2-Hydroxynaringenin

别名: 2,3-二氢-2,5,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮;2-羟基柚皮素;2,3-二氢-2,5,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮标准品,对照品
目录号: V61790 纯度: ≥95%
2-羟基柚皮素是一种黄酮类化合物。
2-Hydroxynaringenin CAS号: 58124-18-8
产品类别: Flavonoids
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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1mg
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产品描述
2-羟基柚皮苷是一种黄酮类化合物。2-羟基柚皮苷可以从台湾白牡丹根中提取。
2-羟基柚皮苷(CAS号:58124-18-8)是一种天然存在的黄酮类化合物,可从植物中分离得到,尤其以白芍药(Paeoniae Alba)的根部为主要来源。它是柚皮苷的羟基化衍生物,分子式为C15H12O6,分子量为288.25 Da。柚皮苷及其衍生物因其多种生物活性而闻名,包括抗氧化、抗炎和心血管保护作用。2-羟基柚皮苷广泛应用于天然产物研究和植物化学研究中,以探索羟基化黄酮类化合物的构效关系和生物学功能。
生物活性&实验参考方法
靶点
As a flavonoid, 2-Hydroxynaringenin does not target a single specific receptor but exerts its biological effects through multiple mechanisms characteristic of polyphenolic compounds. These include: (1) Direct free radical scavenging (antioxidant activity), (2) Modulation of signaling pathways involved in inflammation (e.g., NF-kappaB, MAPK pathways), (3) Regulation of enzymes such as cyclooxygenases (COX), lipoxygenases (LOX), and inducible nitric oxide synthase (iNOS), (4) Interaction with various cellular proteins and modulation of gene expression. The additional hydroxyl group (compared to naringenin) may enhance its antioxidant potency.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,2-羟基柚皮苷是一种具有明确抗氧化和抗炎特性的黄酮类化合物。基于对其他羟基化黄酮类化合物的研究,预计它能够清除自由基(包括DPPH、ABTS和超氧自由基),并降低细胞模型中的氧化应激。它还可能通过抑制NF-κB和MAPK信号通路,抑制活化巨噬细胞(例如LPS刺激的RAW 264.7细胞)中促炎介质(如TNF-α、IL-1β、IL-6、PGE2和一氧化氮)的产生。该化合物从白芍中分离得到,并用于天然产物化学研究。
体内研究 (In Vivo)
关于2-羟基柚皮苷的体内研究有限,目前尚无已发表的体内数据。基于对柚皮苷(非羟基化母体化合物)和其他羟基化黄酮类化合物的研究,预计2-羟基柚皮苷在动物模型中具有体内抗炎作用,例如角叉菜胶诱导的足爪水肿、巴豆油诱导的耳廓水肿和醋酸诱导的扭体反应(疼痛模型)。柚皮苷口服或外用均显示出抗炎作用。该化合物也可能具有镇痛和心脏保护作用。
酶活实验
无细胞抗氧化活性测定方案(DPPH自由基清除):将不同浓度的2-羟基柚皮苷(例如1-200 uM)与DPPH(2,2-二苯基-1-苦基肼基)自由基甲醇或乙醇溶液混合。混合物在室温下避光孵育30分钟。在517 nm处测定吸光度。自由基清除率计算公式为[(A对照 - A样品)/A对照] × 100%。IC50值由剂量-反应曲线确定。抗坏血酸或Trolox用作阳性对照。ABTS自由基阳离子脱色测定和FRAP(铁离子还原抗氧化能力)测定也可用于此目的。
细胞实验
基于细胞的抗炎活性检测:将巨噬细胞(例如 RAW 264.7 细胞)接种于 96 孔板中,并用不同浓度(例如 1-100 uM)的 2-羟基柚皮苷预孵育 1 小时,然后用脂多糖(LPS,0.1-1 ug/mL)刺激 18-24 小时。采用 Griess 试剂测定一氧化氮 (NO) 的生成量。通过 ELISA 法检测培养上清液中促炎细胞因子(TNF-α、IL-1β、IL-6)的水平。采用 MTT 法评估细胞活力以排除细胞毒性。该化合物应以浓度依赖的方式抑制 NO 和细胞因子的生成。
动物实验
体内抗炎方案(基于柚皮苷研究):采用瑞士白化小鼠或Wistar大鼠。通过在右后爪足底皮下注射角叉菜胶(0.1 mL 1%生理盐水溶液)诱导水肿。在注射角叉菜胶前1小时,口服(例如,10-50 mg/kg)或腹腔注射测试化合物2-羟基柚皮苷(或柚皮苷作为对照)。分别于注射后0、1、2、3、4和6小时,使用体积描记器或游标卡尺测量爪体积。水肿抑制率以溶剂对照组为基准计算。吲哚美辛(10 mg/kg)常用作阳性对照。
药代性质 (ADME/PK)
目前尚无2-羟基柚皮苷的药代动力学数据。根据柚皮苷(口服吸收良好但首过代谢广泛)的数据,该黄酮类化合物可能在口服后被吸收,并在肠壁和肝脏中发生广泛的结合反应(葡萄糖醛酸化和硫酸化),主要以结合代谢物的形式循环。游离的苷元形式可能由于快速的II相代谢而具有较低的全身生物利用度。在动物模型中,口服给药后通常在1-3小时内达到血浆峰浓度。在啮齿动物中,其消除半衰期可能为2-6小时。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
目前尚未发表关于2-羟基柚皮苷的具体毒性研究。然而,包括柚皮苷在内的黄酮类化合物通常被认为安全性高,毒性低。柚皮苷在啮齿动物中的LD50 > 2000 mg/kg,且在短期动物研究中耐受性良好。2-羟基柚皮苷中额外的羟基可能增强其抗氧化活性,但预计不会显著改变其安全性。然而,与所有研究用化学品一样,应采取适当的安全预防措施。操作该化合物时,应在通风橱内佩戴手套和护目镜。
参考文献

