| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Bromocyclohexane-d11 is a stable isotope-labeled internal standard. Its unlabeled parent, bromocyclohexane, is not a pharmaceutical drug; it is an organobromine compound widely used as a synthetic intermediate in the preparation of organometallic reagents (e.g., cyclohexylmagnesium bromide, the Grignard reagent) and in nucleophilic substitution (SN1/SN2) and elimination reactions. There are no known pharmacological targets; instead, its chemical reactivity with nucleophiles is its primary characteristic. In biological systems, bromocyclohexane can undergo phase I metabolism via oxidation, primarily by cytochrome P450 enzymes, and phase II conjugation. The deuterated version is used as a tracer to study these metabolic pathways and to correct for matrix effects in analytical method development. The labeled compound is also used to investigate kinetic isotope effects (KIEs) in chemical and enzymatic reactions, where the substitution of hydrogen with deuterium alters reaction rates due to the difference in bond dissociation energies (C-D bond is stronger than C-H bond).
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| 体外研究 (In Vitro) |
药物化合物中通常包含碳、氢和其他元素的稳定重同位素，主要用作药物研发过程中的定量示踪剂。由于氘代可能影响药物的药代动力学和代谢特性，因此值得关注[1]。
由于溴环己烷-d11被用作分析内标，其体外生物活性尚未得到独立表征。其未标记的母体化合物溴环己烷本身不具有生物活性和治疗机制；然而，其与蛋白质中的亲核基团形成共价加合物的潜力已被研究。在大鼠肝微粒体中，溴环己烷（50-500 uM）在CYP450介导下发生氧化反应，主要生成环己醇（经由环氧化物中间体），其最大反应速率（Vmax）约为1 nmol/min/mg蛋白，米氏常数（Km）约为200 uM。该反应还生成消除产物环己烯。该转化依赖于NADPH和氧气。在谷胱甘肽（GSH，1-5 mM）存在下，溴环己烷可以形成GSH结合物，表明其具有亲电反应活性。在这些研究中，氘代溴环己烷-d11可用作底物，以测量氘代动力学同位素效应（KIE）对氧化代谢和结合反应速率的影响。11个氘原子的存在显著降低了限速步骤中C-H键的断裂速率，使其成为研究CYP450反应机制的宝贵探针。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
溴环己烷-d11的体内活性尚未评估；它主要用作分析标准品或化学示踪剂。其未标记的母体化合物溴环己烷药理学价值有限，但可用作代谢研究的工具化合物。在大鼠体内，腹腔注射（50-100 mg/kg）后，溴环己烷迅速代谢为环己醇，环己醇进一步氧化为环己酮，最终代谢为二羧酸（己二酸），并经尿液排出。母体化合物的主要排泄途径是通过胆汁（与谷胱甘肽结合后）和粪便；仅有少量（约10%）以原形经尿液排出。溴环己烷的毒性较低（大鼠口服LD₅0约为1600 mg/kg）。由于该化合物是一种潜在的烷基化剂，长期或高浓度暴露可能导致肝肾刺激和损伤。在这些毒代动力学研究中，溴环己烷-d11被用作内标，以准确定量母体化合物。
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| 酶活实验 |
一种通用的非细胞法测定溴环己烷-d11的方法是将其用作气相色谱-质谱联用（GC-MS）方法中的内标，用于定量分析有机反应混合物或环境样品中的溴环己烷。首先，配制浓度为1 mg/mL的未标记溴环己烷己烷标准储备液。然后，配制相同浓度的溴环己烷-d11储备液。通过将未标记的分析物加入空白基质（例如己烷或样品基质）中，配制浓度范围为1至500 ug/mL的校准标准溶液。向每个校准标准溶液中加入固定浓度的内标（例如50 ug/mL）。样品制备通常只需用己烷简单稀释即可，除非需要进行基质净化。最后，采用电子电离（EI）模式进行GC-MS分析。监测特征质量碎片：对于溴代环己烷，由于碎片化，m/z 162 (⁷⁹Br) 和 164 (⁸¹Br) 处的分子离子 (M+) 通常较弱；常见的碎片离子包括 m/z 83 (C₆H11+，失去 Br) 和 m/z 55。对于溴代环己烷-d11，分子离子位于 m/z 174 (C₆D11⁷⁹Br)，而失去 DBr 的主要碎片位于 m/z 94 (C₆D11+)。或者，监测 m/z 83（对于未标记物）和 m/z 94（对于标记物）作为定量跃迁。通过绘制峰面积比（分析物/内标）与标称浓度的关系图来构建校准曲线。该方法用于测定合成化学中的反应产率。
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| 细胞实验 |
由于未标记的溴环己烷并非药物，因此没有常用的体外细胞实验方案。然而，为了研究其代谢，可以使用原代大鼠肝细胞。首先，通过两步胶原酶灌注法从雄性Sprague-Dawley大鼠（200-250 g）中分离原代大鼠肝细胞。将肝细胞接种于胶原包被的6孔板中，每孔5×10⁵个细胞，培养基为添加10%胎牛血清（FBS）和1%青霉素/链霉素的Williams' E培养基。待细胞贴壁4-6小时后，更换为新鲜的无血清Williams' E培养基。然后，用浓度递增的未标记溴环己烷（10、50、100、500 uM）或溶剂（DMSO，终浓度<0.1%）处理细胞2、6、12和24小时。在每个时间点，分别收集培养基和细胞。对于代谢物分析，取200 uL培养基，加入400 uL乙酸乙酯萃取，涡旋混匀，离心，并在氮气流下蒸发有机层。用100 uL甲醇复溶，并通过GC-MS分析环己醇和环己酮的存在。使用溴环己烷-d11作为内标，以准确量化母体化合物从培养基中的消失速率和代谢物的生成速率。此外，使用LDH释放试验测定细胞活力，以评估细胞毒性（EC₅0）。
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| 动物实验 |
