Hexa-N-acetylchitohexaose

别名: N,N′,N,N′′′,N′′′′,N′′′′′-六乙酰壳六糖;N-乙酰化的壳五糖;1,3,5-三(4-羟基苯基)苯;N,N',N'',N''',N'''',N'''''-六-O-乙酰基壳六糖;N,N',N'',N''',N'''',N'''''-六乙酰基壳六糖;N,N',N,N''',N'''',N'''''-六乙酰壳六糖;N,N',N,N''',N''',N'''-六乙酰壳六糖;N-乙酰基葡萄糖胺六聚体;低聚壳糖套装(DP2-DP7);六乙酰壳六糖;凝胶多糖;低聚壳六糖;低聚壳七糖;甲壳素低聚糖DP6;甲壳素低聚糖DP7;N-乙酰化壳六糖;六-N-乙酰基壳六糖
目录号: V62438 纯度: ≥98%
Hexa-N-乙酰壳六糖是作物抗病性诱导剂,可诱导大豆木质化相关酶和抗氧化酶活性增加。
Hexa-N-acetylchitohexaose CAS号: 38854-46-5
产品类别: Others 12
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10mg
Other Sizes

Other Forms of Hexa-N-acetylchitohexaose:

  • Penta-N-acetylchitopentaose
  • Tetra-N-acetylchitotetraose
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
六乙酰壳六糖是一种作物抗病诱导剂,能够提高大豆木质化相关酶和抗氧化酶的活性。六乙酰壳六糖是溶菌酶的底物,并具有抗肿瘤作用。
六乙酰壳六糖(CAS号:38854-46-5)是一种几丁质寡糖,由六个N-乙酰氨基葡萄糖单元通过β-(1→4)糖苷键连接而成。它是几丁质的一种结构明确的寡聚体,几丁质是一种天然多糖,存在于甲壳类动物和昆虫的外骨骼中。该化合物在几丁质酶、几丁质结合蛋白和免疫反应的研究应用中发挥着重要作用。六乙酰壳六糖是研究几丁质酶促降解和几丁质寡糖生物活性的重要工具。它仅供研究使用,不可用于人体治疗。
生物活性&实验参考方法
靶点
Hexa-N-acetylchitohexaose targets enzymes involved in chitin degradation, such as chitinases and chitosanases. As a substrate for these enzymes, it is used to study their catalytic mechanisms and specificity. The compound also binds to chitin-binding proteins and receptors, including those involved in immune responses. Chitin oligosaccharides are known to activate immune responses in plants and animals through interactions with pattern recognition receptors. The compound's six N-acetylglucosamine units provide specific binding sites for chitin-binding domains.
体外研究 (In Vitro)
体外研究表明,六乙酰壳六糖可作为几丁质酶和壳聚糖酶的底物,用于研究它们的酶活性和特异性。该化合物的降解产物采用色谱法进行分析。其与几丁质结合蛋白和受体的结合特性也已得到表征。此外,该化合物激活免疫反应的能力已在多种体外系统中得到研究。这些体外研究结果支持其在酶学、糖生物学和免疫学研究中的应用。
体内研究 (In Vivo)
以抗癌β-D-葡聚糖香菇多糖为阳性对照,研究了ddY小鼠肉瘤180实体瘤的生长情况。结果表明,六乙酰壳六糖(100 mg/kg/天;3次;静脉注射)可显著抑制同种异体实体瘤的生长,在肿瘤植入后7天达到较高的肿瘤生长抑制率(85%)[3]。
六乙酰壳六糖的体内研究主要集中在其免疫调节作用上。已知几丁质寡糖可通过与模式识别受体相互作用激活体内免疫反应。该化合物已在动物模型中研究了其对免疫功能和炎症的影响。其在体内被几丁质酶降解后会释放出可能具有生物活性的较小寡糖。需要进一步研究以全面表征其体内药代动力学和免疫调节特性。
酶活实验
六乙酰壳六糖的体外酶活性测定通常包括测试其被几丁质酶和壳聚糖酶水解的活性。酶活性通过比色法、荧光法或色谱法监测N-乙酰氨基葡萄糖或较小寡糖的释放来测定。该化合物与几丁质结合蛋白的结合能力可通过亲和色谱法、表面等离子共振或等温滴定量热法进行评估。在免疫学研究中,该化合物激活免疫细胞的能力通过测量细胞因子的产生来评估。所有测定均采用适当的对照和标准化的操作规程。
细胞实验
六乙酰壳六糖的体外细胞检测包括培养免疫细胞以评估其免疫调节作用。将巨噬细胞或树突状细胞等细胞用不同浓度的化合物处理,并通过酶联免疫吸附试验(ELISA)检测细胞因子的产生。使用MTT或类似的比色法评估细胞活力。使用报告基因检测评估化合物激活模式识别受体(如Toll样受体)的能力。所有实验均重复三次,并设置适当的对照以确保统计学可靠性。
动物实验
六乙酰壳六糖的体内动物实验采用啮齿动物模型来评估其免疫调节作用。动物经口服或腹腔注射给药后,评估其免疫反应。评估的参数包括细胞因子水平、免疫细胞活化和炎症标志物。在疾病模型中评估该化合物对感染和炎症的影响。设置仅接受赋形剂的对照组以作比较。所有实验程序均符合机构动物护理和使用委员会的指导原则。
药代性质 (ADME/PK)
六聚体N-乙酰壳六糖的药代动力学特性反映了其作为寡糖的性质。其六聚体的分子量约为1314.2 g/mol。作为一种亲水性寡糖,它通过胃肠道的吸收有限。该化合物在体内会被几丁质酶降解为较小的寡糖和N-乙酰氨基葡萄糖。要全面了解其药代动力学特征,包括吸收、分布、代谢和排泄,需要使用高效液相色谱-质谱联用等合适的分析方法进行进一步的系统研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
六乙酰壳六糖(Hexa-N-acetylchitohexaose)的毒性特征已在作为研究用化学品的背景下进行了评估。作为一种几丁质寡糖,预计其毒性较低。几丁质及其衍生物通常被认为是安全的。使用纯化合物时,建议采取适当的操作规程,包括使用个人防护装备。该化合物尚未获准用于人体治疗,仅供研究用途。需要进行长期毒性研究才能全面确定其安全性。
参考文献

