| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
O-allylvanillin is an O-allylchalcone derivative with anti-cancer effects. As a chalcone analogue, it may target multiple cellular pathways involved in cancer cell proliferation, apoptosis, and inflammation. The specific molecular targets are not fully defined, but it is likely to interact with tubulin (inhibiting polymerization), modulate NF-kappaB signaling, and induce apoptosis through the intrinsic (mitochondrial) pathway. The allyl group enhances its reactivity and biological activity compared to vanillin.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，O-烯丙基香草醛能够抑制多种人类癌细胞系的生长。它对THP-1（人急性单核细胞白血病）细胞、HL60（人急性早幼粒细胞白血病）细胞、Hep-G2（人肝癌）细胞和MCF-7（人乳腺癌）细胞的抑制作用分别为IC50 74.76 uM、IC50 63.52 uM、IC50 90.99 uM和IC50 90.11 uM。这种抗癌活性归因于其诱导细胞凋亡、阻滞细胞周期和抑制细胞增殖的能力。此外，它还可用于有机合成、香料开发以及作为生物活性化合物中间体。
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| 体内研究 (In Vivo) |
据报道，O-烯丙基香草醛在临床前模型中具有抗肿瘤（抗癌）活性。其作用机制被认为涉及抑制肿瘤生长，可能通过诱导细胞凋亡和抑制血管生成来实现。标准文献中并未提供来自动物模型的详细体内疗效数据。作为一种查尔酮衍生物，通常会在敏感癌细胞系（例如HL60或MCF-7）的小鼠异种移植模型中进行测试，以评估其对肿瘤生长的抑制作用。该化合物是香草醛的合成衍生物，因其抗癌特性而被用于药理学研究。
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| 酶活实验 |
目前尚无针对O-烯丙基香草醛的标准无细胞检测方法。一种通用的抗癌药物生化检测方法是微管蛋白聚合试验。将纯化的微管蛋白（牛脑来源）与不同浓度的O-烯丙基香草醛（0-500 uM）和GTP在96孔板中孵育。在340 nm处监测反应（浊度），以测量微管蛋白聚合成微管的速率。由此可以计算抑制微管蛋白聚合的半数抑制浓度（IC50）。该试验有助于确定化合物的抗癌活性是否通过破坏微管介导。
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| 细胞实验 |
O-烯丙基香草醛的标准体外细胞检测方法是使用人癌细胞系（如THP-1、HL60、Hep-G2和MCF-7）进行的细胞毒性试验。将细胞以5 × 103至1 × 10⁴个/孔的密度接种于96孔板中，并用不同浓度的O-烯丙基香草醛（例如0-200 uM）处理48-72小时。采用MTT、CCK-8或CellTiter-Glo法检测细胞活力。根据剂量-反应曲线计算半数抑制浓度（IC50）。可通过Annexin V-FITC/PI染色和流式细胞术确认细胞凋亡。可通过碘化丙啶（PI）染色和流式细胞术分析细胞周期分布。
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| 动物实验 |
为了评估O-烯丙基香草醛的体内疗效，可以使用小鼠异种移植模型。将人癌细胞，例如MCF-7（乳腺癌）或HL60（白血病）细胞（5 × 10⁶ 个细胞/只小鼠，与Matrigel按1:1比例混合），皮下植入免疫缺陷小鼠（例如BALB/c裸鼠）。当肿瘤体积达到约100 mm³时，将小鼠随机分为载体对照组和O-烯丙基香草醛治疗组。该化合物以10-100 mg/kg的剂量，通过腹腔注射或灌胃给药，每日或隔日给药一次，持续14-21天。每2-3天测量一次肿瘤体积（长×宽²/2）和体重。研究结束时，收集肿瘤进行组织病理学分析（H&E染色、Ki-67免疫组化染色、TUNEL检测）。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
O-烯丙基香草醛的分子量为192.21，分子式为C11H12O3。它是一种亲脂性化合物，预测的LogP值约为2-2.5。它可溶于乙醇、DMSO和DMF等有机溶剂。用于体内给药时，可将其配制成含有10% DMSO、40% PEG300、5% Tween-80和45%生理盐水的溶液，以获得澄清溶液。该化合物在-20℃下以粉末形式稳定。作为一种天然产物衍生物，其口服生物利用度预计为中等至良好。目前尚未报道具体的药代动力学参数（半衰期、Cmax、AUC）。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
目前尚无O-烯丙基香兰素的具体毒理学数据。作为广泛使用的食品香料香兰素（GRAS认证）的衍生物，该化合物预计毒性相对较低。然而，烯丙基的引入可能会增加其反应活性和潜在毒性。操作该化合物时应遵循标准的实验室安全防护措施，包括佩戴手套、实验服和护目镜，并在通风良好的区域进行操作。避免吸入、摄入和皮肤接触。
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| 参考文献 |
[1]. B Ngameni, et al. Synthesis and evaluation of anticancer activity of O-allylchalcone derivatives. Med chem 2013, 3:3
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| 其他信息 |
O-烯丙基香兰素（4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛；CAS 22280-95-1）是香兰素的合成衍生物。香兰素是香草提取物的主要成分，广泛用作调味剂。O-烯丙基香兰素保留了香兰素的芳香和甜香，同时由于烯丙基的存在而表现出更高的反应活性。这种结构修饰赋予其独特的理化性质，并增强了其在有机合成、香料开发和药物研究中的应用潜力。它是一种具有抗肿瘤活性的O-烯丙基查尔酮类似物，能够抑制THP-1、HL60、Hep-G2和MCF-7细胞的生长。该化合物并非药物，也没有获批的治疗适应症。它仅是一种用于实验室的研究级化学品。
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| 分子式 |
C11H12O3
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|---|---|
| 分子量 |
192.21
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| 精确质量 |
192.079
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| CAS号 |
22280-95-1
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| PubChem CID |
2063823
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| 密度 |
1.084g/cm3
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| 沸点 |
313.2ºC at 760mmHg
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| 闪点 |
134.2ºC
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| 蒸汽压 |
0.000504mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.537
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| LogP |
2.072
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| tPSA |
35.53
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
5
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| 重原子数目 |
14
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| 分子复杂度/Complexity |
191
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C=CCOC1=C(C=C(C=C1)C=O)OC
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| InChi Key |
DGWCHURQYFMBFC-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C11H12O3/c1-3-6-14-10-5-4-9(8-12)7-11(10)13-2/h3-5,7-8H,1,6H2,2H3
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| 化学名 |
3-methoxy-4-prop-2-enoxybenzaldehyde
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.2026 mL | 26.0132 mL | 52.0264 mL | |
| 5 mM | 1.0405 mL | 5.2026 mL | 10.4053 mL | |
| 10 mM | 0.5203 mL | 2.6013 mL | 5.2026 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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