α-Farnesene (mixture of isomers)

别名: α-Farnesene; alpha-Farnesene; Farnesene; 502-61-4; a-farnesene; (E,E)-alpha-farnesene; (3E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraene; .alpha.-Farnesene; (E)-alpha-Farnesene; 3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二碳-四烯;a-金合欢烯;α-法呢烯;金合欢烯;(E,E)-3,7,11-三甲基-1,3,6,10-十二烷四烯;(E,E)-Α-金合欢烯;α-法尼烯;α-金合欢烯,异构体混合物;金合欢烯,异构体混合物
目录号: V62320 纯度: ≥80%
α-Farnesene 是一种倍半萜烯和食草动物诱导的植物挥发物 (HIPV)。
α-Farnesene (mixture of isomers) CAS号: 502-61-4
产品类别: Terpenoids
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥80%

产品描述
α-法尼烯是一种倍半萜类化合物,也是一种由植食性昆虫诱导产生的植物挥发物(HIPV)。在许多植物物种中,α-法尼烯在影响植物抗虫性方面发挥着重要作用。
α-法尼烯(CAS号:502-61-4)是一种天然存在的倍半萜类化合物,分子式为C15H24,分子量为204.35。它存在于多种植物的精油中,尤其是在青苹果和其他水果的果皮中。α-法尼烯在白蚁中作为警报信息素发挥作用,同时也是苹果树害虫——苹果蠹蛾的食物引诱剂。它也是栀子花香气的主要成分,约占栀子花顶空成分的65%。α-法尼烯是一种倍半萜类化合物,也是一种由植食性昆虫诱导产生的植物挥发物(HIPV),在许多植物物种中对植物抗虫性起着重要作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural sesquiterpene; Flavoring Agent
α-Farnesene targets insect olfactory receptors as a pheromone and attractant. In termites, it acts as an alarm pheromone. In the codling moth, it serves as a food attractant. As a herbivore-induced plant volatile (HIPV), it plays a significant role in influencing insect resistance in many plant species. The compound's targets are insect chemosensory receptors rather than mammalian biological targets. It contributes to the scent of gardenia.
体外研究 (In Vitro)
植食性动物诱导的植物挥发物(HIPVs)在植物抵御胁迫方面发挥着重要的生态作用。与模式植物相比,关于作物中HIPV的形成和功能的研究报道较少。茶树(Camellia sinensis)是中国重要的经济作物。α-法尼烯是茶树在受到不同植食性动物侵害时产生的一种常见的HIPV。本研究分离、克隆、测序并鉴定了茶树α-法尼烯合酶(CsAFS)。在大肠杆菌中表达的CsAFS重组蛋白能够将法尼基二磷酸(FPP)转化为α-法尼烯,并能够在体外将香叶基二磷酸(GPP)转化为β-罗勒烯。此外,在烟草(Nicotiana benthamiana)中的瞬时表达分析表明,CsAFS定位于细胞质,并能够在植物体内将FPP转化为α-法尼烯。模拟植食性动物侵害的创伤处理激活了茉莉酸(JA)的生成,显著提高了CsAFS的表达水平和α-法尼烯的含量。这表明植食性动物造成的创伤诱导了茶叶中α-法尼烯的生成。此外,释放的α-法尼烯可能作为一种信号,激活邻近未受损茶叶中的抗菌相关因子。这项研究加深了我们对常见植物诱导挥发物(HIPVs)在茶树等作物中的生成及其信号传导作用的理解。[1]
α-法尼烯的体外研究主要集中于其作为挥发性有机化合物的作用及其生态功能。该化合物作为倍半萜类化合物和植食性动物诱导植物挥发物的特性已被阐明。其作为白蚁的警报信息素和苹果蠹蛾的食物引诱剂的作用也已被证实。这些体外研究为理解该化合物的生态作用及其在害虫防治研究中的应用提供了基础数据。
体内研究 (In Vivo)