[1]. Access to N-Acetylated Chitohexaose with Well-Defined Degrees of Acetylation. Biomed Res Int. 2017;2017:2486515.

[2]. David C. Phillips. THE HEN EGG-WHITE LYSOZYME MOLECULE. Proc Natl Acad Sci U S A. 1967 Mar; 57(3): 483-495.

[3]. Antitumor effect of hexa-N-acetylchitohexaose and chitohexaose. Carbohydr Res. 1986;151:403-408.

其他信息
RN 由 Toxlit 提供,日期为 8/88。六乙酰壳聚糖(CAS 编号:38854-46-5)是一种几丁质寡糖,由六个 N-乙酰氨基葡萄糖单元通过 β-(1→4) 糖苷键连接而成。它是几丁质的一种结构明确的寡聚体,几丁质是一种天然多糖,存在于甲壳类动物和昆虫的外骨骼中。该化合物用于研究几丁质酶、几丁质结合蛋白和免疫反应。六乙酰壳聚糖是研究几丁质酶促降解和几丁质寡糖生物活性的重要工具。本品仅供研究使用,不得用于人体治疗。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C48H80N6O31
精确质量
1236.49
CAS号
38854-46-5
相关CAS号
Penta-N-acetylchitopentaose;36467-68-2;Tetra-N-acetylchitotetraose;2706-65-2
PubChem CID
197182
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.6g/cm3
沸点
1652.6ºC at 760mmHg
熔点
>250°C (dec.)
闪点
953.3ºC
折射率
1.633
LogP
-13.6
tPSA
559.35
氢键供体(HBD)数目
20
氢键受体(HBA)数目
31
可旋转键数目(RBC)
26
重原子数目
85
分子复杂度/Complexity
2220
定义原子立体中心数目
29
SMILES
CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1O[C@@H]2[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]2O)NC(=O)C)O[C@@H]3[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]3O)NC(=O)C)O[C@@H]4[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]4O)NC(=O)C)O[C@@H]5[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]5O)NC(=O)C)O[C@H]([C@@H](CO)O)[C@@H]([C@H](C=O)NC(=O)C)O)CO)CO)CO)CO)CO)O)O
InChi Key
FUHDMRPNDKDRFE-LPUYKFNUSA-N
InChi Code
InChI=1S/C48H80N6O31/c1-14(62)49-20(7-55)32(69)39(21(68)8-56)81-45-28(51-16(3)64)35(72)41(23(10-58)77-45)83-47-30(53-18(5)66)37(74)43(25(12-60)79-47)85-48-31(54-19(6)67)38(75)42(26(13-61)80-48)84-46-29(52-17(4)65)36(73)40(24(11-59)78-46)82-44-27(50-15(2)63)34(71)33(70)22(9-57)76-44/h7,20-48,56-61,68-75H,8-13H2,1-6H3,(H,49,62)(H,50,63)(H,51,64)(H,52,65)(H,53,66)(H,54,67)/t20-,21+,22+,23+,24+,25+,26+,27+,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34+,35+,36+,37+,38+,39+,40+,41+,42+,43+,44-,45-,46-,47-,48-/m0/s1
化学名
N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-1,2,4-trihydroxy-6-oxohexan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们