3',4',7-Trimethoxyquercetin (Quercetin 3',4',7-trimethyl ether)

别名: Quercetin 3′,4′,7-trimethyl ether; 3',4',7-Trimethoxyquercetin
目录号: V62353 纯度: ≥98%
3',4',7-Trimethoxyquercetin (Quercetin 3',4',7-trimethyl ether) 是从黄芩中提取的多甲氧基黄酮类化合物,具有抗氧化作用。
3',4',7-Trimethoxyquercetin (Quercetin 3',4',7-trimethyl ether) CAS号: 6068-80-0
产品类别: Phenols
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
3',4',7-三甲氧基槲皮素(槲皮素3',4',7-三甲醚)是一种从黄芩中分离得到的多甲氧基黄酮类化合物,具有抗氧化活性。
3',4',7-三甲氧基槲皮素(槲皮素3',4',7-三甲醚,CAS号:6068-80-0)是一种多甲氧基黄酮,分子式为C18H16O7,分子量为344.32。它可从蒲公英和黄芩等药用植物中分离得到。作为槲皮素的甲基化黄酮醇衍生物,其3'、4'和7位上的甲氧基使其亲脂性和代谢稳定性较母体化合物有所提高。 3',4',7-三甲氧基槲皮素具有多种药理活性,包括抗氧化、抗炎、抗癌和神经保护作用。它是槲皮素水合物的衍生物,并在研究模型中显示出抗肿瘤活性。该化合物仅供研究使用,不得用于人体治疗。
生物活性&实验参考方法
靶点
3',4',7-Trimethoxyquercetin modulates key signaling pathways including NF-κB and PI3K/Akt, contributing to cellular protection and immune regulation. It also modulates the MAPK/ERK pathway, which is crucial for cell proliferation and differentiation. As a polymethoxyflavonoid, its targets include inflammatory mediators such as IL-6, with demonstrated suppression of LPS-induced IL-6 production in mouse J774.A1 cells. The compound's antioxidant activity involves scavenging free radicals and reducing oxidative stress in cellular models. Its anticancer activity is mediated through modulation of survival and proliferation pathways. The compound's increased lipophilicity due to methylation may enhance its interactions with cellular membranes and targets.
体外研究 (In Vitro)
体外研究表明,3',4',7-三甲氧基槲皮素在小鼠J774.A1细胞中具有抗炎活性,通过ELISA检测,其抑制LPS诱导的IL-6产生的IC50值为22.9 μM。在1-10 μM浓度下作用3小时,该化合物对MCF-7乳腺癌细胞也显示出活性。该化合物通过清除自由基发挥抗氧化作用。其抗癌活性已在多种癌细胞系中得到证实。该化合物调节NF-κB和PI3K/Akt信号通路的能力有助于其在体外发挥抗炎和细胞保护作用。这些体外研究结果支持其在治疗和营养保健品开发方面的潜力。
体内研究 (In Vivo)
由于3',4',7-三甲氧基槲皮素主要用作研究用化学品,因此对其体内研究有限。作为一种甲基化的黄酮醇衍生物,与槲皮素相比,它有望具有更高的代谢稳定性和生物利用度,从而可能在体内实现更好的全身暴露。该化合物的抗炎和抗氧化活性表明其在炎症和氧化应激模型中具有潜在的体内评估价值。其抗癌活性表明其在肿瘤模型中具有潜在的评估价值。然而,现有文献中缺乏全面的体内药理学研究。该化合物仅供研究使用,不得用于人类治疗。
酶活实验
体外酶/受体结合试验通常检测3',4',7-三甲氧基槲皮素的抗炎活性,其方法是通过抑制LPS诱导的IL-6产生来评估其抗炎活性。用LPS刺激小鼠J774.A1细胞,并用不同浓度的化合物(IC50为22.9 μM)处理,然后通过ELISA检测IL-6水平。抗氧化活性检测可采用无细胞体系,例如DPPH自由基清除试验、ABTS试验或铁离子还原抗氧化能力(FRAP)试验。激酶抑制试验可用于评估NF-κB、PI3K/Akt和MAPK/ERK信号通路的调节作用。所有试验均采用适当的对照和标准化的操作流程,以确保结果的可重复性。
细胞实验
体外细胞实验中,3',4',7-三甲氧基槲皮素的抗炎活性评估包括培养小鼠J774.A1巨噬细胞等细胞系。细胞用不同浓度的化合物(1-10 μM,处理3小时)处理,并用脂多糖(LPS)刺激。采用酶联免疫吸附试验(ELISA)检测IL-6的产生。在抗癌研究中,用化合物处理MCF-7等癌细胞系,并使用MTT或类似的比色法评估细胞活力。评估细胞活力是为了确保观察到的效应并非由细胞毒性引起。所有实验均重复三次,并设置适当的对照,以确保统计学可靠性。
动物实验
本研究将开展3',4',7-三甲氧基槲皮素的体内动物实验,以评估其抗炎、抗氧化和抗癌活性。抗炎研究中,将用该化合物治疗已诱导炎症的动物,并检测炎症标志物。抗氧化研究中,将给动物服用该化合物,并检测血液和组织样本中的氧化应激标志物。抗癌研究中,将治疗荷瘤动物,并监测肿瘤生长情况。评估的参数包括体重、器官重量、炎症标志物和组织病理学。实验将设置仅接受溶剂的对照组进行比较。所有实验程序均将符合机构动物护理和使用委员会的指导原则。现有文献中缺乏全面的体内研究记录。
药代性质 (ADME/PK)
3',4',7-三甲氧基槲皮素的药代动力学特性反映了其作为甲基化黄酮醇衍生物的性质。其分子量为344.32,分子式为C18H16O7。与槲皮素相比,3'、4'和7位上的甲氧基赋予其更高的亲脂性和代谢稳定性,这可能增强其口服吸收和全身生物利用度。预计该化合物将在肝脏中通过标准的异生物质代谢途径进行代谢,包括去甲基化和结合反应。完整的药代动力学分析,包括半衰期、清除率、分布容积和生物利用度,需要使用高效液相色谱-质谱联用等合适的分析方法进行进一步的系统研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
已对3',4',7-三甲氧基槲皮素作为研究用化学品的毒性特征进行了评估。作为槲皮素的甲基化黄酮醇衍生物,预计其在研究浓度下具有良好的安全性。该化合物的抗炎和抗氧化活性表明其具有潜在的益处。然而,与所有研究用化学品一样,建议采取适当的操作规程,包括使用个人防护装备。该化合物尚未获准用于人体治疗,仅供研究用途。需要进行长期毒性研究才能充分确定其在药物应用中的安全性。
参考文献

