Cyclohexanoyl coenzyme A (CHCoA; Cyclohexanecarboxyl-CoA; Cyclohexanoyl CoA)

别名: cyclohexane-1-carbonyl-CoA; cyclohexane-1-carbonyl-coenzyme A; cyclohexane-1-carboxyl-coenzyme A; Cyclohexane-1-carboxyl-CoA; Cyclohexanecarbonyl-CoA
目录号: V62232 纯度: ≥98%
环己酰辅酶 A 是沼泽红假单胞菌厌氧降解中环己烷甲酸 (CHC) 的活性形式。
Cyclohexanoyl coenzyme A (CHCoA; Cyclohexanecarboxyl-CoA; Cyclohexanoyl CoA) CAS号: 5960-12-3
产品类别: Others 12
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产品描述
环己酰辅酶 A 是沼泽红假单胞菌厌氧降解中环己烷甲酸 (CHC) 的活性形式。Cyclohexanoyl coenzyme A (CHCoA,环己酰辅酶A) 是一种酰基辅酶A衍生物,由辅酶A与环己烷甲酸通过硫酯键缩合而成,分子式为 C28H46N7O17P3S,分子量约为877.69 。它是环己烷甲酸(CHC)在厌氧降解过程中的“活化”形式,主要作为细菌(特别是沼泽红假单胞菌Rhodopseudomonas palustris 和金属还原地杆菌Geobacter metallireducens)代谢途径中的关键中间体 。该化合物通常作为生化试剂用于研究环状脂肪酸的厌氧代谢和辅酶A依赖的酶促反应机制。
生物活性&实验参考方法
靶点
As a substrate in metabolic pathways, CHCoA primarily targets enzymes involved in the anaerobic degradation of cyclohexane carboxylic acid. Based on studies in Geobacter metallireducens, its key targets include: (1) succinyl-CoA:CHC CoA transferase, which catalyzes the activation of CHC to CHCoA; and (2) CHCoA dehydrogenase, which catalyzes the initial dehydrogenation of CHCoA to cyclohex-1-ene-1-carboxyl-CoA .
体外研究 (In Vitro)
CHCoA的体外活性主要体现在其作为酶促反应底物的功能。在无细胞提取物中,CHCoA脱氢酶可以催化CHCoA的1,2-脱氢反应,生成环己-1-烯-1-甲酰辅酶A。此外,在特定细菌中,环己-1-烯-1-甲酰辅酶A还可进一步发生1,4-脱氢反应,生成环己-1,5-二烯-1-甲酰辅酶A,该产物是CHC代谢与芳香化合物降解途径之间的连接节点 。CHCoA也是研究辅酶A转移酶(CoA transferase)底物特异性的常用工具分子。
体内研究 (In Vivo)
CHCoA的体内活性研究主要基于细菌的代谢表型。在以环己烷甲酸为唯一碳源培养Geobacter metallireducens时,细菌体内会高度诱导表达参与CHCoA代谢的相关酶类(其编码基因的转录水平显著上调),从而驱动CHC的完全降解 。这表明CHCoA作为代谢通量中的关键节点,对细菌利用环状碳源进行生长至关重要。在豚鼠肝脏亚线粒体组分中,CHCoA可被转化为马尿酸,提示哺乳动物可能存在类似的代谢途径 。
酶活实验
针对CHCoA的非细胞实验通常采用紫外分光光度法检测其参与的酶促反应。具体流程以CHCoA脱氢酶活性测定为例:反应体系包含50 mM Tris-HCl缓冲液(pH 7.5)、2 mM NAD+或NADP+作为电子受体、适量的纯化CHCoA脱氢酶蛋白,以及0.5 mM CHCoA作为底物。在30°C下反应,通过分光光度计在340 nm处连续监测NAD(P)H的生成速率,以计算酶活性。对照组需排除不含底物或不含酶的背景反应 。
细胞实验
由于CHCoA是一种极性较强的代谢中间体,不易透过细胞膜,体外细胞实验通常使用其前体环己烷甲酸(CHC)进行诱导。具体流程为:将Geobacter metallireducens或Rhodopseudomonas palustris菌株在厌氧条件下培养于含有2-5 mM CHC作为唯一碳源的培养基中,30°C振荡培养至对数生长期 。收集菌体后,通过超声波破碎制备无细胞提取物,再利用高效液相色谱(HPLC)或液质联用(LC-MS)检测提取物中内源性积累的CHCoA水平,以评估代谢通路的活性。
