Ethyl linoleate (linoleic acid ethyl ester; Mandenol)

别名: Ethyl linoleate 十八碳二烯-[9,12]-酸乙酯;(Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸乙酯;十八碳-6,9-二烯酸乙酯;十八碳-9,12-二烯酸乙酯;亚油酸乙酯;十八碳-9,12-二乙烯乙酯;9,12-十八碳二烯酸乙酯;亞麻油酸乙酯;Ethyl Linoleate 亚油酸乙酯;利福平;亚油酸乙酯 USP标准品;十八碳二烯酸乙酯(顺-9,12);亚麻油酸乙酯;亚油酸乙酯(C18:2)标准品
目录号: V64524 纯度: ≥98%
亚油酸乙酯(亚油酸乙酯)抑制动脉粥样硬化病变的发展和炎症介质的表达。
Ethyl linoleate (linoleic acid ethyl ester; Mandenol) CAS号: 544-35-4
产品类别: Plants
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
500mg
1g
Other Sizes

Other Forms of Ethyl linoleate (linoleic acid ethyl ester; Mandenol):

  • Ethyl linoleate-13C18 (Linoleic Acid-13C18 ethyl ester; Mandenol-13C18)
  • Ethyl linoleate-d2 (Linoleic Acid ethyl ester-d2; Mandenol-d2)
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产品描述
亚油酸乙酯(亚油酸乙酯)可抑制动脉粥样硬化病变的发生发展和炎症介质的表达。
亚油酸乙酯(CAS 544-35-4),又称亚油酸乙酯或甘露醇,是一种口服有效的活性不饱和脂肪酸,分子式为C₂₀H₃₆O₂,分子量为308.50 g/mol。它是亚油酸与乙醇缩合而成的长链脂肪酸乙酯。亚油酸乙酯可抑制Akt/GSK3β/β-catenin信号通路和NF-κB的激活,并诱导血红素加氧酶-1 (HO-1)的表达。
生物活性&实验参考方法
靶点
Ethyl linoleate targets multiple pathways and enzymes. It inhibits the Akt/GSK3β/β-catenin signaling pathway and blocks NF-κB activation. It induces heme oxygenase-1 (HO-1) and inhibits tyrosinase. These activities contribute to its anti-inflammatory, whitening, and anti-atherosclerotic effects. It also promotes compound absorption.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,亚油酸乙酯(400 µM;48 小时)可显著抑制 α-MSH 诱导的 B16F10 细胞中的黑色素含量和细胞内酪氨酸酶活性。亚油酸乙酯(1-20 µM;1-24 小时)可通过诱导 RAW264.7 细胞中 HO-1 的表达,减弱脂多糖诱导的促炎细胞因子生成。此外,亚油酸乙酯还能抑制动脉粥样硬化病变的发生发展和炎症介质的表达。
体内研究 (In Vivo)
体内实验表明,在兔高胆固醇饮食中添加10%的亚油酸乙酯(口服,持续12周)对高胆固醇饮食诱导的动脉粥样硬化有显著影响。它能增加体重,加速血清和肝脏胆固醇水平的升高,导致肝脏和脾脏脂肪浸润,但能减少主动脉和肾脏的动脉粥样硬化增生。
酶活实验
亚油酸乙酯的体外活性测定通常包括细胞活力、黑色素含量和酪氨酸酶活性测定。抑制黑色素生成的标准方案是培养B16F10黑色素瘤细胞,并用亚油酸乙酯(通常为1-400 µM)处理48小时。黑色素含量采用分光光度法测定,酪氨酸酶活性则以L-DOPA为底物进行评估。在抗炎研究中,RAW264.7巨噬细胞用亚油酸乙酯(1-20 µM)处理,并用LPS刺激,细胞因子生成通过ELISA法测定。
细胞实验
体外细胞培养实验中,亚油酸乙酯通常用于黑色素生成研究(使用B16F10黑色素瘤细胞)或抗炎研究(使用RAW264.7巨噬细胞)。细胞在适宜的培养基中培养,并用浓度为1-400 µM的化合物处理24-48小时。采用MTT法评估细胞活力。同时测定黑色素含量、酪氨酸酶活性和细胞因子水平。
动物实验
为了研究亚油酸乙酯对动脉粥样硬化的影响,人们开展了体内动物实验。典型的实验方案是将亚油酸乙酯以10%的剂量添加到高胆固醇饲料中,然后口服给兔子,持续12周。实验期间,会测量血清和肝脏胆固醇水平,以及主动脉粥样硬化病变情况。
药代性质 (ADME/PK)
亚油酸乙酯是一种口服活性化合物。根据其理化性质(分子量308.50,在DMSO中的溶解度为100 mg/mL),预计其具有良好的口服生物利用度。纯亚油酸乙酯可在-20°C下保存长达3年。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
亚油酸乙酯作为一种脂肪酸酯,通常被认为是安全的。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施,包括佩戴手套和护目镜。未经进一步配制和测试,不宜将其用于药物、家庭或其他用途。
参考文献

[1]. Chinese yam extracts containing β-sitosterol and ethyl linoleate protect against atherosclerosis in apolipoprotein E-deficient mice and inhibit muscular expression of VCAM-1 in vitro. J Food Sci. 2014 Apr;79(4):H719-29.

其他信息
亚油酸乙酯是一种长链脂肪酸乙酯,由亚油酸的羧基与乙醇的羟基缩合而成。它是一种植物代谢产物和抗炎剂,功能上与亚油酸相关。据报道,亚油酸乙酯存在于瑞香、玉米和其他具有相关数据的生物体中。亚油酸乙酯是一种口服有效的活性不饱和脂肪酸,具有美白、抗炎和抗动脉粥样硬化作用。它能抑制Akt/GSK3β/β-catenin信号通路和NF-κB的激活。它被用于炎症性疾病的研究,也可用于化妆品。目前尚未进行临床试验,也未获准作为药品上市。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H36O2
分子量
308.50
精确质量
308.271
CAS号
544-35-4
相关CAS号
Ethyl linoleate-13C18; 202114-63-4; Ethyl linoleate-d2; 1404475-07-5
PubChem CID
5282184
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
0.9±0.1 g/cm3
沸点
388.3±21.0 °C at 760 mmHg
闪点
96.3±20.4 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.465
LogP
8.17
tPSA
26.3
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
16
重原子数目
22
分子复杂度/Complexity
292
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)OCC
InChi Key
FMMOOAYVCKXGMF-MURFETPASA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H36O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22-4-2/h8-9,11-12H,3-7,10,13-19H2,1-2H3/b9-8-,12-11-
化学名
ethyl (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
别名
Ethyl linoleate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 100 mg/mL (324.15 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.2415 mL 16.2075 mL 32.4149 mL
5 mM 0.6483 mL 3.2415 mL 6.4830 mL
10 mM 0.3241 mL 1.6207 mL 3.2415 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们