| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Benzisothiazolone targets microbial cells through its isothiazolone ring structure, which reacts with cellular thiols (cysteine residues) in enzymes and proteins, disrupting essential metabolic processes. The compound's fused benzene and isothiazolone ring structure gives it strong biocidal properties. BIT inhibits the growth of bacteria and fungi by interfering with cellular respiration and energy metabolism. Some BIT derivatives have been evaluated for antiproliferative activity against leukemia and solid tumor cell lines, showing cytotoxicity at micromolar concentrations.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，苯并异噻唑酮对大肠杆菌ATCC 8739和酵母NCYC 1354具有生长抑制活性。该化合物对多种细菌、真菌和藻类均有效。BIT衍生物已被评估其对白血病和实体瘤细胞系的抗增殖活性，并在微摩尔浓度下观察到细胞毒性。杂环、甲基和苯环的存在对于最佳的抗菌和抗增殖活性至关重要。该化合物的活性呈浓度依赖性。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，苯并异噻唑啉酮（BIT）不用作治疗药物，而是作为防腐剂和杀菌剂应用于工业和消费品中。其体内效应已在环境毒理学和职业暴露的背景下进行了研究。BIT经常在水生环境中被检测到，这引发了人们对其潜在的内分泌干扰作用和对水生生物毒性的担忧。该化合物不用于动物治疗。
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| 酶活实验 |
苯并异噻唑酮的非细胞检测方法包括抗菌药物敏感性试验。采用肉汤微量稀释法或琼脂稀释法测定其对细菌和真菌菌株的最低抑菌浓度 (MIC)。利用核磁共振 (NMR)、质谱 (MS) 和高效液相色谱 (HPLC) 对该化合物的化学性质进行表征。研究其在不同制剂中的稳定性及其降解产物。可进行与靶酶或蛋白质的结合研究以阐明其作用机制。也可进行使用癌细胞系的细胞毒性试验。
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| 细胞实验 |
苯并异噻唑酮的细胞活性测定采用细菌和真菌菌株进行抗菌活性测试。肉汤微量稀释法用于测定最小抑菌浓度（MIC）。时间-杀菌曲线法用于评估其杀菌或杀真菌活性。对于抗增殖活性，将BIT衍生物以不同浓度处理癌细胞系（白血病、实体瘤），并通过MTT或CellTiter-Glo法测定细胞活力。Annexin V/PI染色用于评估细胞凋亡。研究该化合物对细胞代谢和信号通路的影响。
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| 动物实验 |
苯并异噻唑啉酮（BIT）不用于动物实验中的治疗。它是一种用于工业领域的杀菌剂。在环境毒理学研究中，BIT被用于水生生物（鱼类、藻类、水蚤）的测试，以评估其生态毒性。内分泌干扰效应则在动物模型中进行评估。职业暴露研究评估该化合物对接触含BIT产品的工人的毒性。然而，该化合物并未用于动物药理学评价。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
在大鼠皮肤上进行了一项皮肤渗透研究，将10 mg/kg的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮涂抹于皮肤上，分别持续4、8、24、48或72小时。72小时后，皮肤渗透率达到最大值40.6%。 由于苯并异噻唑啉酮并非治疗药物，因此其药代动力学特性不适用。该化合物用作工业杀菌剂和防腐剂。已对其化学稳定性、溶解度和与各种制剂的相容性进行了表征，以用于工业应用。出于监管目的，已研究了其环境持久性和降解情况。由于该化合物并非药物，因此没有药代动力学数据。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
识别和用途：1,2-苯并异噻唑啉-3-酮 (BIT) 是一种灰白色至淡黄色固体。它在美国注册为杀虫剂，但其获准的杀虫用途可能会定期变更，因此务必咨询联邦、州和地方当局以了解当前获准的用途。BIT 可用作化妆品中的抗菌剂；在生产一次性无粉 PVC 手套时用作杀粘液剂；并在工业中广泛用作水溶液（如糊状物、油漆和切削油）的防腐剂。它还用于私人和公共卫生领域的消毒剂和其他灭菌产品中，用作罐内防腐剂、薄膜防腐剂、纤维、皮革、橡胶和聚合物的防腐剂、砖石防腐剂、液体冷却和加工系统的防腐剂、金属加工液的防腐剂，以及防腐溶液和标本制备溶液。人体暴露和毒性：皮肤接触足量且持续时间足够的BIT可导致易感人群出现过敏反应和过敏性接触性皮炎。曾有报道称，一名在化工厂（生产洗涤剂）工作的26岁男性在吸入BIT后出现职业性哮喘和鼻炎。动物研究表明，BIT具有严重的眼刺激性。大鼠亚慢性口服毒性研究表明，重复口服给药后会产生全身性影响，包括体重减轻、前胃增生发生率增加和非腺性胃病变。在犬类中，较低剂量的BIT即可产生这些影响，包括血液化学成分改变（血浆白蛋白、总蛋白和丙氨酸氨基转移酶降低）以及肝脏绝对重量增加。在对大鼠进行的发育毒性研究中，观察到母体效应，包括体重增长减少、食物摄入量降低和临床毒性症状（可闻及呼吸音、肛门和生殖器区域毛发染色以及鼻周出现干燥的棕色物质），以及死亡率增加。发育效应表现为骨骼异常增加（颅骨骨化增加和胸骨未骨化），但未观察到外部或内脏异常。 非人类毒性值 大鼠口服LD50：1020 mg/kg 小鼠口服LD50：1150 mg/kg 苯并异噻唑酮的毒性已在其作为工业杀菌剂的用途背景下进行了评估。苯并异噻唑酮可引起人类皮肤刺激和致敏，职业暴露是一个值得关注的问题。该化合物对水生生物有毒，已在水生环境中被检测到，引发了人们对其潜在内分泌干扰作用的担忧。出于监管目的，已开展了包括遗传毒性、生殖毒性和器官毒性在内的全面毒理学研究。BIT 不适用于人类食用或治疗用途。 |
