DL-Cystine

别名: DL-胱氨酸;胱氨酸(外消旋和内消旋的混合物);DL胱氨酸-D6;胱氨酸;(±)-3,3'-二硫代二(2-氨基丙酸);DL-3,3ˊ-二硫代双(2-氨基丙酸);DL-3,3′-二硫代双(2-氨基丙酸);DL-3,3'-二硫代双(2-氨基丙酸);DL-膀胱氨基酸;DL-双硫代丙氨酸
目录号: V68106
DL-胱氨酸是半胱氨酸类似物。
DL-Cystine CAS号: 923-32-0
产品类别: Amino Acid Derivatives
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
25g
100g
Other Sizes

Other Forms of DL-Cystine:

  • DL-胱氨酸-D6氘代内标
  • 胱氨酸
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
DL-胱氨酸是半胱氨酸的类似物。
DL-胱氨酸(CAS 923-32-0)是氨基酸胱氨酸的D-和L-对映异构体的外消旋混合物,胱氨酸是半胱氨酸的氧化二聚体。其分子式为C₆H₁₂N₂O₄S₂,分子量为240.30 g/mol,外观为白色结晶固体。胱氨酸是由两个通过二硫键连接的半胱氨酸分子氧化形成的,二硫键对蛋白质的结构和稳定性至关重要。DL-胱氨酸在研究中被用作氨基酸分析的标准品、细胞培养基的添加剂以及肽合成的结构单元。外消旋混合物不如天然的L-型常见,但它可作为研究生物系统中立体化学效应的工具。它微溶于水,易溶于稀酸和稀碱。该化合物仅供研究使用,通常储存在室温下。
生物活性&实验参考方法
靶点
As a racemic mixture of the natural L‑cystine and its D‑enantiomer, DL‑cystine does not have a specific biological target that differs from L‑cystine. L‑Cystine is a key component of the amino acid pool and serves as a precursor for glutathione, an important antioxidant. It is also involved in protein folding and stability through disulfide bond formation. The D‑enantiomer is not utilized by mammalian enzymes, so the mixture is primarily used as a reference or for studying stereoselectivity. In cell culture, cystine is an essential nutrient that must be supplied. The compound is not a pharmacological agent, so its “target” is the disulfide exchange and redox biology pathways in research contexts.
体外研究 (In Vitro)
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。
DL-胱氨酸的体外活性主要作为细胞培养中的营养物质或氧化还原调节剂进行评估。它是许多特定培养基的成分,其浓度会影响细胞的生长和活力。在生化分析中,胱氨酸可以被还原为半胱氨酸,后者参与各种氧化还原反应。它可用作胱氨酸还原酶等酶的底物,也可用作氨基酸定量分析的标准品。该化合物本身不具有直接的药理活性,但其氧化还原特性使其可用于氧化应激的研究。它通常在培养基中以毫摩尔浓度使用。外消旋混合物可用于评估转运蛋白或酶的立体选择性。
体内研究 (In Vivo)
在体内,L-胱氨酸是一种非必需氨基酸,由蛋氨酸和丝氨酸合成,也可从膳食中获取。它在蛋白质合成、谷胱甘肽生成和氧化还原平衡中发挥作用。DL-胱氨酸作为外消旋体,通常不用于治疗,但L-胱氨酸则用于某些营养补充剂中。动物研究可能会使用标记胱氨酸来追踪其代谢。D-胱氨酸代谢较差,因此该混合物主要用于吸收和立体选择性的研究。目前尚无与该外消旋混合物相关的特定体内疗效模型。
酶活实验
DL-胱氨酸的非细胞实验流程通常涉及分析化学方法,例如高效液相色谱(HPLC)或氨基酸分析。该化合物用作参考标准;典型的流程包括用稀盐酸配制标准溶液,注入阳离子交换柱,并用柱后茚三酮或荧光法进行检测。对于氧化还原研究,胱氨酸可在还原后用埃尔曼试剂进行定量。校准曲线的建立需覆盖一定的浓度范围(例如,0.1-10 mM)。方法验证包括线性、精密度和回收率。该化合物还用于胱氨酸还原酶的酶活性测定,其中通过分光光度法监测NADPH的减少。
细胞实验
