Acenaphthylene

别名: Acenaphthylene 苊;工业苊;苊烯;1,8-亚乙基萘;Acenaphthylene 苊烯;苊(工业);苊Acenaphthylene;苊烯 标准品;苊烯(Acenaphthylene) 标准品;苊烯标准溶液;二氢苊;分析标准品;萘并乙烯;萘并乙烯,萘嵌戊烯, 1,8-亚乙基萘;萘嵌戊烯;萘嵚戊烯
目录号: V62460 纯度: ≥98%
苊烯是一种多环芳烃 (PAH)。
Acenaphthylene CAS号: 208-96-8
产品类别: Plants
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
Other Sizes

Other Forms of Acenaphthylene:

  • Acenaphthylene-d8 (Acenaphthylene-d8)
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
Acenaphthylene 是一种多环芳烃 (PAH)。多环芳烃是从煤和焦油沉积物中自然衍生的,并由有机质的不完全燃烧产生。
生物活性&实验参考方法
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
某些植物叶片和果实的蜡质表面可通过表面吸附富集多环芳烃。/多环芳烃/
本研究检测了虹鳟对苊烯、1-苯基萘、2-甲基蒽、9-甲基蒽、三苯并苯、苝、苯并[b]芴、二苯并[a,h]蒽、苯并[ghi]苝和冠烯的膳食吸收效率和消除速率。亚成体虹鳟在5天内分别摄入10 mg的每种化学物质,并在接下来的25天内监测其体内多环芳烃(PAH)的水平。结果表明,由于吸收效率低和消除速率快的共同作用,虹鳟无法通过膳食摄入积累PAH。苯基萘的持久性高于其他被检测的多环芳烃,半衰期为25天。
代谢/代谢物
苊烯五元环的代谢断裂生成1,8-萘酸的过程经由顺式和反式苊-1,2-二醇进行,并且已证实该二醇的断裂受大鼠肝微粒体的影响。
已证实贝氏菌属及其突变株(贝氏菌属B8/36菌株)能够氧化多环芳烃苊和苊烯。两种微生物均能将苊氧化成相同的代谢产物,包括1-苊醇、1-苊酮、1,2-苊二醇、苊醌以及一种暂定为1,2-二羟基苊烯的化合物。相比之下,当微生物与合成的顺式-1,2-苊二醇共同培养时,苊烯被氧化成苊醌,并且还生成了暂定为1,2-二羟基苊烯的化合物。突变型贝杰林克氏菌B8/36菌株也能将苊烯氧化成一种暂定为顺式-1,2-苊二醇的代谢产物。从野生型贝杰林克氏菌(Beijerinckia)菌株制备的细胞提取物含有组成型吡啶核苷酸依赖性脱氢酶,该酶能够氧化1-苊醇和9-芴醇。结果表明,尽管苊和苊烯均可被氧化为苊醌,但生成该终产物的途径不同。
从煤样中分离出一种能够以苊烯为唯一碳源和能源的嗜麦芽窄食单胞菌(Stenotrophomonas sp. RMSK)。利用薄层色谱(TLC)、高效液相色谱(HPLC)和质谱法对产生的代谢物进行了分析和表征。在细胞游离提取物中鉴定出萘-1,8-二羧酸、1-萘甲酸、1,2-二羟基萘和水杨酸,并检测到关键酶,即1,2-二羟基萘双加氧酶、水杨醛脱氢酶和儿茶酚-1,2-双加氧酶,表明苊烯经由1,2-二羟基萘、水杨酸和儿茶酚代谢。最终代谢产物儿茶酚随后被儿茶酚-1,2-双加氧酶代谢为顺式,顺式-粘康酸,最终形成三羧酸循环中间体。基于这些研究,RMSK菌株的代谢途径推测为:苊烯→萘-1,8-二羧酸→1-萘甲酸→1,2-二羟基萘→水杨酸→儿茶酚→顺式,顺式-粘康酸。
从泰国石油污染土壤中分离得到苊烯降解菌根瘤菌属CU-A1菌株。该菌株能够在三天内完全降解600 mg/L的苊烯。为了阐明苊烯的降解途径,利用转座子Tn5对CU-A1菌株进行诱变,以获得苊烯降解缺陷的突变菌株。利用薄层色谱和硅胶柱色谱纯化了Tn5诱导突变株B1、B5和A53产生的代谢物,并用质谱法进行了表征。结果表明,该菌株裂解了苊烯的稠合五元环,经由苊醌生成萘-1,8-二羧酸。萘-1,8-二羧酸的一个羧基被移除生成1-萘甲酸,后者转化为水杨酸,最终代谢为龙胆酸。
有关苊烯(共8种代谢物)的更多代谢/代谢物(完整)数据,请访问HSDB记录页面。
多环芳烃的代谢发生在所有组织中,通常由细胞色素P-450及其相关酶催化。多环芳烃代谢生成活性中间体,包括环氧化物中间体、二氢二醇、酚类、醌类及其各种组合。酚类、醌类和二氢二醇均可与葡萄糖醛酸苷和硫酸酯结合;醌类还可与谷胱甘肽结合。(L10)
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
鉴定和用途:苊烯是一种固体,用于研究目的。多环芳烃是一类化学物质,在煤、石油、天然气、木材、垃圾或其他有机物(例如烟草和烤肉)不完全燃烧过程中形成。人体暴露和毒性:儿童血液中多环芳烃(PAH)水平(包括苊烯)与氧化应激和抗氧化状态改变显著相关。它能诱导人冠状动脉内皮细胞培养物中细胞因子的产生并减少一氧化氮的生成。在鼠伤寒沙门氏菌中检测了多环芳烃以及芳基和杂环胺代谢活化为基因毒性产物的过程,发现P450 2A13和2A6(以及P450 1B1)能够活化其中几种前致癌物。苊烯可被人类P450酶2A6和2A13以及其他P450酶氧化,生成多种单加氧和双加氧产物。其致癌性尚无法确定。动物研究:终生研究表明,将0.25%的苊烯涂抹于小鼠皮肤后未观察到肿瘤发生。6个月存活率为65%,1年存活率为35%。苊烯是一种不依赖于芳香烃受体(AHR)的小鼠CYP1A2和CYP1B1 mRNA诱导剂。1 mM苊烯在鼠伤寒沙门氏菌正向突变试验中呈阳性,但在经代谢活化的鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100中呈阴性。生态毒性研究:苊烯在欧洲鲈鱼外周血中孵育4小时后,改变了溶血性替代补体活性。它对虹鳟鱼鳃细胞系也具有直接的细胞毒性。
多环芳烃(PAHs)能够与白蛋白等血液蛋白结合,从而在体内运输。许多PAHs通过与芳烃受体或甘氨酸N-甲基转移酶结合,诱导细胞色素P450酶的表达,尤其是CYP1A1、CYP1A2和CYP1B1。这些酶将PAHs代谢成其有毒的中间体。PAHs的活性代谢物(环氧化物中间体、二氢二醇、酚类、醌类及其各种组合)与DNA和其他细胞大分子共价结合,引发突变和致癌作用。 (L10、L23、A27、A32)
毒性数据
LD50:1700 mg/kg(腹腔注射,大鼠)(L909)
LD50:1760 mg/kg(口服,小鼠)(L909)
相互作用
……香豆素 7-羟基化由 P450 2A13 催化,受到 2'-甲氧基-5,7-二羟基黄酮、2-乙炔基萘、2'-甲氧基黄酮、2-萘炔丙基醚、苊、苊烯、萘、1-乙酰基芘、黄烷酮、白杨素、3-乙炔基菲、黄酮和 7-羟基黄酮的强烈抑制;这些化学物质诱导了低Ks值的I型光谱变化。...
非人类毒性值
大鼠腹腔注射LD50 1700 mg/kg
参考文献

