gly) 在动物模型中表现出抗遗忘作用和神经保护作用。该化合物已被鉴定为大鼠脑中的一种内源性环状二肽,表明其在认知和记忆过程中可能发挥生理作用。需要进一步的体内研究来探索其在神经退行性疾病和认知障碍中的治疗潜力。
酶活实验
环戊二烯-(脯氨酸-甘氨酸)的体外酶/受体结合试验通常采用几丁质酶B抑制试验,并使用荧光底物。酶活性通过底物裂解后荧光产物的释放来测定,抑制率以荧光强度相对于对照组的降低百分比来计算。抗菌活性评估采用肉汤微量稀释法测定针对枯草芽孢杆菌等细菌菌株的最低抑菌浓度(MIC)。抗氧化活性评估则采用DPPH或ABTS自由基清除试验,测定化合物中和自由基的能力。
细胞实验
环戊二烯-(脯氨酸-甘氨酸)的体外细胞活性测定通常采用多种细胞系来评估其生物活性。细胞毒性评估采用标准细胞活力检测方法,例如MTT或CCK-8法,在相关细胞系中,10 μmol/L浓度下即可观察到细胞毒性。在神经保护研究中,将神经元细胞培养物在神经毒性损伤之前或同时用该化合物处理,并评估细胞存活率。抗菌活性评估采用纸片扩散法或肉汤微量稀释法在细菌培养系统中进行。该化合物的抗氧化作用则在氧化应激细胞模型中进行评估。
动物实验
环-(Pro-Gly)的体内动物实验通常采用啮齿动物模型。该化合物以0.1和10 mg/kg的剂量腹腔注射给药。记忆增强作用的评估采用被动回避测试或莫里斯水迷宫等行为学范式。给药后,通过脑组织分析确认化合物在大鼠脑中的存在。神经保护作用的评估则在神经退行性疾病或认知障碍模型中进行。给药方案和给药途径根据具体的实验终点和所用动物种类进行优化。
药代性质 (ADME/PK)
环-(Pro-Gly)的药代动力学性质具有小环状二肽的特征。该化合物分子量为154.17 g/mol,预计具有良好的口服吸收和血脑屏障穿透性。腹腔注射后在大鼠脑组织中检测到该化合物,证实了其在中枢神经系统中的生物利用度。该化合物可溶于DMSO,也可溶于水、乙醇或DMF。储存条件:粉末在-20℃下可保存3年,或在4℃下可保存2年;溶剂在-80℃下可保存6个月,或在-20℃下可保存1个月。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
环-(Pro-Gly)的毒理学特性总体良好,因为它是一种天然存在于绿藻中且内源性存在于大鼠脑内的化合物。在10 μmol/L的浓度下观察到了细胞毒性,表明其具有浓度依赖性安全范围。作为一种常见于食品和生物系统中的二酮哌嗪类化合物,预计其急性毒性较低。尽管目前针对该化合物的此类全面数据尚未广泛发表,但为了进行治疗开发,仍需进行包括重复剂量毒性、遗传毒性和生殖毒性研究在内的标准毒理学评估。
参考文献

[1]. Isolation, Purification, and Identification of Antialgal Substances in Green Alga Ulva Prolifera for Antialgal Activity Against the Common Harmful Red Tide Microalgae. Environ Sci Pollut Res Int. 2016 Jan;23(2):1449-59.

[2]. Production Method for Cyclic Dipeptide Derived from Native Collagen. Food Science and Technology Research, 22 (4), 477-483, 2016.

[3]. Identification of a Novel Endogenous Memory Facilitating Cyclic Dipeptide Cyclo-Prolylglycine in Rat Brain. FEBS Lett. 1996 Aug 5;391(1-2):149-52.

其他信息
六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮是一种含氮和含氧的有机化合物,其功能与α-氨基酸相关。据报道,六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮存在于黑链霉菌(Streptomyces nigra)、抗氧化链霉菌(Streptomyces antioxidans)和黄褐链霉菌(Streptomyces xanthophaeus)中,并已报道了相关数据。环-(Pro-Gly)(CAS# 19179-12-5,分子式C₇H₁₀N₂O₂,分子量154.17)是从绿藻浒苔(Ulva prolifera)中分离得到的一种生物碱。它具有抗藻、抗遗忘和神经保护活性。该化合物是异戊二烯前体生物合成的甲羟戊酸途径和MEP途径的产物。它广泛用于生物化学实验和药物合成研究。目前尚未发现任何临床试验或监管部门的批准。储存方法:粉末在-20℃下可保存3年,或在4℃下可保存2年。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C7H10N2O2
分子量
154.1665
精确质量
154.074
CAS号
19179-12-5
PubChem CID
193540
外观&性状
White to off-white solid
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
447.9±34.0 °C at 760 mmHg
闪点
224.7±25.7 °C
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率
1.569
LogP
-2.74
tPSA
52.9
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
215
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C1C2([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N2C(C([H])([H])N1[H])=O
InChi Key
OWOHLURDBZHNGG-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C7H10N2O2/c10-6-4-8-7(11)5-2-1-3-9(5)6/h5H,1-4H2,(H,8,11)
化学名
2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
View More

注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
View More

口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.4863 mL 32.4317 mL 64.8635 mL
5 mM 1.2973 mL 6.4863 mL 12.9727 mL
10 mM 0.6486 mL 3.2432 mL 6.4863 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们