体外细胞实验流程包括向细胞培养基(例如DMEM)中添加DL-胱氨酸,浓度通常为0.1-0.4 mM。细胞在标准条件下培养,并检测其对细胞增殖、谷胱甘肽水平或氧化应激的影响。例如,可以用不含胱氨酸的培养基处理细胞以研究半胱氨酸的消耗,或用过量胱氨酸处理细胞以诱导氧化应激。检测方法包括MTT法检测细胞活力、测定GSH/GSSG比值以及使用荧光探针检测ROS。外消旋混合物可用于测试胱氨酸转运蛋白(例如xCT)的特异性。
动物实验
DL-胱氨酸不常用于体内动物实验,但L-胱氨酸则常用于胱氨酸尿症模型或作为膳食补充剂的研究。动物可饲喂缺乏胱氨酸的饲料,并补充外消旋体,以评估其生长或组织水平。采集血液和尿液样本进行氨基酸分析。然而,由于DL-胱氨酸的D型异构体未被使用,因此此类研究很少见。该化合物通常被认为安全,并用于一些营养学研究。
药代性质 (ADME/PK)
L-胱氨酸的药代动力学特性已广为人知:它通过氨基酸转运蛋白在小肠吸收,分布至组织,并代谢为半胱氨酸,后者用于蛋白质合成或谷胱甘肽生成。D-对映异构体吸收和代谢效率低下。对于DL-胱氨酸,其整体药代动力学仅反映L-组分。该化合物在酸性条件下稳定,但可在体内被还原。目前尚无针对外消旋体的正式ADME研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
DL-胱氨酸通常被认为是安全的,属于无毒氨基酸。高剂量服用可能引起胃肠道不适。研究中应采取标准实验室预防措施。目前尚无其外消旋体的致癌性和生殖毒性数据。它不属于危险物质。
参考文献
[1]. Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-807.
其他信息
半胱氨酸是由两个半胱氨酸分子通过二硫键氧化形成的含硫氨基酸。它是人类和小鼠的代谢产物。半胱氨酸是有机二硫化物,是一种含硫氨基酸,也是半胱氨酸两性离子的互变异构体。它是一个共价连接的二聚体,非必需氨基酸,由半胱氨酸的氧化形成。两个半胱氨酸分子通过二硫键连接形成半胱氨酸。有报告显示半胱氨酸在果蝇中的存在,以及相关数据。半胱氨酸不是20种必需氨基酸之一;它是由半胱氨酸氨基酸的巯基侧链氧化形成的含硫衍生物。半胱氨酸具有抗氧化特性,保护组织免受辐射和污染损害,减缓衰老过程,并有助于蛋白质合成。半胱氨酸在骨组织和皮肤中的许多蛋白质中丰富存在,也在胰岛素和消化酶中发现,如嗜铬酶原A、木瓜蛋白酶和胰蛋白酶。(NCI04)
半胱氨酸是一个共价连接的二聚体,非必需氨基酸,由半胱氨酸的氧化形成。两个半胱氨酸分子通过二硫键连接形成半胱氨酸。另见:半胱氨酸(注释已移至);半胱氨酸(注释已移至)。\n——\n药物适应症
L-半胱氨酸被认为具有抗炎特性,可以对抗多种毒素,并可能有助于治疗骨关节炎和类风湿关节炎。在L-半胱氨酸可以用于治疗这些疾病之前,需要更多的研究。目前的研究主要集中在动物模型上。\n——\n作用机制
在某些情况下,例如对乙酰氨基酚过量,肝脏中的谷胱甘肽被耗尽,导致组织中的氧化应激,并导致细胞完整性的丧失。L-半胱氨酸是谷胱甘肽合成的主要前体。\n——\nDL-半胱氨酸主要用作研究化学品和分析标准。它不是药物,也没有临床批准。L-半胱氨酸用于某些医疗条件(例如胱氨酸尿症)和作为膳食补充剂,但外消旋形式纯粹用于研究。该化合物可从化学供应商处获得,并在室温下储存。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H12N2O4S2
分子量
240.29
精确质量
240.023
CAS号
923-32-0
相关CAS号
DL-Cystine-d6;352431-53-9;DL-Cystine-d4;108641-83-4
PubChem CID
595
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
468.2±45.0 °C at 760 mmHg
熔点
227 °C (dec.)(lit.)
闪点
237.0±28.7 °C
蒸汽压
0.0±2.5 mmHg at 25°C
折射率
1.653
LogP
1.23
tPSA
177.24
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
14
分子复杂度/Complexity
192
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N
InChi Key
LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)
化学名
2-amino-3-[(2-amino-2-carboxyethyl)disulfanyl]propanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O: 10 mg/mL (41.62 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.1616 mL 20.8082 mL 41.6164 mL
5 mM 0.8323 mL 4.1616 mL 8.3233 mL
10 mM 0.4162 mL 2.0808 mL 4.1616 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们