N-Methyl-L-threonine

别名: N-甲基-L-苏氨酸;N-甲基L-苏氨酸
目录号: V68058 纯度: ≥98%
N-甲基-L-苏氨酸是苏氨酸类似物。
N-Methyl-L-threonine CAS号: 2812-28-4
产品类别: Amino Acid Derivatives
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
N-甲基-L-苏氨酸是一种苏氨酸类似物。
N-甲基-L-苏氨酸是氨基酸苏氨酸的甲基化衍生物,属于苏氨酸衍生物和氨基酸类似物。它是一种非蛋白源性氨基酸,因其在药物递送和抗病毒治疗方面的潜在应用,在药物研究领域引起了广泛关注。该化合物的特点是苏氨酸骨架的氮原子上连接了一个甲基,这会影响其生物学特性和稳定性。N-甲基-L-苏氨酸可用于生物偶联过程,以改善治疗药物的递送和靶向性,其盐酸盐形式也可用于研究应用。
生物活性&实验参考方法
靶点
The primary reported target for N-Methyl-L-threonine is the herpes simplex virus (HSV), where it has been shown to inhibit HSV replication. The compound's mechanism of action involves preventing viral attachment to the host cell and blocking viral penetration into host cells. Additionally, as an amino acid derivative, it may play a role in neurotransmitter synthesis, suggesting potential targets in neurological disorders. However, specific protein or enzyme targets have not been definitively identified, and its activity is primarily associated with its antiviral properties and its role as a building block for bioconjugation.
体外研究 (In Vitro)
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、运动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。
N-甲基-L-苏氨酸已在体外实验中证实具有抗单纯疱疹病毒 (HSV) 的活性,其作用机制是通过抑制病毒复制。该化合物能够阻止 HSV 附着并侵入宿主细胞,从而阻断感染的初始阶段。这种体外抗病毒活性表明其具有作为开发新型抗病毒疗法先导化合物的潜力。除了抗病毒作用外,已知像 N-甲基-L-苏氨酸这样的氨基酸衍生物还能影响运动期间合成代谢激素的分泌和能量供应,尽管这些作用更多地与它们作为增效补充剂的用途相关。
体内研究 (In Vivo)
已有报道称,N-甲基-L-苏氨酸在临床上可用于预防和治疗单纯疱疹病毒(HSV)感染,并具有体内活性。这表明该化合物或其制剂已在体内进行过评估,并显示出对HSV的疗效。然而,目前尚缺乏详细的体内动物研究数据。该化合物在体内抑制HSV复制的能力支持其潜在的治疗应用。需要开展进一步的研究,以全面表征其体内药理学特性,包括其在HSV感染动物模型中的疗效、安全性和给药方案。
酶活实验
体外酶/受体结合试验旨在研究N-甲基-L-苏氨酸的抗病毒机制。评估其与HSV结合的典型方案包括病毒吸附试验。在该试验中,将宿主细胞与不同浓度的测试化合物在4°C下预孵育,以允许其结合但阻止其内化。洗涤后,用HSV感染细胞,并使用PCR或免疫荧光法定量结合的病毒量。该方法直接测量化合物阻断病毒吸附到宿主细胞表面的能力,这也是其作用机制之一。
细胞实验
体外细胞试验中,N-甲基-L-苏氨酸的活性检测通常包括测试其对培养细胞中HSV的抗病毒活性。常用的方法是噬斑减少试验。在该试验中,将Vero细胞或其他易感细胞系培养于多孔板中,并在不同浓度的待测化合物存在下感染HSV。孵育后,在细胞上覆盖一层含有琼脂糖的培养基以防止病毒扩散,然后对噬斑进行染色和计数。测定使噬斑数量减少50%所需的化合物浓度(EC50),即可以此衡量其抗病毒效力。
动物实验
N-甲基-L-苏氨酸的体内动物实验很可能采用HSV感染的小鼠模型。典型的实验方案包括通过腹腔或鼻内途径感染小鼠HSV,然后口服或腹腔注射化合物进行治疗。实验期间将监测动物的存活率、感染的临床症状以及靶组织(如脑或皮肤)中的病毒滴度。该模型可用于评估化合物在活体系统中的疗效并确定其治疗窗口。
药代性质 (ADME/PK)
N-甲基-L-苏氨酸的分子量为133.15 g/mol(游离碱)和169.65 g/mol(盐酸盐)。其药代动力学性质在文献中尚未得到充分阐明。作为一种氨基酸衍生物,它可能通过肽转运蛋白吸收并分布到各种组织。该化合物的代谢途径可能与其他氨基酸类似。其盐酸盐形式可提高水溶性,有利于制剂开发。然而,目前尚无详细的ADME数据,包括半衰期、生物利用度和清除率。需要进一步的药代动力学研究来支持其作为治疗药物的开发。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
关于N-甲基-L-苏氨酸的毒理学数据有限。作为一种研究用化学品,它不适用于人体,且尚未有全面的毒性研究报告。通常认为,在采取标准预防措施的情况下,该化合物在实验室操作中是安全的。其盐酸盐形式接触后可能引起刺激。目前尚无关于其急性毒性、遗传毒性或生殖毒性的具体信息。鉴于其结构与天然氨基酸苏氨酸相似,它可能具有较低的毒性,但这尚未得到正式证实。
参考文献

[1]. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

其他信息
N-甲基-L-苏氨酸是一种苏氨酸衍生物,具有潜在的抗病毒治疗和药物递送应用。研究表明,它通过阻止病毒附着和穿透来抑制HSV复制。该化合物还用于生物偶联,以改善药物靶向。它仅用于研究目的,商业上可获得,未获批准用于临床使用。作为氨基酸衍生物,它也可用作增强运动表现的补充剂,影响激素分泌。需要进一步研究以充分阐明其作用机制和治疗潜力。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C5H11NO3
分子量
133.15
精确质量
133.074
CAS号
2812-28-4
PubChem CID
7010355
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
-3.1
tPSA
69.56
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
9
分子复杂度/Complexity
104
定义原子立体中心数目
2
SMILES
O([H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])[C@@]([H])(C(=O)O[H])N([H])C([H])([H])[H]
InChi Key
CCAIIPMIAFGKSI-DMTCNVIQSA-N
InChi Code
InChI=1S/C5H11NO3/c1-3(7)4(6-2)5(8)9/h3-4,6-7H,1-2H3,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1
化学名
(2S,3R)-3-hydroxy-2-(methylamino)butanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O: ≥ 50 mg/mL (375.52 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.5103 mL 37.5516 mL 75.1033 mL
5 mM 1.5021 mL 7.5103 mL 15.0207 mL
10 mM 0.7510 mL 3.7552 mL 7.5103 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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