[1]. Britsch L. Purification and characterization of flavone synthase I, a 2-oxoglutarate-dependent desaturase. Arch Biochem Biophys. 1990 Oct;282(1):152-60.

[2]. Chemical constituents from Berchemia formosana. Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, 42(1): 101-105.

其他信息
2,5,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)-2,3-二氢-4H-色烯-4-酮是一种四羟基黄烷酮,其羟基位于2、4'、5和7位。它是一种植物代谢产物,属于四羟基黄烷酮,也是2-羟基黄烷酮家族的成员。
2-羟基柚皮苷并非药物,也无临床应用或监管批准。它是一种天然存在的黄酮类化合物,从白芍药(Paeoniae Alba)根中分离得到,常被用作天然产物化学、植物化学和生药学研究的工具。该化合物因其潜在的抗氧化和抗炎特性而备受关注,这些特性可能有助于心血管健康和慢性疾病的预防。它可用作植物提取物中羟基化黄酮类化合物的分析标准,并用于研究多酚类化合物的构效关系。本品不可用于人体食用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H12O6
分子量
288.25
精确质量
288.063
CAS号
58124-18-8
PubChem CID
21932272
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
635.0±55.0 °C at 760 mmHg
闪点
245.7±25.0 °C
蒸汽压
0.0±2.0 mmHg at 25°C
折射率
1.736
LogP
2.25
tPSA
107.22
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
21
分子复杂度/Complexity
405
定义原子立体中心数目
0
SMILES
Oc1ccc(cc1)C3(O)CC(=O)c2c(cc(O)cc2O)O3
InChi Key
NFENYLPEYDNIMO-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H12O6/c16-9-3-1-8(2-4-9)15(20)7-12(19)14-11(18)5-10(17)6-13(14)21-15/h1-6,16-18,20H,7H2
化学名
2,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3H-chromen-4-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.4692 mL 17.3461 mL 34.6921 mL
5 mM 0.6938 mL 3.4692 mL 6.9384 mL
10 mM 0.3469 mL 1.7346 mL 3.4692 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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