Isosorbide dimethyl ether (Dimethyl isosorbide; O,O-Dimethylisosorbide)

别名: 异山梨醇二甲醚;异山梨酯二甲醚;Isosorbide Dimethyl Ether 异山梨醇二甲醚;二甲基异山梨醇;异山梨醇二甲基醚;1,4:3,6-二脱水-2,5-二-O-甲基-D-葡糖醇;1,4:3,6-二脱水山梨醇 2,5-二甲醚;2,5-二-O-甲基-1,4:3,6-二脱水-D-葡糖醇
目录号: V65429 纯度: ≥98%
异山梨醇二甲醚是一种生物基高沸点绿色溶剂。
Isosorbide dimethyl ether (Dimethyl isosorbide; O,O-Dimethylisosorbide) CAS号: 5306-85-4
产品类别: Biochemical Assay Reagents
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产品描述
异山梨醇二甲醚是一种生物基高沸点绿色溶剂。异山梨醇二甲醚可用于制备可持续的超滤和微滤膜。异山梨醇二甲醚可用作药物辅料,例如溶剂和渗透助剂。药物辅料或药物助剂是指药物生产过程中使用的除药物成分以外的其他化学物质。药物辅料通常是指药物制剂中的非活性成分,可以改善药物制剂的稳定性、溶解性和加工性能。药物辅料还会影响合用药物的吸收、分布、代谢和排泄(ADME)过程。
异山梨醇二甲醚(二甲基异山梨醇,DMI,CAS 5306-85-4)是一种用于生命科学研究的生化试剂和生物基溶剂。它是异山梨醇的衍生物,其特征在于羟基与甲基醚化。该化合物的分子量为174.19 g/mol,分子式为C₈H₁₄O₄。它是一种液态化合物,在0.1 mmHg压力下沸点为93-95°C。该化合物是一种生物基高沸点绿色溶剂,可用于制备可持续的超滤和微滤膜,也可作为药物辅料,例如溶剂和渗透助剂。
生物活性&实验参考方法
靶点
As a solvent and pharmaceutical excipient, isosorbide dimethyl ether does not have specific biological receptors as its primary targets. The compound is used as a specialty solvent and penetration aid in pharmaceutical formulations. Its mechanism of action as a penetration enhancer involves transiently disrupting the stratum corneum lipid barrier, allowing for increased permeation of active pharmaceutical ingredients through the skin. The compound's bio-based nature and low toxicity profile make it an attractive alternative to traditional solvents such as NMP and DMF. Its primary applications are as a solvent and excipient rather than as a therapeutic agent.
体外研究 (In Vitro)
在体外,异山梨醇二甲醚可用作生化试剂和生物溶剂。它是一种活性成分的专用溶剂,尤其适用于无日晒美黑产品中的二羟基丙酮。该化合物还用于制备可持续的超滤和微滤膜。它可用作药物辅料,例如溶剂和渗透助剂。细胞分析通常使用含有该化合物作为辅料的最终制剂进行。其溶剂特性使其在各种生化和药物应用中具有重要价值。
体内研究 (In Vivo)
由于异山梨醇二甲醚主要用作溶剂和赋形剂,因此其体内数据有限。该化合物被归类为研究用途和药用赋形剂。作为一种渗透促进剂,它可局部用于改善药物经皮吸收。该化合物被认为是一种具有良好安全性的生物基绿色溶剂。针对其治疗应用的具体体内数据有限。该化合物的主要价值在于其在药物和化妆品配方中作为溶剂、赋形剂和渗透促进剂的用途。
酶活实验
异山梨醇二甲醚的体外试验通常评估其溶剂性质、渗透促进作用或膜效应。标准方案包括将该化合物用作溶剂溶解活性成分,或用作皮肤渗透研究中的渗透促进剂。皮肤渗透性评估采用弗朗兹扩散池,使用人或动物皮肤。将该化合物局部涂抹,并随时间测量活性成分透过皮肤的渗透情况。通过比较有无该化合物时的渗透速率来评估该化合物作为渗透促进剂的有效性。
细胞实验
异山梨醇二甲醚的细胞活性测定通常评估其细胞毒性或对细胞膜的影响。标准方案包括在37°C、5% CO₂的条件下,于生长培养基中培养合适的细胞系(例如角质形成细胞、成纤维细胞)。细胞用不同浓度的化合物处理24-72小时。使用MTT或类似方法评估细胞活力。通过测量乳酸脱氢酶释放或使用荧光膜通透性染料来评估膜完整性。IC₅₀值根据剂量-反应曲线计算。该化合物的溶剂性质要求谨慎操作并设置适当的对照。
动物实验
异山梨醇二甲醚的体内动物研究通常用于评估其作为溶剂或辅料的安全性。常用方案包括通过局部涂抹、灌胃或静脉注射的方式,以初步研究确定的剂量将该化合物给予啮齿动物。局部涂抹需进行皮肤刺激性和致敏性研究。全身毒性评估通过监测体重、临床症状和器官组织病理学变化进行。药代动力学研究可用于评估吸收和分布。通过这些研究,可以确定该化合物作为药用辅料的安全性。
药代性质 (ADME/PK)
异山梨醇二甲醚的药代动力学数据有限。该化合物的分子量为174.19 g/mol,分子式为C₈H₁₄O₄。室温下为液体,沸点为93-95℃(0.1 mmHg)。作为一种小分子极性化合物,预计可通过皮肤和胃肠道吸收。该化合物主要经尿液代谢和排泄。其生物活性表明其具有良好的环境和毒理学特性。具体的ADME(吸收、分布、代谢和排泄)数据有限。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
异山梨醇二甲醚通常被认为可安全用作溶剂和药用辅料。该化合物被归类为科研用途和药用辅料。标准安全预防措施包括在通风良好的区域使用适当的个人防护装备(手套、实验服、护目镜)进行操作。该化合物应储存在干燥、阴凉处,远离不相容的物质。急性毒性数据有限。作为一种生物基溶剂,与传统有机溶剂相比,其毒性较低。目前尚无公开的LD₅₀值。
参考文献