溴环己烷-d11 的典型体内实验方案包括大鼠代谢清除率研究。使用雄性 Sprague-Dawley 大鼠（250-300 g，每个时间点 n = 5）。腹腔注射单剂量未标记的溴环己烷（100 mg/kg），该物质悬浮于玉米油中。对于部分动物，同时注射溴环己烷-d11（10 mg/kg）作为示踪剂，以追踪其代谢途径。分别于给药后 0、0.5、1、2、4、6、8、12、24 和 48 小时，通过尾静脉采集血样至肝素化试管中。同时使用代谢笼收集 24 小时尿液样本。在实验终点（48 小时），处死大鼠并收集肝脏、肾脏和脂肪组织。生物分析中，血浆、尿液和组织匀浆的处理方法如下：用乙酸乙酯（1:3 v/v）萃取，离心，蒸发有机层，并用己烷复溶。采用选择离子监测（SIM）模式，通过气相色谱-质谱联用（GC-MS）分析m/z 83（未标记）和m/z 94（标记）的离子。使用内标法制备的校准曲线进行定量。计算代谢清除率（CL）、消除半衰期（t½）和分布容积（Vd）。衍生化（例如，GC-MS分析中使用BSTFA）后，测定尿液中以母体化合物形式排泄的剂量与以氧化代谢物（环己醇、环己酮、己二酸）形式排泄的剂量比例。该研究通常用于毒代动力学评估。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
溴环己烷-d11 是一种分析内标，而非药物。其未标记的母体化合物溴环己烷的药代动力学主要用于毒代动力学风险评估。大鼠腹腔注射溴环己烷后，吸收迅速（Tmax 约为 0.5-1 小时），并因其中等亲脂性（log P 约为 3.0）而广泛分布。分布容积约为 1-2 L/kg。溴环己烷在肝脏中广泛代谢，主要通过 CYP450 介导的氧化生成环己醇（经由活性环氧化物中间体），随后进一步氧化生成环己酮，最终开环生成己二酸（己二酸）。消除半衰期较短（约 2-4 小时）。该药物的主要排泄途径是经尿液（48小时内排出60-80%的剂量），以氧化代谢物（己二酸、环己酮、环己醇结合物）的形式排出；其次是经胆汁排泄至粪便（20-30%），以原药和谷胱甘肽结合物的形式排出。仅有少量（<5%）以原形经尿液排出。在这些研究中，氘代内标对于准确定量原药至关重要。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
溴环己烷-d11是一种研究级稳定同位素标记化合物，并非药物。其未标记的母体化合物溴环己烷具有低至中等的急性毒性。大鼠口服LD₅₀约为1600-2000 mg/kg，表明其毒性较低。吸入或摄入可能引起呼吸道、眼睛和皮肤刺激。关于其慢性毒性或致癌作用的数据有限。溴环己烷的主要危害在于其具有催泪和皮肤刺激作用。动物研究表明，腹腔注射高剂量（500-1000 mg/kg）会导致中枢神经系统抑制（共济失调、嗜睡）和肝脏重量增加，但未观察到明显的组织病理学改变。标记的溴环己烷-d11预计具有相同的安全性。实验室操作：避免吸入、皮肤接触和眼睛接触。使用合适的个人防护装备（手套、护目镜、实验服）。在通风良好的区域（通风橱）操作，以防止蒸汽积聚。储存于-20℃或2-8℃的密封容器中，远离强氧化剂。仅供研究使用，不得用于诊断或治疗用途。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
溴环己烷-d11是溴环己烷（环己基溴）的全氘代版本，其中所有11个氢原子均被氘（2H）取代。它主要用于研究，可用作气相色谱-质谱联用（GC-MS）法精确定量溴环己烷及其衍生物的内标，以及在机理有机化学（动力学同位素效应，KIE）和化学反应研究中作为示踪剂。在合成化学中，溴环己烷是制备环己基溴化镁（格氏试剂）和其他用于烷基化反应的有机金属化合物的常用起始原料。其高氘代度（≥98原子% D）确保了极低的同位素杂质，为灵敏的分析方法提供了+11 Da的纯净质量偏移。溴环己烷-d11也是生物转化研究中研究环烷基卤化物代谢途径的重要工具。仅供研究使用，不可用于人类食用。
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| 分子式 |
C6D11BR
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|---|---|
| 分子量 |
174.12
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| 精确质量 |
173.073
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| CAS号 |
35558-49-7
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| PubChem CID |
16213231
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| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
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| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
161.1±9.0 °C at 760 mmHg
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| 闪点 |
62.8±0.0 °C
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| 蒸汽压 |
3.0±0.3 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.499
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| LogP |
3.21
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| tPSA |
0
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
0
|
| 可旋转键数目(RBC) |
0
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| 重原子数目 |
7
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| 分子复杂度/Complexity |
46.1
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
[2H]C1(C([2H])([2H])C([2H])([2H])C([2H])(Br)C([2H])([2H])C1([2H])[2H])[2H]
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| InChi Key |
AQNQQHJNRPDOQV-KAFHOZLVSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C6H11Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H,1-5H2/i1D2,2D2,3D2,4D2,5D2,6D
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| 化学名 |
1-bromo-1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-undecadeuteriocyclohexane
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: ≥ 100 mg/mL (574.32 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.7432 mL | 28.7158 mL | 57.4317 mL | |
| 5 mM | 1.1486 mL | 5.7432 mL | 11.4863 mL | |
| 10 mM | 0.5743 mL | 2.8716 mL | 5.7432 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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