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5-Methyl-DL-tryptophan (5-methyltryptophan)

别名: 5-甲基-DL-色氨酸;5-Methyl-DL-tryptophan； 5-甲基-DL-色氨酸;DL-5-甲基色氨酸
目录号: V68002 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
5-甲基-DL-色氨酸是一种氨基酸 (AA) 及其类似物。
5-Methyl-DL-tryptophan (5-methyltryptophan) CAS号: 951-55-3
产品类别: Amino Acid Derivatives
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
5-甲基-DL-色氨酸是一种氨基酸（AA）及其类似物。
5-甲基-DL-色氨酸是一种色氨酸衍生物，其吲哚环的5位被甲基取代。这种非蛋白源性alpha-氨基酸是必需氨基酸色氨酸的结构类似物，也是大肠杆菌色氨酸阻遏蛋白的辅阻遏物。它在生物化学研究和微生物遗传学领域具有应用价值。
生物活性&实验参考方法
靶点
The molecular targets of 5-Methyl-DL-tryptophan include the bacterial trp repressor protein, for which it acts as a corepressor, binding to the repressor and enabling its interaction with operator DNA to inhibit transcription of the tryptophan biosynthesis operon. It also inhibits anthranilate synthesis in Neurospora crassa and serves as a substrate for tryptophanase.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明，5-甲基-DL-色氨酸能够抑制粗糙脉孢菌中色氨酸生物合成的第一步——邻氨基苯甲酸类化合物的合成。作为大肠杆菌色氨酸阻遏蛋白的共阻遏物，它能与阻遏蛋白高亲和力结合，促进DNA结合，从而抑制参与色氨酸合成的色氨酸操纵子基因的转录。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明，5-甲基-DL-色氨酸可用于筛选甲烷球菌（一种古细菌）PS菌株的基因突变体。近期研究发现，源自当归多糖的代谢产物5-甲基色氨酸可通过调节肠道菌群和TLR4/MyD88/NF-κB信号通路来改善结肠炎，提示其在炎症性肠病研究中具有潜在的应用价值。
酶活实验
用于检测色氨酸类似物的无细胞结合实验需要使用纯化的色氨酸阻遏蛋白。将化合物（0.1-100 uM）与阻遏蛋白在含有L-色氨酸或类似物的结合缓冲液中孵育，然后加入操纵子DNA。结合情况通过电泳迁移率变动分析（EMSA）或荧光各向异性法测定，IC50值通过与标记色氨酸竞争测定。
细胞实验
基于细胞的色氨酸衍生物检测方法使用含有受色氨酸启动子控制的lacZ或GFP的大肠杆菌色氨酸操纵子报告菌株。将细胞培养于含有不同化合物浓度（0.1-1000 uM）的最小培养基中，然后测量β-半乳糖苷酶活性或荧光强度。报告基因表达的抑制表明化合物具有色氨酸辅阻遏物的活性。
动物实验
已在小鼠中开展了使用5-甲基色氨酸的结肠炎模型动物研究。在葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的结肠炎模型中，动物通过灌胃给予化合物（10-100 mg/kg）。研究终点包括疾病活动指数评分、结肠长度测量、炎症组织学评估以及通过ELISA法分析结肠组织中的细胞因子（TNF-α、IL-6、IL-1β）。
药代性质 (ADME/PK)
色氨酸衍生物的药代动力学特性通常包括中等的口服生物利用度（30-60%）、给药后 1-3 小时达到血浆峰浓度、血浆半衰期 2-5 小时、分布容积 0.4-0.8 L/kg、由于与白蛋白相互作用导致血浆蛋白结合率为 70-90%，以及以代谢物（包括犬尿氨酸途径产物）的形式通过尿液排出。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
5-甲基色氨酸及其相关吲哚衍生物的毒理学研究表明其急性毒性较低。然而，色氨酸代谢物可影响血清素的合成，高剂量时可能影响情绪、睡眠和食欲。该化合物尚未获准用于人体治疗，仅供实验室研究使用。
其他信息
5-甲基色氨酸是色氨酸的一种衍生物，其吲哚环的5位被甲基取代。它是一种非蛋白质α-氨基酸，也是色氨酸的衍生物。据报道，烟曲霉含有5-甲基色氨酸，相关数据可供参考。
该化合物为白色至淡黄色粉末，分子式为C12H14N2O2，分子量为218.26。熔点为280-282℃。在2-8℃下稳定，可用于肽合成、微生物遗传学研究（色氨酸操纵子抑制）和肠道菌群研究。仅供研究使用，不可食用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C12H14N2O2
分子量
218.25
精确质量
218.105
CAS号
951-55-3
PubChem CID
92852
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
455.1±45.0 °C at 760 mmHg
熔点
~275 °C (dec.)
闪点
229.1±28.7 °C
蒸汽压
0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率
1.677
LogP
1.5
tPSA
79.11
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
16
分子复杂度/Complexity
270
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C(C(CC1C2C(=CC=C(C)C=2)NC=1)N)O
InChi Key
HUNCSWANZMJLPM-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C12H14N2O2/c1-7-2-3-11-9(4-7)8(6-14-11)5-10(13)12(15)16/h2-4,6,10,14H,5,13H2,1H3,(H,15,16)
化学名
2-amino-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.5819 mL 22.9095 mL 45.8190 mL
5 mM 0.9164 mL 4.5819 mL 9.1638 mL
10 mM 0.4582 mL 2.2910 mL 4.5819 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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电话: 020-31522723 传真: 463611831 邮箱: sales@invivochem.cn
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