Eburicoic acid

别名: 齿孔菌酸;齿孔酸;3beta-羟基-24-亚甲基-8-羊毛甾烯-21-酸
目录号: V61360 纯度: ≥98%
Eburicoic Acid 通过抗氧化和抗炎机制保护肝脏免受 ccl4 诱导的肝损伤。
Eburicoic acid CAS号: 560-66-7
产品类别: Terpenoids
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
依布立酸通过抗氧化和抗炎机制保护肝脏免受四氯化碳(CCl4)诱导的肝损伤。此外,依布立酸还具有降低血糖和血脂的作用。
依布立酸(CAS号:560-66-7),又名TR1,是一种分子量为470.73的羊毛甾烷型三萜化合物。它是一种天然产物,可从多种来源中分离得到,包括茯苓(Wolfiporia cocos (Schw.) Ryv.)的根和樟芝(Antrodia camphorata,又名台湾樟)的子实体。据报道,依布立酸具有多种药理活性,包括抗癌、抗炎、保肝和抗氧化活性。它是椴树栽培的樟芝子实体中含量第二高的三萜类化合物。研究表明,依布立酸能够调节细胞增殖、凋亡和免疫调节相关的信号通路,使其成为癌症、代谢性疾病和炎症性疾病研究的重要化合物。其抗炎机制与炎症细胞因子的减少和抗氧化酶活性的增强有关。依布立酸具有显著的抗肝癌作用及其独特的机制。它对人类癌细胞系表现出生长抑制活性,根据美国国家癌症研究所(NCI)的抗癌药物筛选项目测定,其半数最大生长抑制浓度(GI50)为10000.0 nM。该化合物可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、二甲基亚砜(DMSO)和丙酮。
生物活性&实验参考方法
靶点
Eburicoic acid targets multiple pathways involved in inflammation, oxidative stress, and cell proliferation. It has been shown to modulate the activity of several enzymes and signaling molecules, including superoxide dismutase (SOD), nitric oxide (NO), tumor necrosis factor-alpha (TNF-α), nitric oxide synthase (NOS), cyclooxygenase (COX), and cytochrome P450 enzymes (e.g., CYP17). Its anti-inflammatory effects are mediated through the decrease of inflammatory cytokines, such as TNF-α and interleukin-1β (IL-1β), and an increase in antioxidant enzyme activity, such as catalase (CAT), SOD, and glutathione peroxidase (GPx). By reducing oxidative stress and inflammation, eburicoic acid protects the liver from CCl4-induced hepatic damage. In cancer cells, it has been shown to promote reactive oxygen species (ROS) generation and ATP depletion, leading to endoplasmic reticulum stress, elevated cytosolic calcium, and induction of autophagy. This multi-targeted mechanism of action underlies its diverse pharmacological activities.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,依布立酸能有效降低人肝癌Hep 3B细胞的活力。它能促进活性氧的生成和ATP的消耗,导致内质网应激、胞质钙离子浓度升高以及自噬的诱导。此外,它对大鼠主动脉也表现出一定的血管舒张作用。该化合物对一种人癌细胞系具有生长抑制活性,其GI50值为10000.0 nM。这些体外研究对于理解其抗癌机制以及评估其作为治疗药物的潜力至关重要。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明,依布立酸及其相关化合物脱氢依布立酸能够保护小鼠免受四氯化碳(CCl4)诱导的肝损伤。它们具有镇痛和抗炎作用,这已在多种动物模型中得到证实。例如,依布立酸治疗显著抑制了醋酸诱导的扭体反应和福尔马林诱导的迟发性疼痛。在抗炎试验中,依布立酸在λ-角叉菜胶给药后4小时和5小时减轻了爪水肿,并提高了爪水肿组织中过氧化氢酶(CAT)、超氧化物歧化酶(SOD)和谷胱甘肽过氧化物酶(GPx)的活性。此外,它还显著降低了水肿爪或血清中丙二醛(MDA)、一氧化氮(NO)、肿瘤坏死因子-α(TNF-α)和白细胞介素-1β(IL-1β)的水平。这些发现证实了依布立酸在生物体中具有强大的抗炎和保肝活性。
酶活实验
非细胞检测方法包括测定依布立酸对酶活性和生化指标的影响。例如,可采用比色法或酶联免疫吸附试验(ELISA)法测定肝匀浆或血清中的抗氧化酶活性(如超氧化物歧化酶[SOD]、过氧化氢酶[CAT]、谷胱甘肽过氧化物酶[GPx])和炎症细胞因子水平(如肿瘤坏死因子-α[TNF-α]、白细胞介素-6[IL-6])。此外,还可在无细胞体系中评估该化合物清除自由基或抑制脂质过氧化的能力。这些检测方法对于表征其生化特性和作用机制至关重要。
细胞实验
在体外细胞实验中,将人肝癌Hep 3B细胞用不同浓度(例如0-100 µM)的依布立酸处理24小时。采用MTT或CCK-8法检测细胞活力。使用DCFH-DA等荧光探针检测活性氧(ROS)生成。采用基于荧光素酶的检测方法检测ATP水平。通过Western blot检测自噬标志物(例如LC3-II、Beclin-1)。这些实验对于研究依布立酸的细胞效应和机制至关重要。
动物实验
体内动物实验通常采用小鼠。为诱导肝损伤,需给予小鼠四氯化碳(CCl4)。在CCl4处理前或处理后,可口服或腹腔注射依布立酸。评估肝功能指标(ALT、AST)和组织病理学变化。检测肝组织中的炎症细胞因子和抗氧化酶活性。这些研究对于评估依布立酸在活体生物中的疗效和安全性至关重要。
药代性质 (ADME/PK)
公开文献中没有关于依布立酸的详细药代动力学数据。该化合物可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、二甲基亚砜和丙酮。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
公开文献中没有关于依布利酸的毒理学数据。
参考文献

