Lavandoside

别名: Lavandoside; 2-Propenoic acid, 3-[4-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]-, (2E)-; (E)-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid 4-O-; A-D-glucopyranoside; (2E)-3-[4-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]-2-propenoic acid; (E)-3-[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoic acid; Ferulic acid 4-glucoside; (E)-4-羟基-3-甲氧基肉桂酸4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
目录号: V64392 纯度: ≥98%
薰衣草苷是在薰衣草花中发现的一种生物活性化合物。
Lavandoside CAS号: 117405-51-3
产品类别: Plants
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
薰衣草苷是一种天然存在的生物活性化合物,存在于薰衣草花中。
薰衣草苷(CAS 117405-51-3)是一种天然存在的苯丙素糖苷,其结构定义为反式阿魏酸4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。它也被明确鉴定为(E)-4-羟基-3-甲氧基肉桂酸4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。该化合物的分子式为C₁₆H₂₀O₉,分子量为356.33 g/mol。薰衣草苷可从薰衣草(Lavandula spica)中分离得到,也可从岩蔷薇(Helianthemum ruficomum)中提取。该化合物具有清除ABTS⁺自由基和抑制黄嘌呤氧化酶(XO)的活性。薰衣草苷通过直接清除自由基和抑制黄嘌呤氧化酶(XO)活性发挥其抗氧化和潜在的抗炎作用,这种机制与其分子结构中的羟基有关。该化合物被用于开发天然抗氧化剂,以及研究氧化应激相关疾病和炎症相关疾病。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural product
Lavandoside functions as a moderate inhibitor of xanthine oxidase (XO). It also acts as an ABTS⁺ free radical scavenger, exerting its effects through direct radical neutralization. The compound's antioxidant and potential anti-inflammatory effects are attributed to the hydroxyl groups in its molecular structure. Lavandoside modulates inflammatory pathways, thereby reducing inflammation. The compound's targets include antioxidant pathways and xanthine oxidase activity, with its mechanism related to the hydroxyl groups in its molecular structure. It has also been noted to have antibacterial activity.
体外研究 (In Vitro)
从薰衣草(Lavandula spica)花提取物中,通过硅胶和聚酰胺柱色谱法分离得到一种新的天然化合物薰衣草苷(lavandoside),其结构为阿魏酸4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。利用紫外光谱、核磁共振波谱、质谱和化学转化方法确定了薰衣草苷的化学结构[1]。薰衣草苷对黄嘌呤氧化酶(XO)具有中等程度的抑制作用。在脂多糖(LPS)诱导的巨噬细胞中,它能抑制一氧化氮(NO)的产生,IC₅₀值为71.6 μM。该化合物具有ABTS⁺自由基清除活性,表明其具有作为天然抗氧化剂的潜力。其作用机制包括直接清除自由基和抑制XO活性。薰衣草苷作为一种还原剂,能够清除自由基并降低细胞内的氧化应激。它还具有潜在的抗炎作用,因为它能调节黄嘌呤氧化酶的活性,这归因于其结构中的羟基。
体内研究 (In Vivo)
目前尚未有关于薰衣草苷的详细体内研究报道。其生物活性主要通过体外试验进行表征,已发表的文献中尚无动物模型数据。该化合物从薰衣草中分离得到,可用于开发天然抗氧化剂,以及研究氧化应激相关疾病和炎症相关疾病。
酶活实验
薰衣草苷的黄嘌呤氧化酶抑制活性可通过标准分光光度法测定黄嘌呤底物生成尿酸的量来评估。ABTS⁺自由基清除活性采用ABTS脱色法进行评估,该方法在734 nm波长下分光光度测定化合物还原ABTS自由基阳离子的能力。NO抑制活性采用Griess法在LPS刺激的巨噬细胞培养物中进行评估。薰衣草苷的抗氧化能力已通过HPLC-ABTS⁺、TEAC和ORAC测定法进行评估。这些已建立的生化测定方法证实了该化合物的抗氧化活性。
细胞实验
本研究在脂多糖 (LPS) 刺激的小鼠 RAW264.7 巨噬细胞中评估了薰衣草苷的细胞活性,LPS 可诱导一氧化氮 (NO) 的产生。细胞用薰衣草苷处理 24 小时后,采用 Griess 法测定培养上清液中的 NO 水平。结果显示,该化合物抑制 LPS 诱导的 NO 产生的 IC₅₀ 值为 71.6 μM。该实验证实了该化合物在小鼠 RAW264.7 细胞中具有抗炎活性。本研究利用该细胞模型评估了该化合物通过抑制 NO 产生来调节炎症反应的能力。
动物实验
目前尚无关于薰衣草苷的体内动物实验方案记录。作为一种天然产物研究化合物,其主要评估仅限于基于细胞和生化分析的方法。该化合物可用于开发天然抗氧化剂,并用于氧化应激相关疾病和炎症相关疾病的研究,但这些应用主要在体外进行研究。
药代性质 (ADME/PK)
尚未有关于薰衣草苷的药代动力学数据报道。作为一种糖苷,它可能在胃肠道内发生脱糖基化反应,从而影响其口服生物利用度和全身暴露量。已发表的文献中尚未对该化合物的药代动力学特性进行描述。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
目前尚未有关于薰衣草苷毒性的数据报道。薰衣草苷是一种天然存在于薰衣草中的酚类糖苷,虽然尚未进行系统的毒理学评估,但通常认为其安全性良好。该化合物被归类为具有抗氧化和抗炎活性的天然产物。
参考文献