| 参考文献 |
[1]. Collier PJ, et al. Growth inhibitory and biocidal activity of some isothiazolone biocides. J Appl Bacteriol. 1990 Oct;69(4):569-77.
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| 其他信息 |
苯并[d]异噻唑-3-酮是一种有机杂双环化合物，其结构基于稠合的1,2-噻唑和苯双环骨架，硫原子位于稠合环的相邻位置。它可用作消毒剂、血小板聚集抑制剂、环境污染物、外源性物质、药物过敏原和致敏剂。它是一种含氮有机杂环化合物和有机杂双环化合物，也是一种工业杀菌剂。1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮存在于罐头密封胶中。1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮属于苯并噻唑类化合物。这些有机化合物由苯环和噻唑环（由四个碳原子、一个氮原子和一个硫原子组成的五元环）稠合而成。苯并异噻唑啉酮（CAS号：2634-33-5）是一种异噻唑啉酮类杀菌剂和抗菌剂，分子式为C₇H₅NOS，分子量为151.19。它也被称为1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮或BIT。该化合物对细菌、真菌和藻类具有广谱抗菌活性，广泛用于工业和消费品，包括油漆、粘合剂、金属加工液和家用产品。BIT对大肠杆菌ATCC 8739和酵母NCYC 1354具有生长抑制活性。该化合物未获准作为治疗药物，仅用于工业和研究用途。
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| 分子式 |
C7H5NOS
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|---|---|
| 分子量 |
151.19
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| 精确质量 |
151.009
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| CAS号 |
2634-33-5
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| 相关CAS号 |
Benzisothiazolinone-13C5;1329616-16-1
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| PubChem CID |
17520
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| 外观&性状 |
Off-white to yellowish solid
White to off-white fine, crystalline powder Technical product (commercial) can be in the form of a solid paste that is off-white to brown in color |
| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
204.5±23.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
156.6 °C
; 157 - 158 °C
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| 闪点 |
77.5±22.6 °C
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| 蒸汽压 |
0.2±0.4 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.745
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| LogP |
1.78
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| tPSA |
61.1
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
0
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| 重原子数目 |
10
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| 分子复杂度/Complexity |
160
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
S1C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2C(N1[H])=O
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| InChi Key |
DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C7H5NOS/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)10-8-7/h1-4H,(H,8,9)
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| 化学名 |
1,2-benzothiazol-3-one
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.6142 mL | 33.0710 mL | 66.1419 mL | |
| 5 mM | 1.3228 mL | 6.6142 mL | 13.2284 mL | |
| 10 mM | 0.6614 mL | 3.3071 mL | 6.6142 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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