| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Tetrahydroxymethoxychalcone exhibits activity against several biological targets. It is an inhibitor of pancreatic lipase, an enzyme involved in fat digestion, which suggests potential anti-obesity effects by reducing dietary fat absorption. The compound also has significant free-radical scavenging activity. Additionally, it works by inhibiting the enzyme tyrosinase, which is crucial in the biosynthesis of melanin, suggesting potential applications in cosmetic formulations aimed at skin depigmentation and lightening. The diverse activities are attributed to the presence of multiple phenolic hydroxyl groups, which can donate hydrogen atoms to stabilize free radicals and interact with enzyme active sites.
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| 体外研究 (In Vitro) |
四羟基甲氧基查尔酮促进成肌细胞的分化和增殖[1]。
体外实验表明，四羟基甲氧基查尔酮能够促进成肌细胞的分化和增殖，提示其在肌生成和肌肉再生中发挥重要作用。它具有抗氧化活性，能够清除DPPH和超氧阴离子等自由基。此外，该化合物还能通过减少促炎细胞因子和介质的产生而发挥抗炎作用。无细胞酶活性测定证实了其抑制胰脂肪酶的能力。另外，该化合物在多种癌细胞系中也表现出抗癌活性，能够诱导细胞凋亡并抑制细胞增殖。该化合物的作用具有浓度依赖性，有效浓度范围通常为1至50微摩尔。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
四羟基甲氧基查尔酮在动物模型中已被研究，证实其具有抗肥胖和抗炎作用。在饮食诱导的肥胖模型中，该化合物可减少体重增加和脂肪堆积，并改善血脂谱，这可能是由于其抑制胰脂肪酶活性和减少脂肪吸收所致。该化合物在肝损伤模型中也表现出保肝作用，可降低肝损伤和氧化应激的标志物水平。其抗炎活性体现在角叉菜胶诱导的小鼠足爪水肿模型中，表现为水肿减轻和炎症细胞浸润减少。尽管该化合物前景广阔，但其详细的体内药代动力学和疗效研究仍在进行中，目前尚未有任何适应症的临床试验。
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| 酶活实验 |
评价四羟基甲氧基查尔酮抗氧化活性的标准非细胞实验方案包括DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼基）自由基清除试验。首先，配制0.1 mM的DPPH甲醇溶液。然后，用甲醇对待测化合物进行系列稀释（0.5-200 ug/mL）。对于每个浓度，取100 uL DPPH溶液与100 uL待测样品溶液混合于96孔板中，并在室温下避光孵育30分钟。使用酶标仪在517 nm处测定吸光度。DPPH自由基清除率的计算公式为[(A对照 - A样品)/A对照] × 100%。以抗坏血酸或Trolox作为阳性对照。通过绘制抑制率与浓度的关系图计算IC50值。该化合物通常表现出剂量依赖性的DPPH清除活性。
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| 细胞实验 |
本研究采用体外细胞实验方案评估四羟基甲氧基查尔酮的成肌活性，实验使用小鼠C2C12成肌细胞。将细胞以5×10⁴个/孔的密度接种于6孔板中，培养基为添加了10%胎牛血清（FBS）和1%青霉素/链霉素的DMEM培养基。在增殖实验中，将细胞用不同浓度的化合物（0.5、1、5、10、25、50 uM）处理24、48和72小时。采用MTT法检测细胞活力。在分化实验中，当细胞汇合度达到70-80%时，将培养基更换为添加了2%马血清和化合物的DMEM培养基，继续培养至多7天。使用抗肌球蛋白重链（MHC）抗体和DAPI（用于细胞核染色）进行免疫染色，以观察肌管的形成。融合指数（MHC阳性肌管内细胞核的百分比）用于量化分化程度。与载体对照组相比，该化合物应能促进细胞增殖和分化。
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| 动物实验 |
本研究采用高脂饮食诱导肥胖（DIO）模型，通过体内动物实验评估四羟基甲氧基查尔酮的抗肥胖活性。雄性C57BL/6J小鼠（4-6周龄）喂食高脂饮食（60%的能量来自脂肪）8-12周以诱导肥胖。肥胖模型建立后，将小鼠随机分为各治疗组（每组n=10），每日灌胃给予四羟基甲氧基查尔酮（25、50或100 mg/kg）或赋形剂（0.5%甲基纤维素），持续4-8周。阳性对照组给予奥利司他（10 mg/kg）。每周监测两次小鼠的体重和食物摄入量。实验结束时，使用超声磁共振成像（EchoMRI）或解剖脂肪垫（皮下、附睾和肾周脂肪垫）称重来测量脂肪量。采集血样用于测定甘油三酯、总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇、高密度脂蛋白胆固醇和葡萄糖水平。同时采集肝脏和脂肪组织进行组织学分析（苏木精-伊红染色）和脂质代谢标志物的基因表达分析。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
四羟基甲氧基查尔酮的药代动力学特性尚未得到充分表征。作为一种天然多酚化合物，由于其广泛的首过代谢、溶解度差以及被P-糖蛋白等转运蛋白外排，预计其口服生物利用度较低。在临床前模型中，口服给药后可在血浆中检测到该化合物，但浓度相对较低。它可能通过II相酶（葡萄糖醛酸化、硫酸化）代谢，也可能通过肠道菌群代谢。该化合物可能在肝脏和脂肪等组织中蓄积，这可能有助于其在体内发挥疗效，尽管其全身暴露量较低。需要进一步研究以全面表征其ADME特性。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