[1]. Lavandoside from Lavandula spica flowers. Chem Nat Compd 44, 169–170 (2008).

其他信息
4-O-β-D-葡萄糖基-反式-阿魏酸是阿魏酸的甲氧基肉桂酸衍生物,其中4位酚羟基转化为β-D-葡糖苷。它是一种植物代谢产物。它是一种β-D-葡糖苷、单甲氧基苯、单糖衍生物和甲氧基肉桂酸。它在功能上与阿魏酸相关。它是4-O-β-D-葡萄糖基-反式-阿魏酸的共轭酸。(E)-4-羟基-3-甲氧基肉桂酸4-O-|AD-吡喃葡萄糖苷已在茶(Camellia sinensis)、马铃薯(Solanum tuberosum)和其他具有相关数据的生物体中被报道。薰衣草苷是一种研究化合物,尚未获准用于临床。该化合物被归类为具有抗氧化和抗炎潜力的天然产物,因此在氧化应激、炎症和天然抗氧化剂的开发研究中具有重要意义。目前尚未有关于该化合物的临床试验报道。该化合物是从薰衣草和岩蔷薇(Helianthemum ruficomum)中分离得到的,并已被鉴定为这些植物中几种抗氧化化合物之一。该化合物仅用于研究目的,不用于治疗用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C16H20O9
分子量
356.32
精确质量
356.11
CAS号
117405-51-3
PubChem CID
13916049
外观&性状
White to off-white solid
密度
1.5±0.0 g/cm3
沸点
642.0±0.0 °C at 760 mmHg
闪点
235.8±0.0 °C
蒸汽压
0.0±0.0 mmHg at 25°C
折射率
1.650
LogP
-0.79
tPSA
146
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
9
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
25
分子复杂度/Complexity
469
定义原子立体中心数目
5
SMILES
COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
InChi Key
IEMIRSXOYFWPFD-BJGSYIFTSA-N
InChi Code
InChI=1S/C16H20O9/c1-23-10-6-8(3-5-12(18)19)2-4-9(10)24-16-15(22)14(21)13(20)11(7-17)25-16/h2-6,11,13-17,20-22H,7H2,1H3,(H,18,19)/b5-3+/t11-,13-,14+,15-,16-/m1/s1
化学名
(E)-3-[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoic acid
别名
Lavandoside; 2-Propenoic acid, 3-[4-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]-, (2E)-; (E)-4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid 4-O-; A-D-glucopyranoside; (2E)-3-[4-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]-2-propenoic acid; (E)-3-[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoic acid; Ferulic acid 4-glucoside;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 50 mg/mL (140.32 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.8065 mL 14.0323 mL 28.0647 mL
5 mM 0.5613 mL 2.8065 mL 5.6129 mL
10 mM 0.2806 mL 1.4032 mL 2.8065 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们