| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Acetolactate synthase (ALS), also known as acetohydroxyacid synthase (AHAS). Chlorimuron-ethyl inhibits acetolactate synthase (ALS), a key enzyme in the biosynthesis of branched-chain amino acids (valine, leucine, and isoleucine) in plants. ALS is the first common enzyme in the branched-chain amino acid biosynthesis pathway and is essential for plant growth and development. By inhibiting ALS, chlorimuron-ethyl disrupts protein synthesis and cell division, leading to growth inhibition and ultimately plant death. The compound has high selectivity for plant ALS over mammalian enzymes, contributing to its safety profile in non-target organisms. Inhibition of ALS can also lead to oxidative stress and a decrease in root nodule formation.
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| 体外研究 (In Vitro) |
氯嘧磺隆乙酯是一种高效除草剂，对多种阔叶杂草具有极高的防治效果，且对大豆植株危害较小。该化合物可诱导靶标植物产生氧化应激。作为一种磺酰脲类除草剂，它在低施用量（通常为每公顷几克）下即可表现出极高的除草活性。该化合物的选择性源于作物和杂草之间代谢的差异，大豆植株能够迅速将该除草剂代谢为无活性化合物。体外研究表明，氯嘧磺隆乙酯对ALS活性具有抑制作用，IC₅₀值在纳摩尔范围内。此外，该化合物还能通过抑制根瘤形成来影响豆科植物的固氮作用。
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| 体内研究 (In Vivo) |
氯嘧磺隆乙酯（30 mg/kg）处理可显著抑制叶绿素的积累[1]。
植物体内研究已证实氯嘧磺隆乙酯具有除草功效。叶面喷施后，该化合物被植物吸收并在植物体内系统性转运，最终在分生组织中积累，抑制细胞分裂。30 mg/kg 的氯嘧磺隆乙酯处理可显著抑制叶绿素的积累。在土壤中，该化合物的降解受 pH 值影响，在酸性土壤（pH<7.0）中的半衰期约为 14-22 天。该化合物可作为苗后除草剂，有效选择性防除豆科作物中的苋菜、苘麻和香附子。 |
| 酶活实验 |
非细胞法测定氯嘧磺隆乙酯的活性包括使用植物来源的纯化ALS酶进行ALS酶抑制试验。将该酶与底物丙酮酸和不同浓度的氯嘧磺隆乙酯孵育，并通过比色法测定乙酰乳酸的生成量。IC₅₀值由剂量-反应曲线计算得出。化合物表征采用包括HPLC-UV、LC-MS/MS和NMR在内的标准分析方法，以确认其结构和纯度。溶解度研究在多种溶剂中进行，包括丙酮（71,000 ppm）、乙腈（31,000 ppm）、二氯甲烷（153,000 ppm）和水（pH 7时浓度为1,200 ppm）。
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| 细胞实验 |
氯嘧磺隆乙酯的细胞毒性检测通常采用植物细胞培养或分离的植物原生质体。将植物细胞用不同浓度的化合物处理，并测定细胞活力、生长抑制率和叶绿素含量。通过测定支链氨基酸水平或酶活性来评估处理后细胞中的ALS活性。测定活性氧（ROS）、丙二醛（MDA）等氧化应激标志物以及抗氧化酶活性，以评估化合物的作用机制。使用标准细胞活力检测方法评估化合物对非靶细胞的细胞毒性。
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| 动物实验 |
氯嘧磺隆乙酯的体内动物研究主要以毒理学研究为主。该化合物已在动物模型中进行了潜在毒性和环境影响的研究。在大鼠中，以30 mg/kg的剂量施用氯嘧磺隆乙酯会显著损害叶绿素的积累。为了评估其除草效果，在大豆和花生作物上进行了田间试验，以评价其杂草控制效果、作物选择性和产量影响。标准试验方案包括在不同剂量和作物生长阶段施用除草剂，然后评估其杂草控制效果、作物损伤和产量参数。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
氯嘧磺隆乙酯经胃肠道吸收，并以等量经尿液和粪便排出，生物半衰期约为50小时。氯嘧磺隆乙酯分布于全身，主要在肝脏中代谢。代谢/代谢物：氯嘧磺隆乙酯在雄性和雌性大鼠体内，无论剂量高低，均能被广泛代谢。排泄监测持续长达168小时，在低剂量和高剂量下，放射性物质均以等量经尿液和粪便排出。半衰期为50小时。已鉴定出五种主要代谢物。(14)C-氯嘧磺隆乙酯易被幼嫩完整玉米苗的根部和离体叶片的切口吸收，但不易被完整叶片吸收。在所采用的条件下，完整根系和离体叶片中(14)C-氯嘧磺隆乙酯的代谢速率均处于中等水平（约2.4 nmol/g鲜重组织/小时）。基于高效液相色谱分析，(14)C-氯嘧磺隆甲酯在根系和叶片中的代谢途径似乎相似。除草剂处理7小时后，在玉米根系中检测到了(14)C-氯嘧磺隆甲酯和10种放射性代谢物。 （14）C-氯嘧啶乙酯及其以下代谢物（大致按丰度排序）：氯嘧啶乙酯（N-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)-N'-(2-乙氧羰基苯磺酰基)脲；N-(4-氯-5-羟基-6-甲氧基嘧啶-2-基)-N'-(2-乙氧羰基苯磺酰基)脲，2-乙氧羰基苯磺酰胺，N-(4-(S-谷胱甘肽基)-6-甲氧基嘧啶-2-基)-N'-(2-乙氧羰基苯磺酰基)脲，N-(4-(S-谷胱甘肽基)-5-羟基-6-甲氧基嘧啶-2-基)-N'-(2-乙氧羰基苯磺酰基)脲， N-(4-氯-5-(O-β-D-葡萄糖基)-6-甲氧基嘧啶-2-基)-N'-乙氧羰基苯磺酰基)脲和N-(4-(S-半胱氨酸基)-6-甲氧基嘧啶-2-基)-N'-(2-乙氧羰基苯磺酰基)脲。氯嘧磺隆乙酯及其代谢物经高效液相色谱(HPLC)纯化，并用快速原子轰击质谱(FABMS)进行表征。除FABMS外，部分代谢物还采用以下方法进行表征：合成、β-葡萄糖苷酶水解、水解产物分析、电子轰击质谱(EIMMS)和质子核磁共振(400 MHz)。 生物半衰期 约50小时 氯嘧磺隆乙酯的分子量为414.82 g/mol，分子式为C₁₅H₁₅ClN₄O₆S。其在水中的溶解度较低（pH 7时为1.2 mg/mL），在有机溶剂中的溶解度较高：丙酮71,000 ppm，乙腈31,000 ppm，二氯甲烷153,000 ppm。该化合物为白色粉末，pH值为3.0-5.0。应储存于2-8℃。在土壤中，该化合物会发生pH依赖性水解，在酸性土壤中的半衰期约为14-22天。该化合物可用于科研和农业用途。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性数据
