| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Acetaldehyde 2,4-Dinitrophenylhydrazone-3,5,6-d3 is a stable isotope-labeled internal standard. Its unlabeled parent, acetaldehyde, is a highly reactive, small aldehyde with significant toxicological and pharmacological targets. Acetaldehyde is the primary metabolite of ethanol (via alcohol dehydrogenase, ADH) and is responsible for many of the toxic and carcinogenic effects of alcohol consumption. Its primary biological targets include: (1) DNA: acetaldehyde forms DNA adducts, primarily with guanine residues (e.g., N2-ethylidene-dG), leading to mutations and carcinogenesis. (2) Proteins: it forms protein adducts, interfering with enzyme function (e.g., inhibiting aldehyde dehydrogenase, ALDH2, leading to acetaldehyde accumulation and the “flushing” response). (3) Collagen: it stimulates collagen production, contributing to alcoholic liver fibrosis (cirrhosis). The labeled DNPH derivative is used exclusively for analytical quantification, not for studying these toxic mechanisms directly.
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| 体外研究 (In Vitro) |
药物化合物中通常包含碳、氢和其他元素的稳定重同位素，主要用作药物研发过程中的定量示踪剂。由于氘代可能影响药物的药代动力学和代谢特性，因此值得关注[1]。
乙醛2,4-二硝基苯腙-3,5,6-d3的体外生物活性尚未明确，它被用作分析内标。其未标记的母体化合物乙醛在体外表现出显著的生物活性。在培养的人支气管上皮细胞（BEAS-2B）中，乙醛（50-500 uM）可诱导DNA损伤（彗星试验检测），增加微核频率，并上调促炎细胞因子（IL-8、TNF-α）的表达。在HepG2人肝癌细胞中，乙醛（100-1000 uM）可降低谷胱甘肽（GSH）水平，增加活性氧（ROS）的产生，并诱导细胞凋亡。在原代大鼠肝细胞中，乙醛抑制ALDH2（线粒体同工酶）的活性，IC₅0值约为30-50 uM。乙醛还能抑制DNA烷基化损伤的修复。此外，在代谢活化剂（S9混合物）存在下，乙醛在Ames试验（鼠伤寒沙门氏菌TA100）中具有致突变性，可诱导移码突变和碱基对替换突变。衍生化后的标记衍生物可用作内标，用于定量体外培养物中的乙醛。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
乙醛2,4-二硝基苯腙-3,5,6-d3的体内活性尚未评估，仅用作参考标准。其未标记的母体化合物乙醛是一种剧毒化合物。在动物实验中，急性腹腔注射乙醛（50-200 mg/kg）可引起潮红、心动过速、低血压、恶心和呼吸抑制，这些症状与酒精不耐受（双硫仑样反应）的症状极为相似。动物模型中慢性暴露于乙醛（例如，通过吸入或饮用水途径）会导致肝细胞癌（肝癌）、上呼吸消化道鳞状细胞癌以及胎儿发育毒性（宫内暴露）。国际癌症研究机构（IARC）基于充分的人类致癌性证据（食管癌、肝癌和乳腺癌），将乙醛列为1类致癌物（“对人类致癌”）。在人类中，烟草烟雾中的乙醛含量以及乙醇代谢产生的内源性乙醛（尤其是在携带ALDH2*2多态性的个体中，这些个体体内乙醛会积累）是癌症的主要危险因素。标记的乙醛-DNPH衍生物对于准确定量生物基质（血液、尿液、呼出气体）中的乙醛至关重要，可用于暴露生物监测和酒精代谢研究。
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| 酶活实验 |
一种通用的非细胞法测定乙醛-2,4-二硝基苯腙-3,5,6-d3 的方法是，将其作为内标物，用于高效液相色谱-紫外检测法 (HPLC-UV) 或液相色谱-串联质谱法 (LC-MS/MS) 中，以定量分析经 DNPH 衍生化后的空气样品中的乙醛。对于空气采样，将已知体积的空气（例如 100 L）以 1 L/min 的流速通过 DNPH 包被的硅胶柱，持续 60 分钟。DNPH 与乙醛反应生成相应的腙衍生物。用 5 mL 乙腈萃取柱子。校准时，配制浓度为 0.1-10 ug/mL 的未标记乙醛-DNPH 衍生物（乙醛-2,4-二硝基苯腙）的乙腈标准溶液。向每个校准标准品中添加固定浓度的乙醛 2,4-二硝基苯腙-3,5,6-d3（例如 2 ug/mL）作为内标。采用高效液相色谱法 (HPLC) 进行分析，紫外检测波长为 360 nm（DNPH 衍生物在 360 nm 处有强吸收），或采用液相色谱-串联质谱法 (LC-MS/MS) 在负离子模式下进行分析。监测以下质谱跃迁：未标记的乙醛-DNPH 的 m/z 223 → 152，以及氘代内标的 m/z 226 → 155。通过绘制峰面积比（分析物/内标）与标称浓度的关系图构建校准曲线。该方法用于环境空气中乙醛的监测（工作场所暴露、室内空气质量）。
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| 细胞实验 |
标准的体外细胞乙醛分析方案包括测量细胞培养基中乙醛的含量（在细胞暴露于乙醇后，用于研究酒精代谢）。将人肝癌HepG2细胞培养于含10%胎牛血清（FBS）和1%青霉素/链霉素的DMEM培养基中，置于37℃、5% CO2培养箱中培养。将细胞以2×10⁵个/孔的密度接种于6孔板中。用浓度递增的未标记乙醇（0、10、50、100、250、500 mM）处理细胞6、12和24小时。如有需要，可在对照孔中加入ALDH2抑制剂双硫仑（1 uM）以阻断乙醛代谢。在每个时间点收集培养基（1 mL）。立即向培养基样品中加入100 uL DNPH衍生化试剂溶液（30 mM DNPH溶于2 M HCl），以捕获乙醛并将其转化为腙衍生物。室温孵育60分钟。用2 mL乙酸乙酯萃取衍生化后的样品。在氮气流下蒸发有机层，并用200 uL乙腈复溶。加入一定量的乙醛2,4-二硝基苯腙-3,5,6-d3作为内标。采用LC-MS/MS进行分析。定量培养基中生成的乙醛浓度。本方案用于研究遗传多态性和药物相互作用对乙醇生成乙醛的影响。
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| 动物实验 |
