N6-Carbobenzoxy-L-lysine N-carboxyanhydride

别名: N6-苄氧羰基-L-赖氨酸环内酸酐;Nε-苄氧羰基-L-赖氨酸环内酸酐;N6-苄氧羰基-L-赖氨酸环内酸酐 1G
目录号: V67958 纯度: ≥98%
N6-苯甲氧基-L-赖氨酸 N-羧酸酐是赖氨酸类似物。
N6-Carbobenzoxy-L-lysine N-carboxyanhydride CAS号: 1676-86-4
产品类别: Amino Acid Derivatives
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
N6-苄氧羰基-L-赖氨酸N-羧酸酐是一种赖氨酸类似物。
N6-苄氧羰基-L-赖氨酸N-羧酸酐(CAS 1676-86-4),又称Lys(Z)-NCA,是一种赖氨酸衍生物和N-羧酸酐(NCA)单体。其分子式为C₁₅H₁₈N₂O₅,分子量为306.31 g/mol。该化合物的特点是赖氨酸的ε-氨基上带有苄氧羰基(Z或Cbz)保护基,α-氨基和α-羧基上带有N-羧酸酐环。它可用作单体,通过开环聚合(ROP)合成多肽。该化合物仅供研究使用,不得用于人体治疗。作为赖氨酸衍生物,它能够将赖氨酸残基引入多肽序列中,并实现选择性保护。
生物活性&实验参考方法
靶点
As an amino acid derivative, N6-Carbobenzoxy-L-lysine N-carboxyanhydride does not have a defined primary drug target in the context of therapeutic development. However, as an NCA monomer, it is used in research to synthesize lysine-containing polypeptides for studying protein structure, drug delivery, and biomaterials. Lysine is a positively charged amino acid that plays critical roles in protein-DNA interactions, histone modification, and crosslinking. The Z protecting group allows for selective deprotection under hydrogenation conditions after polymerization. The compound can be used to synthesize poly(L-lysine) and copolymers for studying cellular uptake, gene delivery, and antimicrobial activity.
体外研究 (In Vitro)
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。
使用该化合物的体外研究通常涉及多肽的合成,然后在基于细胞的检测中进行评估。由该NCA单体合成的多肽可用于研究细胞摄取、基因递送和抗菌活性。作为一种含赖氨酸的聚合物,它可能通过静电相互作用与细胞膜相互作用,从而促进细胞内化。该化合物还可用于研究赖氨酸在蛋白质-DNA相互作用中的作用,以及作为核酸递送的阳离子聚合物。Z保护基可以被去除,从而产生游离氨基,用于进一步的功能化。
体内研究 (In Vivo)
由于该化合物主要用作多肽合成的单体而非治疗剂,因此利用该化合物进行的体内研究有限。然而,由该NCA单体合成的多肽可用于动物实验,以评估其作为药物递送载体、抗菌剂或基因治疗载体的潜力。标准实验方案包括在啮齿动物模型中注射给药,并监测治疗效果、生物分布和安全性。所有动物实验均须遵守机构伦理准则。
酶活实验
针对该化合物的非细胞检测通常涉及聚合反应,以评估其反应活性和聚合动力学。标准方案包括将NCA单体溶解于无水溶剂(例如DMF或DCM)中,并用伯胺或其他引发剂引发聚合。聚合进程通过FTIR或NMR监测,所得聚合物的分子量和分散性通过GPC或MALDI-TOF进行表征。Z保护基可在氢化条件(H₂/Pd)下脱除,得到脱保护的聚(L-赖氨酸)。该化合物的反应活性和稳定性是NCA聚合的关键参数。
细胞实验
由于该化合物是用于聚合物合成的NCA单体,因此通常不直接进行基于细胞的检测。然而,可以利用基于细胞的检测方法来评估由该单体合成的多肽的生物活性。标准的细胞实验方案包括在37°C、5% CO₂的条件下,于合适的培养基中培养细胞,然后用不同浓度的合成聚合物处理细胞24-72小时。使用MTT、流式细胞术或共聚焦显微镜等适当的检测方法来评估细胞活力、摄取和功能反应。
动物实验
由于该化合物是一种合成单体而非治疗药物,因此通常不直接进行体内动物试验。然而,由该单体合成的多肽可用于动物试验,以评估其治疗潜力。标准方案包括在啮齿动物模型中通过注射给药,并监测治疗效果、药代动力学和安全性。所有动物试验必须遵守机构伦理准则,并按照适用的实验动物饲养和使用法规进行。
药代性质 (ADME/PK)
由于该NCA单体是一种合成结构单元而非治疗药物,因此通常不对其药代动力学性质进行研究。该化合物通常在聚合反应中消耗,而非直接用于体内给药。该化合物在DMF和DCM等有机溶剂中具有中等溶解度。长期保存应将其以粉末形式储存于-20°C。Z保护基可通过氢化去除,而NCA环可与亲核试剂发生反应。因此,该化合物不适用明确的药代动力学参数。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
由于该化合物仅供研究使用,不适用于人类治疗,因此其毒理学数据有限。作为一种NCA单体,该化合物具有反应活性,接触后可能引起皮肤和眼睛刺激。操作过程中应采取适当的安全预防措施,包括使用个人防护装备并在通风良好的区域工作。应小心处理该化合物,避免接触水分,因为水分会水解NCA环。需要进行动物模型急性毒性研究以确定LD₅₀值和未观察到不良反应水平(NOAEL)。
参考文献
[1]. Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
其他信息
N6-羧苄氧基-L-赖氨酸 N-羧酸酐是一种赖氨酸衍生物,具有在ε-氨基上保护的Z基团和NCA环。赖氨酸是一种带正电荷的氨基酸,在蛋白质-DNA相互作用、组蛋白修饰和交联中发挥着关键作用。该化合物作为单体用于通过开环聚合(ROP)合成多肽,使得能够制备聚(L-赖氨酸)及其共聚物,以研究细胞摄取、基因传递和抗菌活性。它不是一种批准的药物,也未经过临床试验;仅限于研究用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H18N2O5
分子量
306.31
精确质量
306.121
CAS号
1676-86-4
PubChem CID
9948469
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
折射率
1.538
LogP
1.64
tPSA
100.71
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
8
重原子数目
22
分子复杂度/Complexity
407
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C1=CC=C(C=C1)COC(=O)NCCCC[C@H]2C(=O)OC(=O)N2
InChi Key
HLLIDIRDRPSCHN-LBPRGKRZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H18N2O5/c18-13-12(17-15(20)22-13)8-4-5-9-16-14(19)21-10-11-6-2-1-3-7-11/h1-3,6-7,12H,4-5,8-10H2,(H,16,19)(H,17,20)/t12-/m0/s1
化学名
benzyl N-[4-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]butyl]carbamate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.2647 mL 16.3233 mL 32.6467 mL
5 mM 0.6529 mL 3.2647 mL 6.5293 mL
10 mM 0.3265 mL 1.6323 mL 3.2647 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们