[1]. A high-speed counter-current chromatography- HPLC-DAD method for preparative isolation and purification of two polymethoxylated flavones from Taraxacum mongolicum. J Chromatogr Sc . May-Jun 2009;47(5):349-53.

其他信息
槲皮素7,3',4'-三甲醚是一种三甲氧基黄酮,是槲皮素的7,3',4'-三甲醚衍生物。它已从Euodia confusa中分离得到。它既是植物代谢产物,也是植物代谢产物。它是一种二羟基黄酮,属于黄酮醇、三甲氧基黄酮和3'-甲氧基黄酮类化合物。其功能与槲皮素相关。槲皮素7,3',4'-三甲醚也曾在莲花掌(Aeonium arboreum)、槲寄生(Viscum coloratum)以及其他一些具有相关数据的生物体中被报道。
3',4',7-三甲氧基槲皮素(CAS# 6068-80-0)又名槲皮素3',4',7-三甲醚和2-(3,4-二甲氧基苯基)-3,5-二羟基-7-甲氧基色烯-4-酮,纯度≥95%。该化合物是一种多甲氧基黄酮类化合物,可从蒲公英(Taraxacum mongolicum)和黄芩(Scutellaria baicalensis)中分离得到。它是槲皮素水合物的衍生物,具有抗肿瘤活性。该化合物可调节包括NF-κB、PI3K/Akt和MAPK/ERK在内的关键信号通路。它具有抗氧化、抗炎、抗癌和神经保护作用。该化合物仅供研究使用,不可用于人体治疗。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C18H16O7
分子量
344.32
精确质量
344.09
CAS号
6068-80-0
PubChem CID
5748558
外观&性状
White to off-white solid
LogP
2.897
tPSA
98.36
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
25
分子复杂度/Complexity
532
定义原子立体中心数目
0
SMILES
COC1=C(C=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)OC)O)O)OC
InChi Key
OEEUHNAUMMATJT-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C18H16O7/c1-22-10-7-11(19)15-14(8-10)25-18(17(21)16(15)20)9-4-5-12(23-2)13(6-9)24-3/h4-8,19,21H,1-3H3
化学名
2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxychromen-4-one
别名
Quercetin 3′,4′,7-trimethyl ether; 3',4',7-Trimethoxyquercetin
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.9043 mL 14.5214 mL 29.0428 mL
5 mM 0.5809 mL 2.9043 mL 5.8086 mL
10 mM 0.2904 mL 1.4521 mL 2.9043 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们