D-Cystine

别名: D-胱胺酸;D-胱氨酸;D-半胱氨酸;D-胱氨酸 D-Cystine; (S,S)-3,3′-二硫代双(2-氨基丙酸)
目录号: V61974 纯度: ≥98%
D-胱氨酸是L-胱氨酸的D-对映体。
D-Cystine CAS号: 349-46-2
产品类别: Others 12
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
500mg
Other Sizes
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
D-胱氨酸是L-胱氨酸的D-对映异构体。D-胱氨酸抑制大肠杆菌中L-天冬氨酸-β-半醛脱氢酶(ASADH)的活性。
D-胱氨酸(CAS 349-46-2)是L-胱氨酸的D-对映异构体,是D-半胱氨酸的氧化二聚体形式。其分子式为C₆H₁₂N₂O₄S₂,分子量为240.30 g/mol。D-胱氨酸可作为大肠杆菌L-天冬氨酸-β-半醛脱氢酶(ASADH)的抑制剂。它是研究新型生物途径和治疗策略的重要研究化合物。D-半胱氨酸是D-胱氨酸的衍生物,也是合成气体信号分子硫化氢(H₂S)的新型途径中的关键底物。该化合物用于研究立体特异性酶活性、手性识别和氧化折叠机制。仅供研究使用。
生物活性&实验参考方法
靶点
IC50: L-aspartate-β-semialdehyde dehydrogenase (ASADH)[1]
L-Aspartate-β-semialdehyde dehydrogenase (ASADH). D-Cystine functions as an inhibitor of L-aspartate-β-semialdehyde dehydrogenase (ASADH) from Escherichia coli. ASADH is an enzyme involved in the biosynthesis of amino acids. The compound is also used to study stereospecific enzyme activity, chiral recognition, and oxidative folding mechanisms. D-Cysteine, derived from D-cystine, is a key substrate in a novel pathway for the production of the gasotransmitter hydrogen sulfide (H₂S).
体外研究 (In Vitro)
D-胱氨酸可抑制大肠杆菌的L-天冬氨酸-β-半醛脱氢酶(ASADH)。D-半胱氨酸是D-胱氨酸的衍生物,也是合成气体信号分子硫化氢(H₂S)的新型途径中的关键底物。该化合物可用于研究立体特异性酶活性、手性识别和氧化折叠机制。它可作为构建肽模拟物、合成支架和需要二硫键连接释放机制的药物递送系统的结构单元。
体内研究 (In Vivo)
关于D-胱氨酸的体内研究有限。作为胱氨酸的D-对映异构体,它被用于研究D-氨基酸在生物系统中的作用。D-半胱氨酸是D-胱氨酸的衍生物,也是一条新型H₂S生成途径的关键底物。该化合物在氧化折叠和二硫键形成中的作用使其在蛋白质结构和功能研究中具有重要意义。需要进一步的体内研究来表征其药代动力学和药效学特性。
酶活实验
D-胱氨酸的非细胞检测方法包括使用纯化酶的ASADH酶抑制试验。将酶与底物(L-天冬氨酸-β-半醛)和NADPH在不同浓度的D-胱氨酸存在下孵育,并通过分光光度法监测NADPH的消耗来测定酶活性。化合物的表征和纯度评估采用包括高效液相色谱(HPLC)、核磁共振(NMR)和质谱在内的标准分析方法。
细胞实验
基于细胞的D-半胱氨酸检测方法利用细菌培养物(大肠杆菌)来评估其对ASADH的抑制作用。将细菌细胞用该化合物处理后,测量其生长抑制情况或氨基酸生物合成的变化。对于H₂S生成的研究,则使用哺乳动物细胞系或组织来评估D-半胱氨酸向H₂S的转化。细胞毒性则采用标准细胞活力检测方法进行评估。
动物实验
关于D-胱氨酸的体内研究有限。潜在的动物模型包括:用于研究硫化氢(H₂S)生成及其生理效应的模型;用于研究氨基酸代谢的模型;以及用于评估D-氨基酸治疗潜力的模型。这些模型的标准方案包括给药后测量相关终点指标。
药代性质 (ADME/PK)
D-胱氨酸的分子式为C₆H₁₂N₂O₄S₂,分子量为240.30 g/mol,纯度≥98%。它是L-胱氨酸的D-对映异构体,也是D-半胱氨酸的氧化二聚体。该化合物应在推荐条件下储存,仅供研究使用。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
