Fluorene does not target a specific protein or enzyme. Its utility in research and industry is based on its chemical structure as a polycyclic aromatic hydrocarbon and its fluorescent properties.

芴的体外活性特征在于其蓝色荧光。该化合物可用作有机合成的前体，以及制备各种衍生物（包括药物、染料和聚合物）的结构单元。芴衍生物可用作生物化学研究中的荧光探针。

芴不用作治疗药物。其体内用途仅限于作为化合物合成的前体进行研究。该化合物不适用于全身治疗。

由于芴是一种化学前体和荧光化合物，而不是靶向特定酶或受体的药物，因此体外结合试验不适用于芴。

在体外细胞实验中，芴通常不用于细胞分析。该化合物主要用作合成的化学前体。

由于芴主要用作化学中间体，因此通常不进行芴的体内动物实验。该化合物仅供科研和工业用途。

吸收、分布和排泄
腹腔注射¹⁴C芴后，不同物种的排泄情况存在差异。豚鼠清除¹⁴C的速度快于大鼠和兔子；12小时后，豚鼠尿液中¹⁴C的排泄率为53%，而其他物种分别为12%和20%。48小时后，豚鼠尿液和粪便中¹⁴C的排泄率为82%和6%，而大鼠分别为57%和16%，兔子分别为39%和1%。在大鼠中，给药24小时后肠道¹⁴C浓度为14%，且24小时后保持不变，这表明芴和/或其代谢物可能通过肠肝循环维持了该浓度。然而，注射部位¹⁴C的缓慢释放也提供了另一种解释。本研究探讨了在虹鳟（Oncorhynchus mykiss）背主动脉植入留置导管后，2-甲基萘（2-MN）、芴和芘的毒代动力学和生物利用度。向虹鳟动脉内注射其中一种多环芳烃（PAHs）（10 mg/kg）后，血液中PAHs浓度随时间呈三相下降。2-MN、芴和芘从血液中消除的终末半衰期分别为9.6小时、10.5小时和12.8小时。PAHs在虹鳟体内的毒代动力学最符合三室开放模型，其中中央室和深层外周室分别代表血液和脂肪组织。PAHs主要在虹鳟体内代谢为水溶性代谢物，并通过尿液和胆汁排出体外。当鳟鱼暴露于含有2-甲基萘、芴或芘（0.5 mg/L）的水体中时，几乎立即即可在血液中检测到这些化学物质。鳟鱼对2-甲基萘、芴和芘的表观生物利用度分别为20%、36%和35%。相比之下，经胃内灌注2-甲基萘、芴或芘（50 mg/kg）后，在鳟鱼血液中几乎检测不到或完全检测不到未代谢的化学物质。这些结果表明，多环芳烃（PAHs）经鳃途径被鳟鱼系统性吸收的速度远快于经口途径。
代谢/代谢物
……芴-9-氢过氧化物被认为是芴羟基化生成芴-9-醇的中间体。
将芴与大鼠肝脏制剂孵育后，检测到1-羟基芴、9-羟基芴和9-酮芴作为芴的代谢产物。
本研究探讨了鞘氨醇单胞菌LB126中多环芳烃（PAH）芴的代谢途径以及菲、荧蒽、蒽和二苯并噻吩等PAH的共代谢途径。据我们所知，这是首次以芴为微生物试剂，研究三环多环芳烃菲和蒽以及四环多环芳烃荧蒽的共代谢降解。研究表明，芴的代谢途径是通过9-芴酮途径生成邻苯二甲酸和原儿茶酸。菲、荧蒽和蒽的共代谢单羟基化与芴的共代谢单羟基化类似。我们鉴定了菲、荧蒽和蒽的多种单羟基化、二羟基化和开环产物。与芴的代谢不同，这三种化合物的共代谢似乎是一个非特异性过程。对于二苯并噻吩，我们鉴定了代谢产物二苯并噻吩-5-氧化物和二苯并噻吩-5,5-二氧化物；这些化合物似乎是代谢死胡同的产物。由于除二苯并噻吩外，其他底物中均未检测到高浓度的代谢产物，我们推测即使在菲、荧蒽和蒽的共代谢降解过程中，这些化合物也完全降解。
Janibacter sp.二苯并呋喃类化合物的YY-1菌株能够降解芴、二苯醚、二苯并二恶英和咔唑。代谢产物通过气相色谱-质谱联用（GC-MS）进行鉴定。角向双加氧是芴、二苯醚和二苯并二恶英降解的主要途径，但咔唑的降解并非如此。检测到单羟基或二羟基化合物表明，所有受试化合物均发生了侧向双加氧反应。该细菌还能催化芴在C9位的单加氧反应。
有关芴代谢/代谢产物（共7种代谢产物）的更完整数据，请访问HSDB记录页面。
多环芳烃（PAHs）的代谢发生在所有组织中，通常由细胞色素P-450及其相关酶催化。PAH代谢产生活性中间体，包括环氧化物中间体、二氢二醇、酚类、醌类及其各种组合。酚类、醌类和二氢二醇类化合物均可与葡萄糖醛酸苷和硫酸盐结合；醌类化合物还可形成谷胱甘肽结合物。(L10)

