Acetylthiocholine iodide (S-Acetylthiocholine iodide; ATCh iodide)

别名: 碘代硫代乙酰胆碱;S-乙酰基硫代碘化胆碱;碘化乙酰硫代胆碱;[2-(乙酰基硫代)乙基](三甲基)碘化铵
目录号: V65633 纯度: ≥98%
碘化乙酰硫胆碱可用作某些酶的底物,如胆碱酯酶等。
Acetylthiocholine iodide (S-Acetylthiocholine iodide; ATCh iodide) CAS号: 1866-15-5
产品类别: Biochemical Assay Reagents
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
碘化乙酰硫代胆碱可用作某些酶(例如胆碱酯酶等)的底物,并可用于测定这些酶的活性水平。此外,该化合物还可用于某些医学研究,例如神经科学和器官生理学等领域。
碘化乙酰硫代胆碱(CAS 1866-15-5),也称为ATCI或S-乙酰硫代胆碱碘化物,是一种硫代胆碱酯,分子式为C₇H₁₆INOS,分子量为289.18。它为固体,熔点为205-210°C。该化合物是乙酰胆碱酯酶(AChE)测定的合成底物,可替代天然底物乙酰胆碱。它也是含有α4β2亚基的尼古丁乙酰胆碱受体(nAChRs)的激动剂。
生物活性&实验参考方法
靶点
Substrate for cholinesterase
Acetylthiocholine iodide targets acetylcholinesterase (AChE) as a substrate and α4β2 subunit-containing nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) as an agonist. It binds to α4β2 subunit-containing nAChRs in SH-EP1 cells with an IC₅₀ of 7.1 µM. By serving as a substrate for AChE, it enables the measurement of enzyme activity in biochemical assays.
体外研究 (In Vitro)
在生命科学研究中,乙酰硫代胆碱二碘化物是一种可作为有机物或生物材料的生化试剂。基于胆碱酯酶(AChE)抑制作用,已开发出多种安培型生物传感器用于快速分析神经毒性杀虫剂。分析信号的定量是通过乙酰硫代胆碱假底物水解酶促产生的硫代胆碱的氧化来实现的。该假底物为阳离子,与相应的阴离子氯离子或碘离子结合形成盐。碘化物价格更低,但具有电化学活性,因此更难在电化学分析装置中使用。我们研究了使用乙酰硫代胆碱碘化物作为安培检测假底物的可能性。我们的研究表明,任何使用乙酰硫代胆碱碘化物的安培型生物传感器的操作条件都必须经过彻底优化,以避免出现错误的分析信号或灵敏度降低。不同丝网印刷电极的工作过电位分别为:碳纳米管(360 mV)、铂(560 mV)、金(370 mV,基于碘化物的催化作用)或钴酞菁(110 mV,但在碘离子存在下灵敏度显著降低)[1]。
乙酰硫代胆碱碘化物在胆碱酯酶活性测定中进行了体外活性评估。该化合物作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的合成底物,可替代天然底物乙酰胆碱。经酶水解后,硫代胆碱的游离巯基与 5,5'-二硫代双(2-硝基苯甲酸) (DTNB) 反应,用于比色检测。它还可作为 α4β2 nAChR 的激动剂,在 SH-EP1 细胞中的 IC₅₀ 为 7.1 µM。
体内研究 (In Vivo)
毛细管电泳(CE)组织化学染色是一种区分运动神经纤维和感觉神经纤维的有效技术。它可能有助于改善神经移植或肢体同种异体移植手术的预后[2]。目前尚无乙酰硫代胆碱碘化物作为治疗药物的体内药理活性数据。该化合物用作胆碱酯酶测定的生化底物和研究试剂,不用于动物药理学评价。其应用仅限于体外酶动力学和神经科学研究。
酶活实验
硫代胆碱储备液每日新鲜配制,方法是用5 IU乙酰胆碱酯酶在30分钟内酶解10 mM乙酰硫代胆碱氯化物。碘化钾储备液每日新鲜配制并避光保存。磷酸盐缓冲液(PBS),pH 7,0.1 M,并添加0.1 M氯化钾,使用Milli-Q超纯水(Millipore,美国马萨诸塞州比勒里卡)配制。所有试剂均为分析纯,购自Sigma-Aldrich(美国密苏里州圣路易斯)。丝网印刷电极由DropSens(西班牙奥维耶多)在陶瓷基底上制备,包含一个直径为4 mm的圆形工作电极(WE)、围绕WE的月牙形辅助电极(AE)以及一个Ag/AgCl准参比电极(RE)。我们研究了不同的工作电极材料:金、铂和碳墨,这些材料包括简单的碳墨以及用碳纳米管或钴酞菁修饰的碳墨。生物传感器的制备方法如下:将3 μL新鲜配制的PBS溶液小心地涂覆在工作电极(WE)表面,该溶液包含0.1% BSA(牛血清白蛋白V级)、0.25%戊二醛和3 IU/mL电鳗乙酰胆碱酯酶(AChE)。循环伏安法(CV)和安培法测量均使用Autolab PGSTAT302N恒电流/恒电位仪(荷兰Metrohm-Autolab公司)进行,该仪器由装有Nova 1.8软件的PC控制。在安培法测量中,使用ECD模块的滤波器(设置为1 s)来降低磁力搅拌产生的电磁噪声。CV测试在PBS缓冲液中进行,电压范围为-0.4 V至0.8 V,扫描速率为100 mV/s。在磁力搅拌溶液中,通过连续注入硫代胆碱或碘化钾,在不同电位(取决于工作电极材料)下进行安培测量[1]。
