| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
N-Acetyl-S-(carbamoylethyl)-L-cysteine-d3 is a stable isotope-labeled internal standard. Its unlabeled parent compound, AAMA, is a detoxification metabolite of the genotoxic carcinogen acrylamide. AAMA itself has no known pharmacological or therapeutic targets. Instead, it serves as a major biomarker for assessing exposure to acrylamide in humans. The metabolic pathway involves the conjugation of acrylamide (which is electrophilic) with glutathione (GSH) via glutathione S-transferase (GST), followed by enzymatic conversion to a mercapturic acid derivative (N-acetyl-S-(carbamoylethyl)-L-cysteine). The formation of AAMA represents a detoxification route, removing the toxic acrylamide from the body. The labeled version is used exclusively as an internal standard to precisely quantify this biomarker, thus indirectly assessing the activity of detoxification enzymes like GSTs.
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| 体外研究 (In Vitro) |
药物化合物中通常包含碳、氢和其他元素的稳定重同位素，主要用作药物研发过程中的定量示踪剂。由于氘代可能影响药物的药代动力学和代谢特性，因此值得关注[1]。
N-乙酰-S-(氨基甲酰乙基)-L-半胱氨酸-d3 本身并不用于体外活性测定。然而，其未标记的母体化合物 AAMA 可用作标记物。AAMA 并非具有独立作用机制的生物活性分子，它仅仅是一种代谢产物。体外研究表明，丙烯酰胺本身而非 AAMA 具有毒性。例如，在 HepG2 人肝细胞中，丙烯酰胺（100 uM-10 mM）可诱导细胞毒性、DNA 损伤（彗星试验）并增加活性氧 (ROS) 的产生。向培养基中添加标记的内标物（N-乙酰-S-(氨基甲酰乙基)-L-半胱氨酸-d3）并不会改变这些效应。相反，它被用于液相色谱-质谱联用 (LC-MS) 分析方案中，以精确测量培养基中丙烯酰胺向 AAMA 的转化率。这可以定量评估细胞的解毒能力。该方案常用于测试化学预防剂对解毒途径的影响。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
N-乙酰-S-(氨基甲酰乙基)-L-半胱氨酸-d3 是一种分析标准品，其体内生物活性尚未得到表征。其未标记的母体化合物 AAMA 是用于监测丙烯酰胺暴露的主要尿代谢物。在动物研究中，当大鼠或小鼠口服丙烯酰胺（5-50 mg/kg）后，AAMA 会在数小时内出现在尿液中，约占总丙烯酰胺排泄剂量的 50-60%。AAMA 的测定可作为可靠的暴露生物标志物。标记化合物 (d3) 用作内标来量化这些水平。此外，研究表明，尿液中 AAMA 的水平与这些模型中丙烯酰胺诱导的神经毒性（例如，后肢外展）和遗传毒性（微核频率）的程度密切相关。因此，虽然标记化合物本身没有活性，但它对于量化母体毒物的活性至关重要。
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| 酶活实验 |
一种用于检测 N-乙酰-S-(氨基甲酰乙基)-L-半胱氨酸-d3 (AAMA-d3) 的通用非细胞分析方法，是将 AAMA-d3 用作尿液分析同位素稀释质谱法中的内标。首先，配制浓度为 1 mg/mL 的未标记 AAMA 标准储备液（溶于水）。然后，配制相同浓度的内标 (AAMA-d3) 储备液。通过将未标记的分析物加入空白基质（例如，合成尿液）中，制备浓度范围为 5 ng/mL 至 500 ng/mL 的校准标准溶液。向每个校准标准溶液中加入固定浓度的内标（例如，100 ng/mL）。同时，制备空白和双空白样品。样品制备时，将尿液样品用水稀释 1:1。使用弱阴离子交换 (WAX) 固相萃取柱进行萃取。上样后，用甲醇洗涤，最后用 5% 氢氧化铵甲醇溶液洗脱。在氮气保护下蒸发洗脱液，并用流动相复溶。采用正离子模式的LC-MS/MS分析样品。监测以下质谱跃迁：AAMA的m/z 235 → 104，AAMA-d3的m/z 238 → 107。通过绘制峰面积比（分析物/内标）与标称浓度的关系图构建校准曲线。
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| 细胞实验 |
本研究采用体外细胞法检测N-乙酰-S-(氨甲酰乙基)-L-半胱氨酸-d3，并非检测其自身活性，而是用于定量丙烯酰胺的代谢。将HepG2人肝癌细胞培养于含10%胎牛血清和抗生素的DMEM培养基中。将细胞以5×10⁵个/孔的密度接种于12孔板中，培养24小时使其贴壁。用不同浓度的未标记丙烯酰胺（100 uM、500 uM、1 mM）处理细胞24小时。收集细胞培养上清液。通过在细胞培养基中加入已知量的未标记丙烯酰胺（AAMA）制备一系列校准标准品和质控（QC）样品。向每个样品（100 uL上清液）中加入固定量的内标物N-乙酰-S-(氨甲酰乙基)-L-半胱氨酸-d3（AAMA-d3）。加入 200 uL 乙腈沉淀蛋白质。12,000 g 离心 5 分钟。将上清液转移至自动进样器小瓶中。将样品注入 LC-MS/MS 系统。使用校准曲线定量每个孔中 AAMA 的浓度。该方案用于测定肝细胞的解毒能力（丙烯酰胺转化为 AAMA 的量）。
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| 动物实验 |