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芴的药代动力学性质尚未得到充分表征。该化合物的分子量为166.22 g/mol，熔点为114-116°C，沸点为293-295°C。应在适宜条件下储存。

毒性概述
鉴别与用途：芴形成白色片状小晶体；不纯时具有荧光性。芴衍生物具有除草剂和生长调节剂活性。它可用作化学中间体。芴广泛存在于不完全燃烧产物中；化石燃料中也含有芴。人类暴露与毒性：该物质对人类的致癌性尚未分类。动物研究：新生大鼠单次局部涂抹1 mg/10 g芴可显著诱导皮肤和肝脏中芳烃羟化酶和7-乙氧基香豆素O-脱乙基酶的活性。无论给药途径如何，对成年雄性大鼠重复口服芴均可降低其焦虑水平，即使是最低剂量（1和10 mg/kg/天）也能降低焦虑水平，而运动活性和学习能力保持不变。口服给药的大鼠肝脏相对重量呈剂量依赖性显著增加，而腹腔注射100 mg/kg/天的大鼠未观察到此现象。18只雌性大鼠饲喂含0.05%芴的饲料18个月（平均总摄入量2553 mg/只），存活的动物在20.1个月时处死。报告的肿瘤包括1例子宫癌肉瘤、1例子宫纤维肉瘤、1例粒细胞白血病和4例垂体腺瘤。在平均饲喂基础饲料15.5个月的18只对照组大鼠中，报告的肿瘤包括1例子宫腺癌、2例子宫纤维上皮息肉、5例肾上腺皮质腺瘤、6例垂体腺瘤和1例腹股沟纤维瘤。芴对鼠伤寒沙门氏菌无致突变性，且不会在原代大鼠肝细胞培养中诱导非计划性DNA合成。生态毒性研究：对芴进行了静态毒性试验，试验对象包括大型蚤（Daphnia magna）、摇蚊幼虫（Chironomus riparius）、端足类（Gammarus pseudolimnaeus）、蜗牛（Mudalia potosensis）、蜉蝣（Hexagenia bilineata）、蓝鳃太阳鱼（Lepomis macrochirus）、虹鳟（Salmo gairdneri）、斑点鰕虎鱼（Pimephales promelas）、水生大型植物（轮藻属）和绿藻（Selanastrum capricornutum）。在所有受试生物中，大型蚤对芴最为敏感，48小时内的中位有效浓度为0.43 mg/L。鰕虎鱼对芴的敏感性最低，即使浓度高达 100 mg/L 也未观察到死亡。多环芳烃 (PAHs) 可与白蛋白等血液蛋白结合，从而在体内运输。许多 PAHs 通过与芳烃受体或甘氨酸 N-甲基转移酶结合，诱导细胞色素 P450 酶的表达，特别是 CYP1A1、CYP1A2 和 CYP1B1。这些酶将 PAHs 代谢成有毒的中间体。PAHs 的活性代谢物（环氧化物中间体、二氢二醇、酚类、醌类及其各种组合）与 DNA 和其他细胞大分子共价结合，诱导突变性和致癌性。(L10, L23, A27, A32)