[1]. The reversal of paraquat-induced mitochondria-mediated apoptosis by cycloartenyl ferulate, the important role of Nrf2 pathway. Exp Cell Res. 2013 Nov 1;319(18):2845-55.

[2]. Cycloartenyl ferulate, a component of rice bran oil-derived gamma-oryzanol, attenuates mast cell degranulation.Phytomedicine. 2010 Feb;17(2):152-6.

其他信息
苊烯是一种无色结晶固体,不溶于水。它用于染料合成、杀虫剂、杀菌剂以及塑料制造。
苊烯是一种邻位和周位稠合的三环烃,存在于煤焦油中。它是一种邻位和周位稠合的多环芳烃,属于苊烯类化合物,也是一种邻位和周位稠合的三环烃。
据报道,苊烯存在于熊果(Arctostaphylos uva-ursi)、块茎(Tuber borchii)和细叶蒿(Artemisia capillaris)中,并有相关数据。
苊烯是100多种不同的多环芳烃(PAHs)之一。多环芳烃是在有机物(例如化石燃料)不完全燃烧过程中形成的化学物质。它们通常以两种或多种化合物的混合物形式存在。(L10)
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C12H8
分子量
152.20
精确质量
152.062
CAS号
208-96-8
相关CAS号
Acenaphthylene-d8; 93951-97-4
PubChem CID
9161
外观&性状
Light yellow to yellow solid
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
298.9±7.0 °C at 760 mmHg
熔点
78-82 °C(lit.)
闪点
137.2±8.9 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.732
LogP
4.26
tPSA
0
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
0
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
12
分子复杂度/Complexity
184
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C12=C3C([H])=C([H])C([H])=C1C([H])=C([H])C2=C([H])C([H])=C3[H]
InChi Key
HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C12H8/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-8H
化学名
acenaphthylene
别名
Acenaphthylene
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ≥ 250 mg/mL (1642.58 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.5703 mL 32.8515 mL 65.7030 mL
5 mM 1.3141 mL 6.5703 mL 13.1406 mL
10 mM 0.6570 mL 3.2852 mL 6.5703 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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