| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
The primary target of DL-propargylglycine is cystathionine-γ-lyase (CSE), a key enzyme in the endogenous hydrogen sulfide biosynthesis pathway. CSE catalyzes the conversion of L-cysteine to hydrogen sulfide, and PAG irreversibly inhibits CSE activity to block this conversion. This inhibitor exhibits selectivity for CSE and is widely used to modulate hydrogen sulfide levels in various in vitro and in vivo models.
As an amino acid derivative, DL-Propargylglycine does not have a defined primary drug target in the context of therapeutic development. However, as a propargylglycine analogue, it may be used in research to study amino acid metabolism, enzyme-substrate interactions, and peptide modification. The alkyne functionality allows for bioorthogonal click chemistry reactions (e.g., CuAAC), enabling the labeling and modification of peptides and proteins. The compound can serve as a building block for synthesizing alkyne-containing peptides for bioconjugation studies. The DL-racemic mixture allows for studying stereochemical effects. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外研究表明，DL-丙炔甘氨酸作为CSE抑制剂，具有多种生物学效应。在细菌研究中，PAG（1-5 mM）与β-内酰胺类抗生素联用可显著增强对无乳链球菌的杀灭效果，其机制涉及激活中心碳代谢、促进活性氧的产生以及下调肽聚糖合成基因，从而改变细菌膜的通透性。此外，在胰腺腺泡细胞中，PAG处理可下调由胰泌素诱导的多种趋化因子的表达，包括单核细胞趋化蛋白-1、巨噬细胞炎症蛋白-1α和巨噬细胞炎症蛋白-2。市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。体外研究表明，包括这种炔丙基甘氨酸类似物在内的氨基酸衍生物能够影响合成代谢激素的释放，调节细胞活动所需的能量供应，增强压力相关条件下的认知能力，并预防运动引起的肌肉损伤。作为一种炔丙基甘氨酸衍生物，该化合物可用于基于细胞的实验，以研究氨基酸转运机制、肽的稳定性以及炔烃引入对肽生物活性的影响。该化合物还可用于基于点击化学的标记研究，以追踪肽在细胞中的定位和相互作用。
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| 体内研究 (In Vivo) |
DL-丙炔甘氨酸在多种动物模型中均表现出显著的体内活性。在庆大霉素诱导的大鼠肾毒性模型中，PAG（具体剂量未明确）预处理可减轻肾小管坏死和炎症细胞浸润，并降低脂质过氧化、超氧化物生成和肿瘤坏死因子-α活化。在吗啡治疗的大鼠中，PAG（25 mg/kg，静脉注射）可显著增强L-半胱氨酸乙酯逆转吗啡诱导的呼吸抑制的能力。在急性胰腺炎小鼠模型中，PAG治疗可下调趋化因子表达并减轻胰腺和肺损伤。然而，在斑马鱼模型中报道的体内疗效有限，提示需要优化其药代动力学特性。
氨基酸衍生物的体内研究表明，它们会影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。作为一种炔丙基甘氨酸衍生物，该化合物可用于动物实验，以评估含炔基肽对生物系统的影响。然而，由于该化合物主要作为肽合成和生物偶联的研究用化学品而非治疗剂使用，因此针对该化合物的具体体内药理学数据仍然有限。 |
| 酶活实验 |
酶来源：重组表达的胱硫醚γ-裂解酶 (CSE) 蛋白。
活性测定：将 CSE 酶与不同浓度的 DL-丙炔甘氨酸预孵育一定时间（通常为 15-30 分钟），然后加入底物 L-半胱氨酸启动反应。 产物检测：使用亚甲基蓝法、醋酸铅试纸或荧光探针定量硫化氢的生成量。 抑制动力学：通过测量不同底物浓度下的反应速率，确定抑制常数 (Ki) 和作用机制（丙炔甘氨酸是一种不可逆抑制剂）。 数据分析：通过比较处理组和对照组的硫化氢生成量，计算抑制率和 IC50 值。 针对该化合物的非细胞酶或受体结合测定通常涉及使用纯化的酶或受体进行研究，以评估炔烃取代对结合亲和力和酶活性的影响。对于肽合成应用，该化合物通过标准肽合成化学方法进行偶联反应，以评估其反应活性和偶联效率。炔烃官能团可用于与含叠氮化合物进行点击化学反应，以进行肽标记和偶联研究。 |
| 细胞实验 |
细胞培养：将靶细胞（例如，胰腺腺泡细胞、细菌悬液）接种于合适的培养系统中。
药物处理：添加不同浓度的DL-丙炔甘氨酸（通常为0.1-10 mM），单独或与其他药物（例如，抗生素、L-半胱氨酸乙酯）联合使用，并孵育指定时间。 细胞活力检测：使用MTT法或菌落计数法评估细胞活力。 机制研究： 趋化因子检测：通过实时定量PCR或ELISA检测细胞因子/趋化因子表达的变化。 代谢分析：评估中心碳代谢指标和活性氧水平。 膜通透性：使用荧光探针或流式细胞术评估细胞膜完整性。 数据分析：计算IC50值或比较各处理组之间的生物学差异。 针对这种炔丙基甘氨酸衍生物的细胞分析通常使用哺乳动物细胞系来评估化合物的摄取、细胞毒性和对细胞代谢的影响。标准方案包括在37°C、5% CO₂的条件下，于合适的培养基中培养细胞，然后用不同浓度的化合物（通常为0.1-100 μM）处理24-72小时。使用MTT或CCK-8法评估细胞活力。对于点击化学应用，细胞可先用含炔基的肽处理，然后用叠氮-荧光团偶联物进行标记和成像研究。对于肽合成应用，该化合物用作构建单元。 |
| 动物实验 |
动物与模型：使用大鼠（例如 Sprague Dawley 大鼠）或小鼠建立疾病模型，包括庆大霉素诱导的肾毒性、吗啡诱导的呼吸抑制和胰泌素诱导的急性胰腺炎。
