| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
5-Chlorouracil targets nucleic acid metabolism through multiple mechanisms. As a halogenated uracil analog, its primary mechanism of action involves incorporation into RNA and, following metabolic conversion to its deoxyribonucleotide form, into DNA, disrupting normal nucleic acid synthesis and function . This incorporation leads to inhibition of thymidylate synthase and induces replication errors, making it valuable for studying cell cycle arrest and apoptosis. Additionally, certain 6-substituted derivatives of 5-chlorouracil have been identified as selective and potent competitive inhibitors of thymidine phosphorylase (TP), an enzyme with angiogenic activity, with the analog 6-(2-aminoethyl)amino-5-chlorouracil (AEAC) exhibiting a Ki of 165 nM . These inhibitors specifically target TP without affecting purine nucleoside phosphorylase (PNP) or uridine phosphorylase (UP) at concentrations up to 1 mM .
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外研究表明，5-氯尿嘧啶对眼成纤维细胞和结膜细胞具有抗增殖作用，研究将其活性与5-氟尿嘧啶进行了比较 。虽然5-FU的抗增殖和毒性效应高于5-CU，但5-氯尿嘧啶主要诱导处理细胞凋亡，而5-FU诱导坏死 。5-CU诱导的凋亡通过涉及凋亡诱导因子和LEI/L-DNase II的非caspase依赖性通路介导 。在酶抑制研究中，胸苷磷酸化酶在改良Boyden小室实验中诱导人脐静脉内皮细胞迁移，而这种作用可被5-氯尿嘧啶衍生的TP抑制剂阻断 。抑制效应具有TP特异性，因为这些化合物对VEGF诱导的趋化性无影响 。
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| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究表明，使用聚原酸酯控制递送5-氯尿嘧啶在兔眼青光眼滤过术后具有持久的眼压降低效果 。术后34天，POE/5-CU治疗组的平均眼压为基线值的83%，而POE/5-FU治疗组仅为40%，表明5-CU具有更持久的眼压降低效果 。组织学分析显示，POE-5-CU处理的眼睛存在功能性滤过泡，结膜上皮结构得以保留，提示缓释5-CU可能有助于预防复杂小梁切除术患者的滤过泡闭合 。在抗肿瘤研究中，5-氯尿嘧啶的铬(III)配合物对P815小鼠肥大细胞瘤显示出显著活性，而铝(III)配合物活性较差，表明金属络合可以调节该化合物的生物活性 。
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| 酶活实验 |
已建立了一种高灵敏度和特异性的气相色谱-质谱（GC-MS）检测方法，用于检测作为DNA损伤标志物的5-氯尿嘧啶 。在该实验中，DNA通过核酸酶P1（3 μl 3.3 mg/ml，65°C反应10分钟）进行酶促消化，随后加入碱性磷酸酶（2 μl 4 units/μl，37°C反应1小时）生成核苷 。然后加入胸苷磷酸化酶（1单位），在0.2 M磷酸钾缓冲液（pH 7.2）存在下于37°C反应1小时，从核苷中释放游离的5-氯尿嘧啶和胸腺嘧啶 。经乙酸乙酯提取后，游离的5-氯尿嘧啶与3,5-双(三氟甲基)苄基溴在37°C衍生化25分钟，衍生产物通过负化学电离质谱在选择离子监测模式（m/z 371）下检测 。该方法柱上检测限约为0.2 fmol，可同时检测其他卤代尿嘧啶 。
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| 细胞实验 |
5-氯尿嘧啶的细胞实验已使用人HeLa细胞和小鼠胚胎C3H10T1/2细胞建立 。细胞在处理前24小时以约60-70%的融合度接种。对于HOCl诱导损伤研究，细胞在Hank's平衡盐溶液中与10-40 μM HOCl于37°C孵育10-30分钟，然后立即收集；或在HOCl处理后，细胞更换含5% FBS的DMEM培养基进一步孵育24小时后收集 。对于抗增殖和毒性评估，兔Tenon成纤维细胞和人结膜细胞与不同浓度的5-氯尿嘧啶（通常为0.1-1000 μM）共孵育。分别在24小时和72小时使用单四氮唑盐法、中性红法、Hoechst染色和细胞计数评估细胞活力 。细胞死亡机制通过TUNEL法、Annexin V结合以及凋亡诱导因子和LEI/L-DNase II的免疫组化进行评估 。
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| 动物实验 |
5-氯尿嘧啶的体内研究方案涉及兔青光眼小梁切除术模型 。对有色兔进行小梁切除手术，术后立即将200微升含1% wt/wt 5-氯尿嘧啶的聚原酸酯注射至结膜下间隙 。术后150天内通过眼压计监测眼压和滤过泡持续时间。在大鼠角叉菜胶诱导炎症模型中，通过向雄性Wistar大鼠（250-330 g）肩胛间区皮下注射无菌空气创建气囊，通过注射角叉菜胶诱导炎症。从炎症部位分离渗出液，使用前述GC-MS方法检测包括5-氯尿嘧啶在内的氯化核苷 。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
