DL-3-Phenylalanine (DLPA; NSC 9959)

别名: 苯胺基丙酸;3-氨基-3-苯基丙酸;DL-N-苯丙氨酸;DL-α-氨基-β-苯基丙酸;DL-苯基并氨酸;DL-2-氨基-3-苯基丙酸;DL-Α-苯丙酸氨;DL-3苯基丙氨酸;DL-Phenylalanine DL-苯丙氨酸
目录号: V68029 纯度: ≥98%
DL-3-苯丙氨酸是苯丙氨酸类似物。
DL-3-Phenylalanine (DLPA; NSC 9959) CAS号: 150-30-1
产品类别: Amino Acid Derivatives
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
500mg
1g
5g
Other Sizes

Other Forms of DL-3-Phenylalanine (DLPA; NSC 9959):

  • DL-苯基-d5-丙氨酸-2,3,3-d3
  • DL-苯丙氨酸-13C同位素内标
  • DL-3-Phenylalanine-15N (DL-phenylalanine 15N)
  • DL-3-Phenylalanine-13C (DL-3-phenylalanine 13C)
  • DL-苯基-d5-丙氨酸-3,3-d2
  • DL-苯基丙氨酸-2-d1
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
DL-3-苯丙氨酸是苯丙氨酸的类似物。
DL-3-苯丙氨酸(DLPA;NSC 9959)是D-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸(一种必需氨基酸)的外消旋混合物。其分子式为C9H11NO2,分子量为165.19,是苯丙氨酸的衍生物。DLPA是一种有用的研究化学品,其对情绪、疼痛和认知功能的潜在影响已被研究。作为两种对映异构体的混合物,它可以作为多巴胺、去甲肾上腺素和肾上腺素等神经递质的前体。它在商业上用于增效补充剂,并被认为是一种有益的协同食品成分。
生物活性&实验参考方法
靶点
DL-3-Phenylalanine does not have a single defined primary drug target. As a precursor to the neurotransmitters dopamine, norepinephrine, and epinephrine, its effects are mediated through the modulation of catecholaminergic signaling pathways. L-Phenylalanine is converted to L-tyrosine, which is then converted to L-DOPA and subsequently to dopamine, norepinephrine, and epinephrine. D-Phenylalanine may inhibit the enzyme enkephalinase, thereby increasing levels of endogenous enkephalins, which are involved in pain modulation. However, the racemic mixture's overall activity is complex and involves multiple pathways.
体外研究 (In Vitro)
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、运动所需的能量供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的食品成分[1]。
DL-3-苯丙氨酸的体外活性与其作为神经递质合成前体和作为增效补充剂成分的作用有关。氨基酸衍生物如DLPA已被商业化用于影响合成代谢激素的释放、运动所需的能量供应以及压力下的清晰思维能力。在基于细胞的实验中,苯丙氨酸可被细胞吸收并代谢为酪氨酸,从而影响细胞内儿茶酚胺水平。然而,除了其代谢途径和作为营养补充剂的用途外,该外消旋混合物的具体体外活性尚未得到充分表征。
体内研究 (In Vivo)
DL-3-苯丙氨酸的体内活性已被研究,以探究其对情绪、疼痛和认知功能的潜在影响。作为儿茶酚胺的前体,它可能影响大脑中的神经递质水平。D-苯丙氨酸对脑啡肽酶的抑制作用可能有助于其镇痛效果。DL-3-苯丙氨酸已在临床研究中被探索其对抑郁症、慢性疼痛和帕金森病的潜在益处。然而,其疗效的证据尚不一致,且尚未获准用于治疗这些疾病。它主要用作膳食补充剂。
酶活实验
体外酶/受体结合试验可用于研究DL-3-苯丙氨酸与参与神经递质合成或降解的酶的相互作用。例如,可在DL-3-苯丙氨酸存在的情况下测定苯丙氨酸羟化酶(将苯丙氨酸转化为酪氨酸)的活性。此外,还可使用荧光底物评估DL-3-苯丙氨酸对脑啡肽酶的抑制作用。这些试验有助于从分子水平阐明DL-3-苯丙氨酸的作用机制。
细胞实验
DL-3-苯丙氨酸的细胞检测方法可以包括测量其对神经元细胞系中神经递质合成的影响。例如,可以用DLPA处理PC12细胞或其他儿茶酚胺能细胞,然后使用高效液相色谱法(HPLC)或酶联免疫吸附试验(ELISA)测量多巴胺、去甲肾上腺素及其代谢物的水平。该检测方法可以直接评估该化合物在细胞环境中影响神经递质生成的能力。
动物实验
已在多种动物模型中开展了DL-3-苯丙氨酸的体内实验。例如,在抑郁症啮齿动物模型中,已采用强迫游泳实验或悬尾实验测试了DLPA的抗抑郁样作用。在疼痛模型中,例如热板实验或福尔马林实验,已评估了其镇痛作用。这些实验有助于确定该化合物在情绪障碍和疼痛管理方面的潜在治疗应用。
药代性质 (ADME/PK)
由于DL-3-苯丙氨酸是一种天然存在的氨基酸,因此对其药代动力学特性进行了研究。它通过氨基酸转运蛋白从胃肠道吸收,并分布于全身。它通过大中性氨基酸转运蛋白(LAT1)穿过血脑屏障。苯丙氨酸主要在肝脏中经苯丙氨酸羟化酶代谢为酪氨酸。苯丙氨酸在血浆中的半衰期约为1-2小时。然而,外消旋混合物的药代动力学可能与各个对映异构体略有不同。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
DL-3-苯丙氨酸是一种天然存在的氨基酸,因此其毒性通常被认为较低。然而,高剂量服用会导致苯丙氨酸水平升高,这可能会对苯丙酮尿症(PKU)患者造成问题。PKU是一种遗传性疾病,会损害苯丙氨酸的代谢。对于健康个体,过量摄入可能会引起恶心、烧心和头痛等副作用。目前尚未对消旋混合物进行广泛的慢性毒性和致癌性研究。
参考文献