[1]. Hepatoprotective effects of eburicoic acid and dehydroeburicoic acid from Antrodia camphorata in a mouse model of acute hepatic injury. Food Chem. 2013;141(3):3020-3027.

[2]. Eburicoic Acid, a Triterpenoid Compound from Antrodia camphorata, Displays Antidiabetic and Antihyperlipidemic Effects in Palmitate-Treated C2C12 Myotubes and in High-Fat Diet-Fed Mice. Int J Mol Sci. 2017;18(11):2314. Published 2017 Nov 2.

其他信息
据报道,在有相关数据的Laetiporus versisporus、Porotheleum和其他生物体中均发现了依布立酸。依布立酸是一种三萜类化合物,具有显著的抗肝癌作用和独特的作用机制。它已从菖蒲(Wolfiporia cocos (Schw.) Ryv.)和樟芝(Antrodia camphorata)的根中分离得到。依布立酸具有抗炎和抗氧化活性,从而保护肝脏免受四氯化碳(CCl4)引起的肝损伤。由于其在治疗癌症、炎症和代谢性疾病方面的潜在应用价值,依布立酸被用于药理学研究。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C31H50O3
分子量
470.73
精确质量
470.376
CAS号
560-66-7
PubChem CID
73402
外观&性状
White to off-white solid
密度
1.05g/cm3
沸点
572.6ºC at 760mmHg
闪点
314.1ºC
折射率
1.54
LogP
7.789
tPSA
57.53
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
34
分子复杂度/Complexity
881
定义原子立体中心数目
7
SMILES
CC(C)C(=C)CCC(C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C)C(=O)O
InChi Key
UGMQOYZVOPASJF-OXUZYLMNSA-N
InChi Code
InChI=1S/C31H50O3/c1-19(2)20(3)9-10-21(27(33)34)22-13-17-31(8)24-11-12-25-28(4,5)26(32)15-16-29(25,6)23(24)14-18-30(22,31)7/h19,21-22,25-26,32H,3,9-18H2,1-2,4-8H3,(H,33,34)/t21-,22-,25+,26+,29-,30-,31+/m1/s1
化学名
(2R)-2-[(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-3-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methyl-5-methylideneheptanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.1244 mL 10.6218 mL 21.2436 mL
5 mM 0.4249 mL 2.1244 mL 4.2487 mL
10 mM 0.2124 mL 1.0622 mL 2.1244 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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