对α-法尼烯的体内研究主要集中在其在植物-昆虫相互作用中的生态作用。该化合物在白蚁中作为警报信息素发挥作用,在苹果蠹蛾中作为食物引诱剂发挥作用。在许多植物物种中,α-法尼烯在影响昆虫抗性方面起着重要作用。人们已经研究了植物在受到植食性动物侵害时释放α-法尼烯的现象。然而,由于该化合物并非治疗剂,因此无法进行全面的药理学研究。
酶活实验
CsAFS的酶活性测定和功能表征[1]
将两种不同的底物FPP和GPP分别与CsAFS蛋白(15 μg)在缓冲液(1 mL)中反应。以pET32a空载体蛋白作为对照,在相同条件下进行反应。所有反应均在用封口膜密封的瓶中进行。反应在30 °C下进行1小时,并在此期间通过固相微萃取(SPME)(2 cm,50/30 μm,DVB/Carboxen/PDMS Stable Flex,Bellefonte,PA,USA)收集α-法尼烯。酶活性测定缓冲液由以下成分组成:10 mM Na₂HPO₄、1.8 mM NaH₂PO₄(pH 7.3)、140 mM NaCl、10 mM MgCl₂、5 mM 二硫苏糖醇、500 mM KCl、1 mM MnCl₂、0.05% (w/v) NaHSO₃ 和 10% (v/v) 甘油,pH 值调至最佳值 7.0 [16]。采用固相微萃取 (SPME) 法吸收的挥发性物质和溶于二氯甲烷 (CH₂Cl₂) 的 α-法尼烯标准品进行气相色谱-质谱 (GC-MS) 分析。
本氏烟草过表达株系中 CsAFS 活性的分析[1]
亚细胞定位分析后,将浸润的新鲜烟草叶片用液氮速冻,并保存在 -80 °C 下以备后续研究。我们向300 mg新鲜茶叶粉末中加入1.8 mL二氯甲烷进行萃取,随后加入5 nmol癸酸乙酯作为内标。所有样品均在25 °C下萃取5小时。使用无水硫酸钠除去萃取液中的水分,然后用氮气流浓缩萃取液。最后,将200 μL萃取液和溶于二氯甲烷的α-法尼烯标准品进行GC-MS分析。
α-法尼烯的体外受体结合试验通常包括测试其与昆虫嗅觉受体的相互作用。电生理方法,例如触角电位图,用于测量嗅觉受体对该化合物的反应。化合物的纯度和鉴定通过分析化学方法,例如气相色谱-质谱法进行确认。所有试验均采用适当的对照和标准化方案,以确保结果的可重复性。
细胞实验
α-法尼烯处理[1]
从中华茶树(C. sinensis cv. Yinghong No. 9)上采摘的植物材料被放置在一个装有棉球的密闭容器中。每隔12小时向棉球中注入500 µL浓度为4 mM的α-法尼烯标准溶液(溶于二氯甲烷CH2Cl2),作为处理。处理组中α-法尼烯的总含量为6 µmol。在对照组中,棉球中注入的是CH2Cl2溶液,而非α-法尼烯标准溶液。对照组中CH2Cl2溶液的总体积为1.5 mL。分别在24 h和36 h采集样品,用液氮速冻,并保存在−80 °C冰箱中以备后续研究。由于α-法尼烯不溶于水,因此使用CH2Cl2作为溶剂溶解α-法尼烯标准溶液以进行熏蒸。先前的研究表明,CH2Cl2 的影响与 H2O 相同,没有产生负面影响。
茶叶中 α-法呢烯含量的分析[1]
在食草动物攻击处理和创伤处理中,将每份样品的 200 mg 新鲜茶叶粉末用 700 μL 含有 2 nmol 癸酸乙酯(作为内标)的 CH2Cl2 进行提取。在茉莉酸 (JA) 处理中,我们采用 1.8 mL 含有 5 nmol 癸酸乙酯(作为内标)的 CH2Cl2 提取每份样品的 500 mg 新鲜茶叶粉末。之后,所有样品在 25 °C 下振荡 5 小时。过滤提取液,用无水硫酸钠干燥以除去水分,并在氮气流下蒸发至得到 100 μL 提取液。最后,采用气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)分析样品。
茶叶中植物激素含量的分析[1]
在创伤处理和α-法尼烯处理中,我们使用2 mL乙酸乙酯提取每个样品中200 mg的细粉状新鲜茶叶。随后涡旋振荡30 s,并在连续创伤处理中加入[2H5]茉莉酸(JA)作为内标,而在α-法尼烯处理中加入[2H4]水杨酸(SA)、[2H5]茉莉酸(JA)和[2H6]脱落酸(ABA)作为内标。之后,将所有样品置于冰水中超声处理20 min,然后在4 °C下以10,000×g离心5 min收集上清液。然后将所有提取液在氮气流下干燥,用甲醇(200 µL)重新溶解,并通过0.22 µm滤膜过滤。最后,采用超高效液相色谱/四极杆飞行时间质谱联用仪(UPLC-QTOF-MS)分析样品。体外细胞法检测α-法尼烯活性的方法包括培养表达昆虫嗅觉受体的细胞,以评估其活性。将细胞用不同浓度的化合物处理,并使用钙成像或电生理方法测量受体激活情况。采用标准方法评估细胞活力。所有实验均设置适当的对照,以确保统计学可靠性。
动物实验
α-法尼烯的体内动物实验主要在昆虫行为学研究中进行。例如,将白蚁和苹果蠹蛾等昆虫暴露于该化合物中,并监测其行为反应。评估的参数包括趋性、警报反应和摄食行为。在生态学研究中,则监测植物挥发性物质的释放。所有实验程序均符合机构动物护理和使用委员会的指导原则。