本研究采用典型的体内动物实验方案，研究乙醇和乙醛在大鼠体内的毒代动力学。实验使用雄性Sprague-Dawley大鼠（250-300 g，每组n=5-6）。通过灌胃给予单次口服剂量的未标记乙醇（2 g/kg，20% v/v 水溶液）。另设一组，在给予乙醇前30分钟腹腔注射双硫仑（50 mg/kg）以抑制ALDH2。在不同时间点（0、0.5、1、2、4、6、8、12、24 h）通过尾静脉采集血样。立即将血液样本（50 μL）置于预冷的试管中，试管内含有 10 μL DNPH 衍生化溶液（30 mM DNPH 溶于 2 M HCl），以捕获可能存在的乙醛。将试管置于冰上 60 分钟，然后用乙酸乙酯萃取。向萃取液中加入乙醛 2,4-二硝基苯腙-3,5,6-d3 作为内标。采用 LC-MS/MS 进行分析。定量测定血液中乙醛的浓度（ng/mL）。同时，采用标准酶法（ADH）测定血浆中乙醇的浓度。比较双硫仑处理组（乙醛积累组）和对照组的乙醛水平。计算乙醛与乙醇的比值（AUCAcH/AUCEtOH），以此作为乙醇代谢为乙醛的速率和乙醛清除率的指标。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
乙醛 2,4-二硝基苯腙-3,5,6-d3 是一种分析标准品，而非药物。其未标记的母体化合物乙醛是一种剧毒且具有致癌性的化合物。国际癌症研究机构 (IARC) 将乙醛列为 1 类致癌物（“对人类致癌”），其依据是已充分证实乙醛可导致人类食管癌和乳腺癌，以及有强有力的机制证据表明其可形成 DNA 加合物和具有致突变性。乙醛的急性毒性（大鼠口服 LD₅₀）约为 1,930 mg/kg（中度急性毒性）。急性暴露于高浓度乙醛可引起严重的眼、皮肤和呼吸道刺激，以及中枢神经系统抑制。长期（慢性）暴露与肝硬化、肝癌以及上呼吸道和胃肠道损伤有关。氘代DNPH衍生物在实验室操作时为固体或结晶粉末，其挥发性和毒性均远低于乙醛本身。然而，仍需遵循标准的实验室安全防护措施：穿戴个人防护装备（手套、实验服、护目镜），在通风橱内操作以避免粉尘，并在操作后彻底洗手。储存于-20℃或2-8℃的密封容器中，避光保存。仅供研究使用，不可食用。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
乙醛 2,4-二硝基苯腙-3,5,6-d3 是乙醛 2,4-二硝基苯腙（乙醛-DNPH）的稳定同位素标记衍生物，后者是挥发性醛类化合物乙醛的衍生化产物。乙醛是一种广泛存在的环境污染物，是烟草烟雾的主要成分，也是人体内乙醇（酒精）的主要代谢产物，由乙醇脱氢酶 (ADH) 的作用生成。乙醛是一种高活性化合物，也是已知的人类致癌物（国际癌症研究机构 (IARC) 1 类致癌物），与食管癌、肝细胞癌（肝癌）和乳腺癌的发生发展密切相关。该标记的 DNPH 衍生物旨在作为内标物用于研究，通过高效液相色谱-紫外检测 (HPLC-UV) 或液相色谱-串联质谱 (LC-MS/MS) 法，在用 2,4-二硝基苯肼 (DNPH) 衍生化后，用于精确定量分析空气、水、生物体液（血液、尿液）和食品样品中的乙醛。该化合物是环境监测（室内/室外空气质量、工作场所暴露）、职业健康研究以及酒精代谢和致癌作用研究的重要分析工具。仅供研究使用，不得用于诊断或治疗用途。
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| 分子式 |
C8H5D3N4O4
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|---|---|
| 分子量 |
227.19
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| 精确质量 |
227.073
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| CAS号 |
259824-51-6
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| PubChem CID |
70553
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| 外观&性状 |
Light yellow to yellow solid powder
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| 密度 |
1.5±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
382.5±42.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
147-149°C
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| 闪点 |
185.2±27.9 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.9 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.629
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| LogP |
2.83
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| tPSA |
116
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
6
|
| 可旋转键数目(RBC) |
2
|
| 重原子数目 |
16
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| 分子复杂度/Complexity |
295
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
[2H]C1=C(C(=C(C(=C1N/N=C/C)[N+](=O)[O-])[2H])[N+](=O)[O-])[2H]
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| InChi Key |
ONBOQRNOMHHDFB-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C8H8N4O4/c1-2-9-10-7-4-3-6(11(13)14)5-8(7)12(15)16/h2-5,10H,1H3
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| 化学名 |
N-(ethylideneamino)-2,4-dinitroaniline
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.4016 mL | 22.0080 mL | 44.0160 mL | |
| 5 mM | 0.8803 mL | 4.4016 mL | 8.8032 mL | |
| 10 mM | 0.4402 mL | 2.2008 mL | 4.4016 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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