对于非细胞测定,采用包括高效液相色谱(HPLC)、核磁共振(NMR)和质谱在内的标准分析技术对乙酰硫代胆碱碘化物进行表征,以确认其身份和纯度。纯度≥98%。该化合物的熔点为205-210°C,分子量为289.18。典型的实验方案是将该化合物作为底物,使用DTNB进行比色检测,进行乙酰胆碱酯酶(AChE)活性测定。
细胞实验
在体外细胞研究中,碘化乙酰硫代胆碱被用作含α4β2亚基的尼古丁乙酰胆碱受体的激动剂。表达nAChR的细胞在标准条件下培养,并用该化合物处理以评估受体激活情况。该化合物还用于酶动力学和神经科学研究中,以量化胆碱能传递效率。
动物实验
从大鼠身上取出股神经和坐骨神经。标本立即切片,置于异戊烷中冷冻,然后用液氮冷却。将神经连续横切面进行苏木精-伊红染色,随后进行毛细管电泳组织化学染色。染色液包括碘化乙酰硫代胆碱、磷酸盐缓冲液、硫酸钴水合物、磷酸二氢钾、硫酸、碳酸氢钠、戊二醛和硫化铵[2]。
在体内动物研究中,碘化乙酰硫代胆碱通常不作为测试化合物使用。它用作体外胆碱酯酶测定的生化底物和研究试剂。如果出于特定研究目的在动物研究中使用,则应通过适当的途径和合适的制剂进行给药。
药代性质 (ADME/PK)
乙酰硫代胆碱碘化物分子量为289.18,分子式为C₇H₁₆INOS。熔点为205-210℃。纯度:≥98%。储存:置于阴凉干燥处,避光防潮。该化合物在室温下为固体。溶解性:溶于水和水性缓冲液。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
碘化乙酰硫代胆碱仅供研究使用,不得用于人体。处理此化学品时应遵循标准实验室安全操作规程。应佩戴适当的个人防护装备,包括手套和护目镜。目前尚未有大量关于其LD₅₀值和详细毒理学特征的报道。
参考文献
[1]. Sensors (Basel). 2013; 13(2): 1603–1613.
[2]. Transplant Proc. 2024 Apr;56(3):712-714.
其他信息
第一个来源中的结构
乙酰硫胆碱碘化物 (CAS 1866-15-5) 也被称为 ATCI 和 S-乙酰硫胆碱碘化物。它是乙酰胆碱酯酶 (AChE) 测定的合成底物,也是含有 α4β2 亚基的烟碱型乙酰胆碱受体的激动剂。应用包括酶动力学、神经科学研究和胆碱能传递的定量。没有临床试验或治疗批准。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C7H16INOS
分子量
289.18
精确质量
288.999
CAS号
1866-15-5
PubChem CID
74629
外观&性状
White to off-white solid
熔点
205-210 °C(lit.)
tPSA
42.37
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
117
定义原子立体中心数目
0
SMILES
[I-].S(C(C([H])([H])[H])=O)C([H])([H])C([H])([H])[N+](C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H]
InChi Key
NTBLZMAMTZXLBP-UHFFFAOYSA-M
InChi Code
InChI=1S/C7H16NOS.HI/c1-7(9)10-6-5-8(2,3)4;/h5-6H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
化学名
2-acetylsulfanylethyl(trimethyl)azanium;iodide
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O: 100 mg/mL (345.81 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.4581 mL 17.2903 mL 34.5805 mL
5 mM 0.6916 mL 3.4581 mL 6.9161 mL
10 mM 0.3458 mL 1.7290 mL 3.4581 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们