[1]. Dimethyl isosorbide as a green solvent for sustainable ultrafiltration and microfiltration membrane preparation. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2019, 8(1): 659-668.

[2]. Pharmaceutical excipients - quality, regulatory and biopharmaceutical considerations. Eur J Pharm Sci. 2016 May 25;87:88-99.

其他信息
另见:硫酸钙(相关);氯化铝(相关);滑石(相关) ... 查看更多 ...
异索布二甲醚(Dimethyl isosorbide,DMI,CAS 5306-85-4)是一种生化试剂和生物基溶剂,分子式为C₈H₁₄O₄。它用作特种溶剂、渗透助剂和药用辅料。该化合物被归类为仅供研究使用的化合物和药用辅料。它可从多个商业供应商处以不同包装规格获得。由于它不是治疗药物,因此没有临床试验或批准的药物状态。它的应用仅限于研究、配方开发和作为溶剂。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C8H14O4
分子量
174.19
精确质量
174.089
CAS号
5306-85-4
PubChem CID
62990
外观&性状
Colorless to light yellow liquid(Density:1.15 g/cm3)
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
236.4±40.0 °C at 760 mmHg
熔点
-70°C
闪点
108.3±0.0 °C
蒸汽压
0.1±0.5 mmHg at 25°C
折射率
1.466
LogP
-0.65
tPSA
36.92
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
12
分子复杂度/Complexity
143
定义原子立体中心数目
4
SMILES
CO[C@@H]1CO[C@@H]2[C@H](CO[C@H]12)OC
InChi Key
MEJYDZQQVZJMPP-ULAWRXDQSA-N
InChi Code
InChI=1S/C8H14O4/c1-9-5-3-11-8-6(10-2)4-12-7(5)8/h5-8H,3-4H2,1-2H3/t5-,6+,7-,8-/m1/s1
化学名
(3S,3aR,6R,6aR)-3,6-dimethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.7409 mL 28.7043 mL 57.4086 mL
5 mM 1.1482 mL 5.7409 mL 11.4817 mL
10 mM 0.5741 mL 2.8704 mL 5.7409 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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