LC50（大鼠）> 5,000 mg/m³/4h 非人类毒性值 大鼠吸入 LC50 >5 mg/L/4 小时 兔皮肤 LD50 >2000 mg/kg 大鼠口服 LD50 >5000 mg/kg 氯嘧磺隆乙酯对哺乳动物的急性毒性较低。该化合物是一种选择性除草剂，能高度特异性地靶向植物的 ALS（抗坏血酸），从而最大限度地降低对非靶标生物的毒性。然而，作为一种磺酰脲类除草剂，它可能对土壤微生物和固氮细菌产生影响。处理该化合物时应采取适当的安全预防措施，包括使用个人防护装备。在轮作系统中，如果该化合物残留在土壤中，可能会造成残留损害。在农业暴露水平下，尚未有氯嘧磺隆乙酯具有显著致癌性或遗传毒性的报道。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
氯嘧磺隆甲乙酯是一种无色晶体，用作除草剂。氯嘧磺隆甲乙酯是由氯嘧磺隆的羧基与乙醇缩合形成的乙酯。作为氯嘧磺隆的前体除草剂，它用于防治花生、大豆和其他作物中的阔叶杂草。它具有多种功能，包括作为前体除草剂、EC 2.2.1.6（乙酰乳酸合成酶）抑制剂和农用化学品。它是一种磺酰脲类化合物，属于N-磺酰脲类化合物、芳香醚、乙酯、有机氯农药和嘧啶类化合物。其作用机制与氯嘧磺隆相似。它是氯嘧磺隆甲乙酯(1-)的共轭酸。作用机制：一种磺酰脲类除草剂，通过抑制乙酰乳酸合成酶来调节植物生长。支链氨基酸合成（ASL 或 AHAS）抑制剂。其作用机制是通过抑制必需氨基酸缬氨酸和异亮氨酸的生物合成，从而阻止细胞分裂和植物生长。其作物选择性源于其对植物代谢的影响，包括同型谷胱甘肽的结合和脱酯作用。……乙酰乳酸合成酶是氯嘧磺隆甲酯的作用靶酶。
氯嘧磺隆乙酯是杜邦公司开发的一种广泛使用的磺酰脲类除草剂（DPX-F6025），用于大豆、花生和其他豆科作物中阔叶杂草的选择性苗后防除。其主要作用机制是抑制乙酰乳酸合成酶（ALS），ALS 是植物支链氨基酸生物合成的关键酶。该化合物在土壤中表现出可预测的、pH 依赖性的降解，从而可以控制种植间隔。它以分析标准品（≥98%）的形式提供，用于研究、质量控制和环境监测。该化合物仅供科研和农业用途。 |
| 分子式 |
C15H15CLN4O6S
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|---|---|
| 分子量 |
414.82
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| 精确质量 |
414.04
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| CAS号 |
90982-32-4
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| PubChem CID |
56160
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| 外观&性状 |
Crystals from butyl chloride
White solid Colorless crystals |
| 密度 |
1.493 g/cm3
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| 熔点 |
181 °C
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| 折射率 |
1.598
|
| LogP |
3.37
|
| tPSA |
144.96
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
8
|
| 可旋转键数目(RBC) |
7
|
| 重原子数目 |
27
|
| 分子复杂度/Complexity |
628
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O=C(C1C(S(NC(NC2N=C(OC)C=C(Cl)N=2)=O)(=O)=O)=CC=CC=1)OCC
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| InChi Key |
NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C15H15ClN4O6S/c1-3-26-13(21)9-6-4-5-7-10(9)27(23,24)20-15(22)19-14-17-11(16)8-12(18-14)25-2/h4-8H,3H2,1-2H3,(H2,17,18,19,20,22)
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| 化学名 |
ethyl 2-[(4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 250 mg/mL (602.67 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.4107 mL | 12.0534 mL | 24.1068 mL | |
| 5 mM | 0.4821 mL | 2.4107 mL | 4.8214 mL | |
| 10 mM | 0.2411 mL | 1.2053 mL | 2.4107 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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