关于D-胱氨酸的具体毒性数据有限。作为一种天然存在的氨基酸衍生物,它通常被认为毒性较低。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全操作规程。
参考文献
[1]. Emilio Alvarez, et al. L-cystine inhibits aspartate-beta-semialdehyde dehydrogenase by covalently binding to the essential 135Cys of the enzyme. Biochim Biophys Acta. 2004 Jan 14;1696(1):23-9.
其他信息
D-半胱氨酸是胱氨酸的D-对映异构体,是一种EC 1.2.1.11(天冬氨酸半醛脱氢酶)抑制剂。它是L-胱氨酸的对映异构体,也是D-胱氨酸的两性离子互变异构体。胱氨酸是一种共价连接的二聚体,由半胱氨酸氧化形成,属于非必需氨基酸。两个半胱氨酸分子通过二硫键连接形成胱氨酸。据报道,D-半胱氨酸存在于大豆(Glycine max)、羊肚菌(Morchella esculenta)以及其他一些具有相关数据的生物体中。胱氨酸并非20种必需氨基酸之一。胱氨酸是一种含硫衍生物,由半胱氨酸的硫醇侧链氧化形成。它具有抗氧化特性,能够保护组织免受辐射和污染损伤,并延缓衰老过程。此外,它还参与蛋白质合成。胱氨酸在骨组织和皮肤中的许多蛋白质中含量丰富,也存在于胰岛素和消化酶中,例如嗜铬原胰蛋白酶A、木瓜蛋白酶和胰蛋白酶原。(NCI04)
半胱氨酸是一种共价连接的二聚体,是一种非必需氨基酸,由半胱氨酸氧化形成。两个半胱氨酸分子通过二硫键连接形成半胱氨酸。
药物适应症
据称L-半胱氨酸具有抗炎特性,可以对抗多种毒素,并可能有助于治疗骨关节炎和类风湿性关节炎。在L-半胱氨酸可用于治疗这些疾病之前,还需要进行进一步的研究。迄今为止的研究主要集中在动物模型上。
作用机制
在某些情况下,例如对乙酰氨基酚过量,肝脏中的谷胱甘肽会耗竭,导致组织氧化应激,进而破坏细胞完整性。L-半胱氨酸是合成谷胱甘肽的主要前体。
D-胱氨酸是L-胱氨酸的D-对映异构体,是D-半胱氨酸的氧化二聚体形式。它可作为大肠杆菌L-天冬氨酸-β-半醛脱氢酶(ASADH)的抑制剂。D-半胱氨酸由D-胱氨酸衍生而来,是气体信号分子硫化氢(H₂S)合成新途径中的关键底物。该化合物可用于研究立体特异性酶活性、手性识别和氧化折叠机制。它可作为肽模拟物和药物递送系统的结构单元,仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H12N2O4S2
分子量
240.30
精确质量
240.023
CAS号
349-46-2
PubChem CID
6857538
外观&性状
White to yellow solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
468.2±45.0 °C at 760 mmHg
熔点
260ºC
闪点
237.0±28.7 °C
蒸汽压
0.0±2.5 mmHg at 25°C
折射率
1.653
LogP
1.23
tPSA
177.24
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
192
定义原子立体中心数目
2
SMILES
C([C@H](C(=O)O)N)SSC[C@H](C(=O)O)N
InChi Key
LEVWYRKDKASIDU-QWWZWVQMSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)/t3-,4-/m1/s1
化学名
(2S)-2-amino-3-[[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]disulfanyl]propanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: < 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
View More

注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
View More

口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.1615 mL 20.8073 mL 41.6146 mL
5 mM 0.8323 mL 4.1615 mL 8.3229 mL
10 mM 0.4161 mL 2.0807 mL 4.1615 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们