3-Indolyl-β-D-glucuronide cyclohexanamine (indole β-D-glucuronide CHA salt, IBDG)

别名: 3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸环己胺(吲哚β-D-葡糖醛酸CHA盐,IBDG)
目录号: V65398 纯度: ≥98%
3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸环己胺是 X-Gluc 染色缓冲液的葡萄糖成分。
3-Indolyl-β-D-glucuronide cyclohexanamine (indole β-D-glucuronide CHA salt, IBDG) CAS号: 216971-58-3
产品类别: Biochemical Assay Reagents
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸环己胺是X-Gluc染色缓冲液中的葡萄糖成分。3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸环己胺可用于检测基因表达。该染色剂的活性成分β-葡萄糖醛酸酶(GUS)与该酶反应,使靶基因在组织或细胞中呈现蓝紫色,从而可以直观地观察基因的表达水平和组织分布。
3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸环己胺(吲哚β-D-葡萄糖醛酸环己胺盐,IBDG,CAS 216971-58-3)是一种用于生命科学研究的生化试剂和显色底物。其分子量为408.45 g/mol,分子式为C₂₀H₂₈N₂O₇。该化合物是X-Gluc染色缓冲液中的葡萄糖成分。它用于检测基因表达,其活性成分β-葡萄糖醛酸酶(GUS)与酶发生反应,使靶基因在组织或细胞中呈现蓝紫色。这使得基因表达水平和组织分布的可视化成为可能。
生物活性&实验参考方法
靶点
3-Indolyl-β-D-glucuronide cyclohexanamine is a chromogenic substrate for the enzyme β-glucuronidase (GUS). As a substrate, it does not have specific biological receptors as its primary targets. The compound's mechanism of action involves enzymatic cleavage by β-glucuronidase, which releases an indoxyl intermediate that dimerizes to form an insoluble blue-purple precipitate. This colorimetric reaction allows for the detection and localization of gene expression in tissues and cells. The compound's primary applications are as a histochemical reagent for studying gene expression patterns.
体外研究 (In Vitro)
在体外,3-吲哚基-β-D-葡糖醛酸环己胺可用作β-葡糖醛酸酶的显色底物,用于检测和定位组织和细胞中的基因表达。该染料的活性成分β-葡糖醛酸酶(GUS)与该酶反应,使靶基因在组织或细胞中呈现蓝紫色,从而可以直观地观察其表达水平和组织分布。细胞分析通常包括用该底物对细胞或组织进行染色,并在显微镜下观察蓝紫色沉淀。该化合物的高灵敏度和特异性使其在基因表达研究中具有重要价值。
体内研究 (In Vivo)
在体内,3-吲哚基-β-D-葡糖醛酸环己胺可用于检测表达GUS报告基因的转基因生物的基因表达。该化合物通常应用于植物组织或其他生物样品,内源性或报告基因β-葡糖醛酸酶可将其裂解,产生蓝紫色。这使得基因表达模式和组织分布的可视化成为可能。该化合物仅供研究使用,不得用于人类或兽医治疗用途。
酶活实验
体外酶活性测定通常评估3-吲哚基-β-D-葡糖醛酸环己胺作为β-葡糖醛酸酶底物的活性。标准方案包括将该化合物与纯化的β-葡糖醛酸酶或含有该酶的组织匀浆在合适的缓冲体系(例如,pH 7.0的磷酸盐缓冲液)中孵育。将该化合物溶解于缓冲液或DMSO中,并稀释至工作浓度。通过分光光度法或目测法监测蓝色(靛蓝沉淀)随时间的变化来测定酶活性。可通过测量特定波长下的吸光度来定量该反应。
细胞实验
3-吲哚基-β-D-葡糖醛酸环己胺的细胞检测通常涉及对表达GUS报告基因的细胞或组织进行染色。标准方案包括固定细胞或组织,并将其与含有底物(通常为1-2 mM)的溶液在适当的缓冲液中于37°C孵育数小时至过夜。蓝紫色沉淀的出现表明GUS活性,从而表明基因表达。染色后的样品在显微镜下观察。染色的强度和分布反映了基因表达的水平和模式。该化合物是广泛使用的GUS染色系统的关键组成部分。
动物实验
3-吲哚基-β-D-葡糖醛酸环己胺的体内动物研究并非标准方法,因为它主要用作植物和其他生物体基因表达研究的组织化学试剂。该化合物仅供研究使用,不得用于人类或兽医治疗。任何动物研究都仅限于评估表达GUS报告基因的转基因动物的基因表达模式。该化合物的主要价值在于其作为研究基因表达的工具。
药代性质 (ADME/PK)
由于3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸环己胺主要用作组织化学试剂,因此其药代动力学数据有限。该化合物的分子量为408.45 g/mol,分子式为C₂₀H₂₈N₂O₇。它在室温下为固体,需避光保存于4℃。作为一种葡萄糖醛酸苷结合物,预计其在生物系统中稳定,并可被β-葡萄糖醛酸酶水解以释放生色团。目前尚无具体的ADME数据。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸环己胺仅供研究使用,不得用于人类或兽医用途。标准安全预防措施包括在通风良好的区域使用适当的个人防护装备(手套、实验服、护目镜)进行操作。该化合物应储存在4°C下,避光保存。公开文献中没有关于其急性毒性的数据。与所有研究用化学品一样,应遵循适当的实验室安全操作规程。公开领域没有具体的LD₅₀值或详细的毒理学概况。
参考文献
[1]. Kim SA, et al. Localization of iron in Arabidopsis seed requires the vacuolar membrane transporter VIT1. Science. 2006 Nov 24;314(5803):1295-8.
其他信息
3-吲哚-β-D-葡萄糖醛酸环己胺 (吲哚 β-D-葡萄糖醛酸 CHA 盐, IBDG, CAS 216971-58-3) 是一种 β-葡萄糖醛酸酶的显色底物,分子式为 C₂₀H₂₈N₂O₇。它是 X-Gluc 染色缓冲液的葡萄糖成分,用于通过产生蓝紫色沉淀来检测基因表达。该化合物被归类为仅供研究使用的化合物,不用于诊断或治疗目的。它可从多个商业供应商处以不同包装规格购买。由于该化合物不是治疗药物,因此没有临床试验或批准的药物状态。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H28N2O7
分子量
408.45
精确质量
408.19
CAS号
216971-58-3
PubChem CID
2733784
外观&性状
White to off-white solid powder
沸点
669ºC at 760 mmHg
闪点
358.4ºC
蒸汽压
8.25E-19mmHg at 25°C
LogP
1.417
tPSA
158.26
氢键供体(HBD)数目
6
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
29
分子复杂度/Complexity
466
定义原子立体中心数目
5
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](C(=O)O)O3)O)O)O.C1CCC(CC1)N
InChi Key
YGIPNZMTCTUCAX-CYRSAHDMSA-N
InChi Code
InChI=1S/C14H15NO7.C6H13N/c16-9-10(17)12(13(19)20)22-14(11(9)18)21-8-5-15-7-4-2-1-3-6(7)8;7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,9-12,14-18H,(H,19,20);6H,1-5,7H2/t9-,10-,11+,12-,14+;/m0./s1
化学名
cyclohexanamine;(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(1H-indol-3-yloxy)oxane-2-carboxylic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.4483 mL 12.2414 mL 24.4828 mL
5 mM 0.4897 mL 2.4483 mL 4.8966 mL
10 mM 0.2448 mL 1.2241 mL 2.4483 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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