[1]. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-807.

其他信息
苯丙氨酸是一种芳香族氨基酸,通过用苯基取代丙氨酸的一个甲基氢原子而形成。它是大水蚤(Daphnia magna)的代谢产物。它是一种α-氨基酸,同时也是一种芳香族氨基酸。它含有一个苯甲基。它既是苯丙氨酸的共轭碱,也是共轭酸。已报道DL-苯丙氨酸存在于苍术(Atractylodes japonica)、大豆(Glycine max)及其他相关生物中。DL-苯丙氨酸是苯丙氨酸的外消旋混合物,这是一种具有抗抑郁、镇痛和抑制食欲效果的芳香族氨基酸。DL-苯丙氨酸的抗抑郁效果可能与其在合成神经递质去甲肾上腺素和多巴胺中的前体作用有关。大脑中去甲肾上腺素和多巴胺的水平升高被认为与抗抑郁效果相关。该药物还帮助缓解与经前综合症(PMS)相关的情绪波动,提高能量和精神警觉性,并增强注意力缺陷多动障碍(ADHD)患者的专注力。
另见:苯丙氨酸(注释已移动)。
DL-3-苯丙氨酸(DLPA)是苯丙氨酸对映体的外消旋混合物,用作研究化学品和膳食补充剂。它不是药物,也没有批准的治疗适应症。它已被研究其在情绪障碍、疼痛管理和认知增强方面的潜在益处。该化合物可从各种供应商处以研究目的商业化获得。它的主要应用在营养科学和药理学研究中。它也被称为2-氨基-3-苯丙酸。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H11NO2
分子量
165.19
精确质量
165.078
CAS号
150-30-1
相关CAS号
DL-3-Phenylalanine-d8;29909-00-0;DL-3-Phenylalanine-13C-1;64193-01-7;DL-3-Phenylalanine-15N;81387-53-3;DL-3-Phenylalanine-13C;286425-42-1;DL-3-Phenylalanine-d2;74228-83-4;DL-3-Phenylalanine-d;14246-24-3
PubChem CID
994
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
307.5±30.0 °C at 760 mmHg
熔点
266-267ºC
闪点
139.8±24.6 °C
蒸汽压
0.0±0.7 mmHg at 25°C
折射率
1.576
LogP
1.11
tPSA
63.32
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
12
分子复杂度/Complexity
153
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O([H])C(C([H])(C([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])N([H])[H])=O
InChi Key
COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H11NO2/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6,10H2,(H,11,12)
化学名
2-amino-3-phenylpropanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.0536 mL 30.2682 mL 60.5364 mL
5 mM 1.2107 mL 6.0536 mL 12.1073 mL
10 mM 0.6054 mL 3.0268 mL 6.0536 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们