四羟基甲氧基查尔酮的毒性数据有限。作为一种天然存在于甘草和其他可食用植物中的多酚化合物，它通常被认为在日常饮食摄入剂量范围内是安全的。然而，高剂量或长期使用可能具有潜在毒性，需要进一步研究。在啮齿动物的急性毒性研究中，口服剂量高达 1000 mg/kg 未导致死亡或显著不良反应。该化合物在浓度高达 50 μM 时对正常细胞的细胞毒性较低，同时能选择性地抑制癌细胞增殖。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施，包括佩戴手套和护目镜。该化合物仅供研究使用，未经相关监管机构批准，不得用于人体治疗。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
3,3',4,4'-四羟基-2-甲氧基查尔酮是查尔酮家族的一员。
四羟基甲氧基查尔酮是一种源自甘草（Glycyrrhiza属）的生物活性查尔酮，具有治疗肥胖症、代谢紊乱、美白和促进肌肉再生的潜在应用价值。其化学名称为(E)-3-(3,4-二羟基-2-甲氧基苯基)-1-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯-1-酮，分子式为C16H14O6，分子量为302.28，纯度通常≥95%。该化合物具有多种有益活性，包括抑制胰脂肪酶（抗肥胖）、抑制酪氨酸酶（美白）、抗氧化活性以及促进成肌细胞分化（肌肉再生）。尽管前景广阔，四羟基甲氧基查尔酮尚未获得临床应用监管部门的批准，目前仍是一种研究性天然产物。它对于开发基于天然产物的肥胖症、代谢性疾病和皮肤病治疗方法具有重要价值。 |
| 分子式 |
C16H14O6
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|---|---|
| 分子量 |
302.28
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| 精确质量 |
302.079
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| CAS号 |
197227-39-7
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| PubChem CID |
6478421
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| 外观&性状 |
Light yellow to yellow solid
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| 密度 |
1.5±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
611.7±55.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
196 °C
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| 闪点 |
231.4±25.0 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.8 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.712
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| LogP |
2.05
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| tPSA |
107
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| 氢键供体(HBD)数目 |
4
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| 氢键受体(HBA)数目 |
6
|
| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
22
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| 分子复杂度/Complexity |
409
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O(C)C1C(=C(C=CC=1/C=C/C(C1C=CC(=C(C=1)O)O)=O)O)O
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| InChi Key |
BICPGUILWBQAEY-GORDUTHDSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C16H14O6/c1-22-16-9(3-7-13(19)15(16)21)2-5-11(17)10-4-6-12(18)14(20)8-10/h2-8,18-21H,1H3/b5-2+
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| 化学名 |
(E)-3-(3,4-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
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| 别名 |
Tetrahydroxymethoxychalcone
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
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| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.3082 mL | 16.5410 mL | 33.0819 mL | |
| 5 mM | 0.6616 mL | 3.3082 mL | 6.6164 mL | |
| 10 mM | 0.3308 mL | 1.6541 mL | 3.3082 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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