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相互作用
肾上腺皮质的生理细胞更新能力较低；即使在对侧肾上腺切除术后，细胞增殖水平也仅维持在中等水平。虽然肾上腺皮质对致癌物的恶性诱导并不十分敏感，但在单次口服多种致瘤性异生物质48小时后，观察到肾上腺皮质细胞有丝分裂反应的累积效应。我们目前报道了大鼠的三种不同反应模式。首先，利血平选择性地刺激束状带的有丝分裂，并伴有体重、胸腺重量和肝脏重量的下降。这些是非特异性应激反应，外源性促肾上腺皮质激素（ACTH）也能诱发类似的反应。第二，肝细胞增殖和肝肿大的同源物，例如芴（FEN）、芴酮（FON）和4-苯甲酰基-FON，以及具有基因毒性的2-乙酰氨基芴（2-AAF）和2,4,7-三硝基-FON，均可诱导束状带（ZF）的选择性有丝分裂反应。这些效应在最低有效剂量的FEN或FON下同时出现，但在高剂量组（仅用芴进行研究）中未观察到。2-苄基和2-苯甲酰基取代的衍生物完全无效。第三，仅在苯巴比妥（PB）或最低有效剂量的FEN下观察到双区反应。低剂量PB对2-AAF诱导的ZF反应的预防作用提示存在代谢改变。我们得出结论，快速有丝分裂锌指反应是代谢机制和多种适应性机制相互作用的内源性介导的净效应。据报道，这些适应性机制以应激依赖的方式被激活，并在肾上腺中汇聚。因此，早期有丝分裂锌指反应可能间接反映了外源性物质的“特异性”促增殖特性。淀粉样β肽（Aβ）的沉积和寡聚化在阿尔茨海默病（AD）的发病机制中起着至关重要的作用。Aβ肽是由β和γ分泌酶切割淀粉样前体蛋白（APP）的膜相关结构域产生的。多项证据表明，可溶性Aβ寡聚体（AβO）是AD病因学中的主要神经毒性物质。最近，我们已证明一类芴类分子可以特异性地破坏AβO。为了更好地理解这种破坏能力的机制，我们拓展了电子顺磁共振（EPR）光谱技术在Aβ肽位点定向自旋标记中的应用，以研究芴类化合物与AβO的结构和动力学结合及其作用。此外，我们合成了一种含有吡咯啉硝基氧自由基的自旋标记芴（SLF），它既能增强细胞对AβO毒性的保护作用，又能直接观察芴-AβO复合物的结合。我们还评估了芴类化合物靶向神经退行性级联反应中多种病理过程的能力，例如它们阻断AβO毒性、清除自由基和减少细胞内AβO物种生成的能力。经吡咯啉硝基氧自由基修饰的芴类化合物可能在对抗Aβ肽毒性方面特别有效，因为它们既具有抗氧化特性，又能破坏AβO物种。自旋标记芴/
先前对煤气厂产生的复杂多环芳烃（PAH）副产物混合物的免疫毒性研究表明可能存在协同效应，因此，本研究通过测量重组PAH混合物对雌性B6C3F1小鼠的免疫抑制作用来探究这种协同效应。这些小鼠分别接受TNP半抗原化的绵羊红细胞（SRBC）（T细胞依赖性）或三硝基苯基脂多糖（TNP-LPS）（T细胞非依赖性）抗原的攻击。重组多环芳烃混合物包含 17 种同系物：2 环（茚、萘、1-甲基萘和 2-甲基萘）、3 环（苊、苊、二苯并呋喃、芴、菲和蒽）和 ≥4 环（芘、荧蒽、苯并[a]蒽、屈、苯并[b]荧蒽、苯并[k]荧蒽和苯并[a]芘），类似于在煤气厂副产品中发现的混合物。重组混合物及其2环、3环和≥4环PAH组分均呈剂量依赖性地降低了脾脏斑块形成细胞（PFCs）对绵羊红细胞（SRBCs）或TNP-LPS的反应，四个治疗组的ED50值分别为86、354、145和23 mg/kg，或163、439、637和31 mg/kg。这些混合物降低血清抗TNP IgM水平的相应ED50值分别为：（TNP半抗原化SRBCs，T细胞依赖性）144、231、42和27单位；（TNP-LPS，T细胞非依赖性）161、406、312和69单位。抗TNP IgM抗体滴度的抑制与PFC抗体滴度的抑制相似，表明抗原特异性免疫球蛋白滴度可作为PAH暴露的生物标志物。将重组PAH混合物的免疫毒性与相应剂量的≥4环PAH进行直接比较，结果表明后者是重组混合物活性的主要来源。芴的毒理学数据表明，它是一种多环芳烃，应谨慎处理。该化合物不适用于人类治疗用途。应遵守标准的实验室安全预防措施。

[1]. Biodegradation of fluorene by the newly isolated marine-derived fungus, Mucor irregularis strain bpo1 using response surface methodology. Ecotoxicol Environ Saf. 2021 Jan 15;208:111619.

芴是一种白色片状分子，在真空下易升华，并在不纯时表现出荧光。（NTP, 1992）
芴是一种邻位融合的三环烃，是化石燃料及其衍生物的主要成分。它既是邻位融合的多环芳香烃，也是邻位融合的三环烃。
芴已被报道存在于当归、玉米和胡萝卜中，并有相关数据。
芴是超过100种多环芳香烃（PAHs）之一。PAHs是有机物（如化石燃料）不完全燃烧过程中形成的化学物质。它们通常以两种或更多化合物的混合物存在。（L10）

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芴是一种多环芳香烃，用作药物、染料和聚合物合成的前体，并表现出蓝色荧光。该化合物没有临床或治疗应用。

C13H10

166.22

166.078

86-73-7

Fluorene-d10;81103-79-9

6853

Off-white to light brown solid powder

1.1±0.1 g/cm3

293.6±10.0 °C at 760 mmHg

241 to 243 °F (NTP, 1992) ; 114.76 °C ; MP: 116-117 °C ; 114.77 °C

133.1±9.7 °C

0.0±0.3 mmHg at 25°C

1.645

4.16

0

0

0

0

13

165

0

C1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C31

NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N

InChI=1S/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2

9H-fluorene

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

DMSO: 62.5 mg/mL (376.01 mM)

注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。

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注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。

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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

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口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。

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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

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注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。