现有文献中关于5-氯尿嘧啶的具体药代动力学数据有限 。然而，基于其与5-氟尿嘧啶的结构相似性（已知5-氟尿嘧啶口服生物利用度不稳定且生物半衰期短），5-氯尿嘧啶可能表现出相似的吸收、分布、代谢和排泄特征 。该化合物水溶性有限，通常使用聚合物递送系统（如聚原酸酯）进行控制递送应用 。在研究应用中，5-氯尿嘧啶在室温下以粉末形式稳定，可在标准实验室条件下储存。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
根据现有安全数据，5-氯尿嘧啶被归类为刺激物，直接接触可能引起眼睛和皮肤刺激 。在致突变性研究中，该化合物在50 mg/L浓度处理1小时条件下，在大肠杆菌突变测试系统中呈阳性结果 。在比较体外毒性研究中，5-氯尿嘧啶表现出比5-氟尿嘧啶更低的毒性特征，主要诱导凋亡而非坏死 。在兔小梁切除术模型的动物研究中，POE/5-CU治疗显示结膜上皮结构得以保留，表明局部耐受性可接受 。生态学数据显示，5-氯尿嘧啶对水环境有轻微危害，未经适当处理不应排入地下水、水道或污水系统 。该化合物严格限于研究使用，未经适当授权不得用于人类治疗或诊断目的。
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| 参考文献 |
[1]. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15758
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| 其他信息 |
5-氯尿嘧啶是一种有机氯化合物，由尿嘧啶分子在5位上被氯取代而成。它在功能上与尿嘧啶相关。
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| 分子式 |
C4H3CLN2O2
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|---|---|
| 分子量 |
146.53
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| 精确质量 |
145.988
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| CAS号 |
1820-81-1
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| PubChem CID |
15758
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.6±0.1 g/cm3
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| 熔点 |
>300 °C(lit.)
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| 闪点 |
203.9ºC
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| 蒸汽压 |
1.98E-07mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.587
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| LogP |
-0.52
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| tPSA |
65.72
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
0
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| 重原子数目 |
9
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| 分子复杂度/Complexity |
199
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
ClC1=C([H])N([H])C(N([H])C1=O)=O
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| InChi Key |
ZFTBZKVVGZNMJR-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C4H3ClN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9)
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| 化学名 |
5-chloro-1H-pyrimidine-2,4-dione
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| 别名 |
5-CHLOROURACIL; 1820-81-1; 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-chloro-; 5-chloropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione; 7LQ4V03RNY;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 6.8245 mL | 34.1227 mL | 68.2454 mL | |
| 5 mM | 1.3649 mL | 6.8245 mL | 13.6491 mL | |
| 10 mM | 0.6825 mL | 3.4123 mL | 6.8245 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
Triphenylmethanol
Triphenylphosphine oxide
2,3,4-Trimethoxybenzaldehyde
FTAC6
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