| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5g |
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| 10g |
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| 25g |
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| 100g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
As a synthetic intermediate, N-Carbobenzyloxy-β-amino-L-alanine functions as a chemical tool rather than a pharmacologically active drug; thus, its "target" is the peptide bond formation process in synthetic chemistry. The compound itself does not target specific biological receptors or enzymes in the classical pharmacological sense. Instead, it serves as a protected diaminopropionic acid derivative for incorporation into peptide chains via selective deprotection and coupling reactions. The Z protecting group on the α-amino group provides orthogonal protection, allowing for selective coupling at the β-amino position. DAP residues in peptides can act as metal chelators, hydrogen bond donors/acceptors, or as sites for post-synthetic modifications. The compound's utility lies in enabling the synthesis of complex peptide sequences where the presence of a free β-amino group is required for biological activity or for further derivatization.
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| 体外研究 (In Vitro) |
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。
N-苄氧羰基-β-氨基-L-丙氨酸的体外活性主要通过其在肽偶联反应中的性能而非生物活性测定来评估。在标准肽合成中，该化合物作为受保护的氨基酸结构单元时表现出较高的偶联效率。Z-保护基团在标准肽偶联条件下提供稳定性，并且可以通过氢解去除。质量控制评估包括高效液相色谱纯度分析（≥98%）以及核磁共振和质谱表征。该化合物的LogP值为1.46，表明其具有中等亲脂性。由于该化合物严格来说是一种合成中间体，因此在无细胞体系中不显示任何内在生物活性。氨基酸和氨基酸衍生物已在商业上用作增效补充剂，影响运动过程中合成代谢激素的释放和燃料的可用性。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
N-苄氧羰基-β-氨基-L-丙氨酸不适用于活体生物，因为该化合物并非设计用于给药。它仅是一种研究用化学品和合成中间体，用于实验室中肽的制备。该化合物并非设计用于动物模型的治疗或诊断目的。任何可能观察到的生物活性都可能是脱保护后代谢转化的结果，但通常不会使用这种受保护的氨基酸衍生物进行此类研究。其用途完全在于化学合成领域，而非药理学评价。该化合物在化学合成的标准实验室条件下储存和处理。目前尚无针对该化合物的已建立的动物模型或体内疗效研究。
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| 酶活实验 |
N-苄氧羰基-β-氨基-L-丙氨酸的体外酶/受体结合（非细胞）实验流程包括标准的肽合成和表征步骤。典型的流程如下：将化合物（1.0当量）溶解于合适的溶剂（如DMF或DCM）中，使用标准偶联试剂（如HATU或DCC）和碱（如DIEA）活化羧酸，然后加入胺组分。反应混合物在室温下搅拌1-4小时，并通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。反应完成后，通过萃取分离产物，并通过柱色谱或重结晶进行纯化。表征包括核磁共振氢谱（¹H-NMR）、核磁共振碳谱（¹³C-NMR）和质谱分析以确认结构。采用高效液相色谱（HPLC）纯度（≥98%）进行质量控制。该化合物的密度为1.3±0.1 g/cm³，沸点为463.8±45.0 °C。
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| 细胞实验 |
由于N-苄氧羰基-β-氨基-L-丙氨酸并非用于生物活性筛选，因此通常不进行基于细胞的体外实验。然而，当其用作肽合成的前体时，所得的含DAP残基的脱保护肽可用于细胞实验。在这种情况下，首先需要对化合物进行脱保护，以释放游离的含DAP肽，然后在合适的细胞系中测试最终的肽产物。典型的实验可能包括细胞活力检测（MTT法）、细胞凋亡检测（Annexin V染色）或受体结合研究，具体取决于合成肽的生物靶点。细胞通常在含10% FBS的DMEM培养基中培养，用浓度为0.1至100 µM的肽处理24-72小时，然后使用酶标仪或流式细胞仪进行检测。在这些系统中，不直接测试受保护的氨基酸衍生物本身。
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| 动物实验 |
N-苄氧羰基-β-氨基-L-丙氨酸不适用于体内动物实验流程。该化合物仅为合成中间体和研究用化学品，并非拟用于动物试验的候选药物。目前尚无与该受保护氨基酸衍生物相关的已建立的动物模型或体内实验方案。任何体内研究都将使用最终的脱保护肽产物，而非受保护的中间体本身。该化合物在化学合成的标准实验室条件下储存和处理，并避光保存。在普通运输过程中，该化合物在室温下可稳定保存数日。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
由于N-苄氧羰基-β-氨基-L-丙氨酸并非拟用于医药用途，因此其药代动力学性质尚未进行表征。该化合物是一种受保护的氨基酸衍生物，分子量为238.24 g/mol，LogP值为1.46，预计给药后将具有中等亲脂性。然而，Z-保护基团很可能在代谢过程中被裂解，因此任何药代动力学数据都将与释放的β-氨基-L-丙氨酸而非母体化合物相关。该化合物在推荐的储存条件下稳定（粉末在-20°C下可保存3年，4°C下可保存2年；溶剂在-80°C下可保存6个月，或在-20°C下可保存1个月），不适用于生物体内的全身暴露。目前尚无关于该受保护形式的吸收、分布、代谢或排泄的数据。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
由于N-苄氧羰基-β-氨基-L-丙氨酸并非药物，因此其毒理学数据有限。处理该化学品时应采取标准安全预防措施：它可能引起皮肤和眼睛刺激，应避免吸入粉尘。操作该化合物时，应在通风橱内进行，并佩戴适当的个人防护装备，包括手套、护目镜和实验服。由于该化合物属于合成中间体，因此尚未进行慢性毒性、致癌性和生殖毒性研究。该化合物仅供研究使用，未获准用于人类或兽医用途。根据大多数监管框架，该化合物不属于危险物质，但仍应遵循标准的实验室化学品安全操作规程。
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| 参考文献 |
[1]. Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1032.
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| 其他信息 |
N-羧苄氧基-β-氨基-L-丙氨酸是肽化学中一种成熟的试剂，作为合成含有二氨基丙酸（DAP）残基的肽的关键构建块。DAP是一种非蛋白质氨基酸，存在于某些抗生素中，并用作创建构象约束肽的支架。该化合物是丙氨酸的类似物，商业上可获得，纯度≥98%。它不是药物，未经过临床试验或获得监管批准。该化合物仅供研究使用。Z保护基团由Bergmann和Zervas于1932年首次引入，至今仍是有机合成中最广泛使用的氨基保护基团之一。该化合物以各种包装规格供研究应用。
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| 分子式 |
C11H14N2O4
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|---|---|
| 分子量 |
238.24
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| 精确质量 |
238.095
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| CAS号 |
35761-26-3
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| PubChem CID |
2756313
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
463.8±45.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
240ºC (dec.)
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| 闪点 |
234.3±28.7 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.2 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.572
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| LogP |
1.46
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| tPSA |
101.65
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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| 可旋转键数目(RBC) |
6
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| 重原子数目 |
17
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| 分子复杂度/Complexity |
264
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| 定义原子立体中心数目 |
1
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| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)COC(=O)N[C@@H](CN)C(=O)O
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| InChi Key |
FOXRXVSTFGNURG-VIFPVBQESA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C11H14N2O4/c12-6-9(10(14)15)13-11(16)17-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7,12H2,(H,13,16)(H,14,15)/t9-/m0/s1
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| 化学名 |
(2S)-3-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.1974 mL | 20.9872 mL | 41.9745 mL | |
| 5 mM | 0.8395 mL | 4.1974 mL | 8.3949 mL | |
| 10 mM | 0.4197 mL | 2.0987 mL | 4.1974 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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