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Tetraphenylporphyrin (TPP; Tetraphenylporphine; meso-Tetraphenylporphyrin)

别名: 阻燃剂;中-四苯卟吩;四苯基卟啉;间-四苯基卟吩;5,10,15,20-四苯基卟啉;内消旋-四苯基扑吩;四苯基卟吩(不含氯); meso-四苯基卟啉;Tetraphenylporphyrin (Chlorin free) 四苯基卟吩(不含氯);华龙卟啉四苯基卟吩;5,10,15,20-四苯基l-21H,23H-卟啉;α,β,γ,δ-四苯基卟吩;内消旋-四苯基卟啉;内消旋-四苯基扑吩, low chlorin;四苯基卟吩;四苯基卟啉 (不含氯)
目录号: V64306 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
四苯基卟啉（TPP）是一种结构对称取代的卟啉基杂环化合物，可用作超分子合成的基础材料。
Tetraphenylporphyrin (TPP; Tetraphenylporphine; meso-Tetraphenylporphyrin) CAS号: 917-23-7
产品类别: Others 12
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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020-31522723 sales@invivochem.cn
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产品描述
四苯基卟啉 (TPP) 是一种结构对称取代的卟啉类杂环化合物，可作为超分子合成的结构单元。四苯基卟啉的结构类似物可能对癌症研究具有应用价值。
四苯基卟啉 (TPP) 是一种结构对称取代的卟啉类杂环化合物，可作为超分子合成的结构单元。它是一种经典的卟啉染料，广泛应用于光动力疗法 (PDT)、催化和荧光光谱学。TPP 在光激活后可产生单线态氧，使其成为一种有效的靶向癌细胞的光敏剂。
生物活性&实验参考方法
靶点
The primary targets of TPP are not biological receptors but rather its photochemical activity. Upon light activation, TPP generates singlet oxygen, a reactive oxygen species that can damage cellular components. It can also form stable complexes with biomolecules, such as the haemoprotein HasA.
体外研究 (In Vitro)
卟啉与维生素B12和叶绿素相关，是存在于血红蛋白和细胞色素中的染料和辅因子。由于其极性取代基和缺乏对称性，天然卟啉的研究较为困难。与天然卟啉相比，四苯基卟啉（TPP）易于制备且具有对称取代[1]。体外实验表明，TPP可作为光敏剂产生单线态氧，并在紫外光照射下发出强烈的红色荧光。TPP已被用于与生物分子形成稳定的复合物，这些复合物已被证明能够抑制某些病原体的生长。
体内研究 (In Vivo)
在体内，TPP及其衍生物被用于癌症研究的光动力疗法。当TPP被给药并经光激活后，会产生单线态氧，从而诱导肿瘤组织细胞死亡。此外，由于其荧光特性，TPP也被用于成像应用。
酶活实验
TPP的非细胞检测方法通常包括表征其光物理性质，例如吸收光谱和荧光光谱。其产生单线态氧的能力可以通过化学探针或监测底物的光氧化反应来测量。
细胞实验
利用癌细胞系进行TPP的细胞活性检测，以评估其光动力活性。将细胞与TPP孵育，暴露于光照下，并测量细胞活力。活性氧（ROS）的生成可通过荧光探针检测。
动物实验
在肿瘤异种移植模型中开展了TPP的体内动物实验，以评估其在光动力疗法中的疗效。该化合物可局部或全身给药，并用光照射肿瘤。评估指标包括肿瘤生长抑制情况和组织损伤程度。
药代性质 (ADME/PK)
TPP的药代动力学特性尚未得到充分阐明，不适用于全身给药。TPP是一种大分子亲脂性药物，水溶性差，通常配制成局部或外用制剂。其分布和清除受其疏水性的影响。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
TPP的毒理学数据表明，它是一种光敏剂，光照后可对细胞造成损伤。应小心处理，避免皮肤和眼睛接触。其毒性主要与其光动力活性有关。
参考文献
[1]. Benoît Chauvin, et al. Diprotonation process of meso-tetraphenylporphyrin derivatives designed for photodynamic therapy of cancers: from multivariate curve resolution to predictive QSPR modeling. Anal Chim Acta. 2011 Oct 31;705(1-2):306-14.
其他信息
四苯基卟啉是一种间位取代的卟啉，也是一种苯基卟啉。
四苯基卟啉是卟啉类材料的基本结构单元，也是光动力疗法研究中的经典光敏剂。它也被称为TPP或H2TPP。它广泛应用于催化、荧光光谱和超分子结构的合成。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C44H30N4
分子量
614.74
精确质量
612.231
CAS号
917-23-7
PubChem CID
86280046
外观&性状
Purple to black solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
648.45°C (rough estimate)
熔点
300ºC
折射率
1.704
LogP
8.61
tPSA
56.3
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
48
分子复杂度/Complexity
851
定义原子立体中心数目
0
SMILES
N1C2=C(C3NC(C(C4C=CC=CC=4)=C4C=CC(C(=C5NC(=C(C=1C=C2)C1C=CC=CC=1)C=C5)C1C=CC=CC=1)=N4)=CC=3)C1C=CC=CC=1
InChi Key
YNHJECZULSZAQK-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C44H30N4/c1-5-13-29(14-6-1)41-33-21-23-35(45-33)42(30-15-7-2-8-16-30)37-25-27-39(47-37)44(32-19-11-4-12-20-32)40-28-26-38(48-40)43(31-17-9-3-10-18-31)36-24-22-34(41)46-36/h1-28,45,48H
化学名
5,10,15,20-tetraphenyl-21,23-dihydroporphyrin
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。  (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O: < 0.1 mg/mL
DMSO: < 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.6267 mL 8.1335 mL 16.2670 mL
5 mM 0.3253 mL 1.6267 mL 3.2534 mL
10 mM 0.1627 mL 0.8134 mL 1.6267 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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电话: 020-31522723 传真: 463611831 邮箱: sales@invivochem.cn
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