药代性质 (ADME/PK)
α-法尼烯的药代动力学特性反映了其作为一种挥发性倍半萜的性质。其分子式为C15H24,分子量为204.35。其挥发性表明可通过吸入迅速吸收。作为一种亲脂性分子,它能够轻易穿过生物膜。预计该化合物将通过标准的异生物质代谢途径进行代谢。完整的药代动力学分析需要进一步的系统研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
α-法尼烯的毒性特征已在作为研究用化学品和天然产物的背景下进行了评估。作为一种天然存在于多种植物和水果中的倍半萜烯,预计其在研究浓度下具有良好的安全性。使用纯化合物时,建议采取适当的操作规程,包括使用个人防护装备。该化合物未获准用于人体治疗,仅供研究用途。
参考文献

[1]. Formation of α-Farnesene in Tea ( Camellia sinensis) Leaves Induced by Herbivore-Derived Wounding and Its Effect on Neighboring Tea Plants. Int J Mol Sci. 2019 Aug 25;20(17):4151.

其他信息
α-法尼烯是1,3,6,10-四烯的法尼烯衍生物,其3、7和11位被甲基取代。据报道,它存在于茶树(Camellia sinensis)、马兜铃(Aristolochia triangularis)和其他具有相关数据的生物体中。另见:洋甘菊(部分);印度大麻(Cannabis sativa subsp. indica)顶部(部分)。
α-法尼烯(CAS# 502-61-4)是一种天然存在的倍半萜,分子式为C15H24,分子量为204.35。它存在于多种植物的精油中,尤其是在青苹果皮中。α-法尼烯在白蚁中作为警报信息素,在苹果蠹蛾中作为食物引诱剂。它是栀子花香味的主要成分(约占顶空成分的65%)。它是一种由食草动物诱导产生的植物挥发物,会影响昆虫的抗性。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H24
分子量
204.35
精确质量
204.188
CAS号
502-61-4
相关CAS号
113244-64-7
PubChem CID
5281516
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
0.844-0.8790 g/mL at 25ºC(lit.)
沸点
279.6ºC at 760 mmHg
熔点
<25 ℃
闪点
113.2ºC
折射率
n20/D 1.490-1.505(lit.)
LogP
5.201
tPSA
0Ų
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
0
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
15
分子复杂度/Complexity
270
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C=C/C(=C/C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C
InChi Key
CXENHBSYCFFKJS-VDQVFBMKSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H24/c1-6-14(4)10-8-12-15(5)11-7-9-13(2)3/h6,9-10,12H,1,7-8,11H2,2-5H3/b14-10+,15-12+
化学名
(3E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraene
别名
α-Farnesene; alpha-Farnesene; Farnesene; 502-61-4; a-farnesene; (E,E)-alpha-farnesene; (3E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraene; .alpha.-Farnesene; (E)-alpha-Farnesene;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.8936 mL 24.4678 mL 48.9356 mL
5 mM 0.9787 mL 4.8936 mL 9.7871 mL
10 mM 0.4894 mL 2.4468 mL 4.8936 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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