动物实验
该化合物主要作为微生物代谢的研究工具,其动物体内的代谢研究通常使用前体物质环己烷甲酸(CHC)。在豚鼠模型中,给予CHC后可在肝脏亚线粒体组分中检测到CHCoA中间体及其代谢产物马尿酸 。如需设计动物实验,可考虑静脉注射或腹腔注射CHCoA(需确认溶解性和稳定性),随后采集组织样本,通过LC-MS检测原形药物及代谢物的分布。
药代性质 (ADME/PK)
关于CHCoA在哺乳动物体内的药代动力学参数,目前公开文献中尚无系统报道。作为一种高极性的酰基辅酶A硫酯(TPSA高达363.63),该化合物具有较低的膜渗透性(cLogP为0.25),推测其在体内的生物利用度较差,容易被组织中的酯酶和焦磷酸酶快速水解 。在微生物体系中,它作为代谢中间体存在,其半衰期由相关代谢酶的活性决定。若作为药物前体的形式,需在细胞内被激活为CoA衍生物才能发挥代谢调控作用。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
关于CHCoA的毒理学数据,目前公开文献中未见详细的毒性研究报告。根据其供应商提供的产品安全信息,该化合物仅供科研使用,不适用于人体治疗或兽医用途 。其母体化合物环己烷甲酸(CHC)在特定剂量下具有一定的刺激性,但CHCoA作为体内源性代谢中间体,推测在生理浓度下不具有显著急性毒性。实验操作时建议采用标准的安全防护措施(如手套、护目镜、实验服),避免直接吸入或接触皮肤。
参考文献
[1]. Enzymes involved in a novel anaerobic cyclohexane carboxylic acid degradation pathway. J Bacteriol. 2014 Oct;196(20):3667-74.
其他信息
环己烷-1-羰基辅酶A是一种酰基辅酶A,它是辅酶A的硫醇基与环己烷-1-羧酸的羧基缩合的产物。它在功能上与环己烷羧酸相关。它是环己烷-1-羰基辅酶A(4-)的共轭酸。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C28H46N7O17P3S
分子量
877.69
精确质量
877.188
CAS号
5960-12-3
PubChem CID
11966208
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
1.608
tPSA
418.36
氢键供体(HBD)数目
9
氢键受体(HBA)数目
22
可旋转键数目(RBC)
21
重原子数目
56
分子复杂度/Complexity
1510
定义原子立体中心数目
5
SMILES
S(CCNC(CCNC([C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](N2C=NC3C(N)=NC=NC2=3)O1)O)OP(=O)(O)O)O)=O)=O)C(C1CCCCC1)=O
InChi Key
QRSKGVRHSLILFG-TYHXJLICSA-N
InChi Code
InChI=1S/C28H46N7O17P3S/c1-28(2,22(38)25(39)31-9-8-18(36)30-10-11-56-27(40)16-6-4-3-5-7-16)13-49-55(46,47)52-54(44,45)48-12-17-21(51-53(41,42)43)20(37)26(50-17)35-15-34-19-23(29)32-14-33-24(19)35/h14-17,20-22,26,37-38H,3-13H2,1-2H3,(H,30,36)(H,31,39)(H,44,45)(H,46,47)(H2,29,32,33)(H2,41,42,43)/t17-,20-,21-,22+,26-/m1/s1
化学名
S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] cyclohexanecarbothioate
别名
cyclohexane-1-carbonyl-CoA; cyclohexane-1-carbonyl-coenzyme A; cyclohexane-1-carboxyl-coenzyme A; Cyclohexane-1-carboxyl-CoA;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.1394 mL 5.6968 mL 11.3935 mL
5 mM 0.2279 mL 1.1394 mL 2.2787 mL
10 mM 0.1139 mL 0.5697 mL 1.1394 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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