分组与给药：将动物随机分为对照组和不同剂量的 PAG 治疗组。给药途径包括静脉注射（例如 25 mg/kg）、腹腔注射或灌胃，并根据实验目标调整给药方案。 监测参数： 生理参数：通过全身容积描记法测量呼吸频率、潮气量和分钟通气量。 生化指标：血清肌酐、血尿素氮（评估肾功能）、脂质过氧化产物和超氧化物水平。 组织病理学：采集肾脏、胰腺和肺组织进行 H&E 染色和病理评分。 分子检测：通过实时定量PCR (qPCR)、蛋白质印迹法 (Western blot) 或酶联免疫吸附试验 (ELISA) 检测组织中趋化因子和炎症因子的表达。 数据分析：比较各组间生理、生化和病理参数的差异。 氨基酸衍生物的体内动物研究通常采用灌胃、腹腔注射或静脉注射的方式，在啮齿动物模型（小鼠或大鼠）中进行。标准方案包括以10-100 mg/kg体重的剂量给药，并根据研究目标观察1-14天。对于评估含炔基肽的研究，可给动物服用肽制剂，并监测其治疗效果或生物分布。药效学评估可能包括采集血液样本进行肽分析、采集组织进行组织病理学检查以及监测体重。所有动物研究必须遵守机构伦理准则。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
DL-丙炔甘氨酸是一种水溶性小分子化合物（分子量113.11 g/mol），在DMSO中溶解度良好（10 mg/mL），可配制成缓冲溶液。目前关于其药代动力学的数据相对有限。研究表明，PAG在斑马鱼模型中体内疗效有限，提示其代谢迅速、清除率高或生物利用度不足可能是主要问题。在大鼠中，静脉注射25 mg/kg是常用的给药方案，显示出良好的活性。建议在-20°C下长期储存以保持其稳定性。
该丙炔甘氨酸衍生物的药代动力学性质可参考其结构相关化合物。作为一种小分子（分子量113.11 g/mol），预计其具有良好的口服生物利用度。该化合物在水性和有机溶剂中均具有中等溶解度。对于体内给药，可采用合适的载体进行制剂。该化合物应以粉末形式储存于-20°C以进行长期保存。诸如半衰期、Cmax和AUC等确切的药代动力学参数需要进行正式研究才能确定。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
DL-丙炔甘氨酸（DL-propargylglycine，PAG）作为一种CSE抑制剂，在常规实验剂量（例如，大鼠静脉注射25 mg/kg）下表现出良好的耐受性，未见明显的急性毒性报道。该化合物已在人体内被检测到，是一种外源性暴露物质，并非天然代谢产物。PAG与抗生素联用时，可增强杀菌效果，且不会增加对宿主细胞的毒性。肾毒性研究表明，PAG预处理反而能减轻庆大霉素引起的肾损伤，提示其本身不具有明显的肾毒性。总体而言，PAG在实验剂量范围内被认为是一种安全的实验化合物，但全面的毒理学数据仍需进一步研究。
由于该化合物仅供研究使用，不用于人类治疗，因此其毒理学数据有限。氨基酸衍生物通常被认为具有较低的固有毒性，这主要基于其天然氨基酸来源。然而，与所有研究用化学品一样，在操作过程中应采取适当的安全预防措施，包括使用个人防护装备并在通风良好的区域工作。该化合物接触皮肤和眼睛后可能引起刺激。需要进行动物模型急性毒性研究以确定LD₅₀值和未观察到不良反应水平。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
报告显示，拟南芥和菠菜中含有DL-丙炔氨基酸，相关数据可供参考。
DL-丙炔氨基酸是一种丙炔氨基酸衍生物，具有丙炔（炔烃）侧链。炔烃功能允许进行生物正交点击化学反应（例如，CuAAC），使得肽和蛋白质的标记和修饰成为可能。DL-外消旋混合物包含D-和L-对映体。该化合物用作肽合成中的构建块，以将含炔烃的残基引入肽序列中。它不是一种批准的药物，未经过临床试验；仅限于研究用途。 |
| 分子式 |
C5H7NO2
|
|---|---|
| 分子量 |
113.11
|
| 精确质量 |
113.048
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| CAS号 |
50428-03-0
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| PubChem CID |
95575
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 沸点 |
272.1±35.0°C at 760 mmHg
|
| LogP |
0.121
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| tPSA |
63.32
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
3
|
| 可旋转键数目(RBC) |
2
|
| 重原子数目 |
8
|
| 分子复杂度/Complexity |
133
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
C#CCC(C(=O)O)N
|
| InChi Key |
DGYHPLMPMRKMPD-UHFFFAOYSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C5H7NO2/c1-2-3-4(6)5(7)8/h1,4H,3,6H2,(H,7,8)
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| 化学名 |
2-aminopent-4-ynoic acid
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| 别名 |
DL-Propargylglycine; NSC 21940; 50428-03-0; NSC21940; DL-2-Propynylglycine; FU67PLJ48R; NSC-21940;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O: 100 mg/mL (884.10 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 8.8410 mL | 44.2048 mL | 88.4095 mL | |
| 5 mM | 1.7682 mL | 8.8410 mL | 17.6819 mL | |
| 10 mM | 0.8841 mL | 4.4205 mL | 8.8410 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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