N-乙酰-S-(氨基甲酰乙基)-L-半胱氨酸-d3 的典型体内动物实验方案包括丙烯酰胺的口服毒代动力学研究。使用雄性 Sprague-Dawley 大鼠（200-250 g，每个时间点 n=5）。单次口服未标记的丙烯酰胺（10 mg/kg，溶于生理盐水）。将大鼠置于独立的代谢笼中，收集 24 小时尿液样本。在不同时间点（0、0.5、1、2、4、8、12、24 小时）通过尾静脉采集血样至肝素化试管中。离心血液以获得血浆。生物分析时，将 50 μL 血浆或尿液与 50 μL 内标溶液（含有固定量的 N-乙酰-S-(氨基甲酰乙基)-L-半胱氨酸-d3）混合。用乙腈沉淀蛋白质。离心后，将上清液注入液相色谱-串联质谱仪（LC-MS/MS）进行分析。定量分析丙烯酰胺（AAMA）的含量。计算AAMA生成的药代动力学参数，例如Cmax、Tmax和AUC，这些参数用于描述丙烯酰胺代谢和消除的速率和程度。该方法对于丙烯酰胺的人体风险评估至关重要。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
N-乙酰-S-(氨基甲酰乙基)-L-半胱氨酸-d3 (AAMA-d3) 本身没有药理作用，因此其药代动力学未进行研究。它被用作内标来测定其未标记的母体化合物 AAMA。AAMA 是丙烯酰胺的 II 期代谢产物。在人体内，经膳食摄入后，丙烯酰胺被迅速吸收并广泛分布。丙烯酰胺在血液中的半衰期约为 2-4 小时。AAMA 是主要代谢产物，约占剂量的 40-50%，其生成半衰期约为 2 小时。AAMA 的消除半衰期（8-12 小时）比母体化合物丙烯酰胺长，并且几乎完全经尿液排泄。在药代动力学研究中，尿液中 AAMA 的曲线下面积 (AUC) 与丙烯酰胺的内剂量高度相关。氘代标准品对于在质谱分析中准确量化这些参数至关重要，尤其是在通常使用的样品体积相对较小（例如 100 uL）的情况下。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
N-乙酰-S-(氨基甲酰乙基)-L-半胱氨酸-d3 (AAMA-d3) 是一种稳定同位素标记的研究化合物，并非药物。其未标记的母体化合物 AAMA 的毒性可忽略不计，它是一种解毒产物。毒性物质是丙烯酰胺。丙烯酰胺被国际癌症研究机构 (IARC) 列为可能的人类致癌物（2A 类），且具有遗传毒性。动物研究表明，丙烯酰胺可导致多种肿瘤、神经损伤和生殖毒性。大鼠口服丙烯酰胺的 LD₅₀ 为 150-200 mg/kg。N-乙酰-S-(氨基甲酰乙基)-L-半胱氨酸 (AAMA) 本身不具有已知的致癌性、致突变性或毒性。实验室处理标记的 AAMA-d3 时，应遵循标准的化学品安全操作规程。然而，由于它是某种有毒化合物的代谢产物，因此应谨慎处理，并排除任何可能的丙烯酰胺污染。该化合物应储存在-20℃。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
N-乙酰-S-(氨基甲酰乙基)-L-半胱氨酸-d3 (AAMA-d3) 是 N-乙酰-S-(氨基甲酰乙基)-L-半胱氨酸 (AAMA) 的稳定同位素标记版本，AAMA 是基因毒性致癌物丙烯酰胺的主要尿代谢产物。AAMA-d3 仅供研究使用，作为灵敏且特异的内标，用于通过液相色谱-串联质谱法 (LC-MS/MS) 定量分析人体对丙烯酰胺的暴露量。丙烯酰胺是由天冬酰胺和还原糖在高温烹饪（例如油炸、烘焙）过程中反应生成的，广泛存在于包括薯片、咖啡和谷物在内的多种食品中。测量尿液中 AAMA 的含量是生物监测和评估营养及职业环境中人体暴露的最常用方法。标记化合物 (d3) 可校正样品制备和分析过程中的差异，从而为这种广泛存在的食品污染物提供准确的风险评估数据。
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| 分子式 |
C8H11D3N2O4S
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|---|---|
| 分子量 |
237.29
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| 精确质量 |
237.086
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| CAS号 |
1795786-57-0
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| PubChem CID |
71312851
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| 熔点 |
99-102°C
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| LogP |
-1.3
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| tPSA |
135
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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| 可旋转键数目(RBC) |
7
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| 重原子数目 |
15
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| 分子复杂度/Complexity |
257
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| 定义原子立体中心数目 |
1
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| SMILES |
[C@H](C(=O)O)(NC(=O)C([H])([H])[H])CSCCC(=O)N
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| InChi Key |
GGBCHNJZQQEQRX-FYFSCIFKSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C8H14N2O4S/c1-5(11)10-6(8(13)14)4-15-3-2-7(9)12/h6H,2-4H2,1H3,(H2,9,12)(H,10,11)(H,13,14)/t6-/m0/s1/i1D3
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| 化学名 |
(2R)-3-(3-amino-3-oxopropyl)sulfanyl-2-[(2,2,2-trideuterioacetyl)amino]propanoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.2143 mL | 21.0713 mL | 42.1425 mL | |
| 5 mM | 0.8429 mL | 4.2143 mL | 8.4285 mL | |
| 10 mM | 0.4214 mL | 2.1071 mL | 4.2143 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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