| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
As a synthetic intermediate, Boc‑β‑HoAsp(OBzl)‑OH does not possess a specific pharmacological target. Its role is to serve as a protected building block for the introduction of a β‑homoisoaspartic acid moiety into peptide chains. The β‑amino acid framework can significantly alter the conformational preferences of peptides, making them more rigid and resistant to enzymatic degradation, which is valuable in drug discovery. The compound itself does not interact with biological receptors or enzymes; its “target” is the peptide bond formation during chemical synthesis. The orthogonal protecting groups (Boc and OBzl) allow for selective deprotection and further derivatization, enabling the construction of complex peptide architectures. In medicinal chemistry, such building blocks are used to improve the pharmacokinetic and pharmacodynamic properties of peptide‑based therapeutics, but the free amino acid derivative is not intended for direct biological activity.
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| 体外研究 (In Vitro) |
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。
Boc-β-HoAsp(OBzl)-OH 的体外活性仅通过其在肽合成中的表现进行评估，而非通过生物学测定。在标准的 Boc-SPPS 反应中，该化合物（通常为 3-5 当量）在室温下，于 DIEA 存在下，使用 DIC/HOBt 或 HATU 等试剂与树脂结合的胺偶联 1-4 小时。偶联效率通过 Kaiser 试验或 HPLC 进行监测，在优化条件下，产率通常超过 95%。纯度通过分析型 HPLC 进行评估（≥98%），并通过 ¹H-NMR 和高分辨率质谱进行鉴定。该化合物本身不具有任何酶抑制或受体结合活性，因为其功能基团被保护基团掩盖，且其结构并非设计用于生物相互作用。其体外用途严格限于化学合成，作为更复杂的β-肽序列的前体，这些序列随后可用于生物活性测试。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
Boc-β-HoAsp(OBzl)-OH 不适用于体内活性研究，因为该化合物并非用于活体生物。它仅是一种研究用化学品和合成中间体，用于实验室中肽的制备。该化合物未针对任何给药途径进行配制，也未对受保护的氨基酸进行任何动物疗效或安全性研究。任何生物学效应仅在去除保护基团并将所得β-高异天冬氨酸掺入肽中，随后进行体内测试后才具有意义；然而，此类研究是在最终肽上进行的，而非在构建单元本身上进行的。其用途完全在于化学合成领域，在标准实验室条件下储存和处理，无需考虑其药代动力学或药效学特性。
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| 酶活实验 |
Boc-β-HoAsp(OBzl)-OH 的体外酶/受体结合（非细胞）实验流程基于标准的肽合成和表征程序，而非结合测定。通常，将该化合物（1.0 当量）溶解于无水 DMF 或 DCM 中，加入偶联剂（例如 HATU，1.1 当量）和碱（例如 DIEA，2 当量），随后加入胺组分（例如树脂结合的肽或游离氨基酯）。反应混合物在室温下搅拌 1-4 小时，并通过薄层色谱 (TLC) 监测反应进程。反应完成后，产物可通过过滤（用于固相肽合成）或萃取分离，并通过快速柱色谱纯化（用于液相合成）。表征包括核磁共振氢谱 (¹H-NMR)、核磁共振碳谱 (¹³C-NMR) 和质谱分析，以确认其结构和纯度。手性高效液相色谱 (HPLC) 或旋光法可用于验证对映体完整性。苄酯可通过氢化（H₂/Pd-C）选择性去除，从而暴露游离侧链羧酸酯，以便进行进一步修饰。
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| 细胞实验 |
Boc-β-HoAsp(OBzl)-OH 不适用于直接进行生物活性筛选，因此不用于体外细胞实验流程。然而，当用作肽合成的结构单元时，最终脱保护的含有β-高异天冬氨酸残基的肽可用于细胞实验。在这种情况下，不使用受保护的氨基酸本身；而是将纯化的肽以0.1至100 µM的浓度应用于相关细胞系（例如，癌细胞、内皮细胞或神经元），孵育24至72小时。实验内容可能包括细胞活力检测（MTT）、细胞凋亡检测（Annexin V）或功能性指标检测，例如钙离子流或报告基因激活。由于结构单元上的保护基团会干扰细胞摄取和靶点结合，因此在测试前必须将其去除。
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| 动物实验 |
由于 Boc-β-HoAsp(OBzl)-OH 仅为合成中间体而非候选药物，因此不适用于体内动物实验流程。目前尚无与该受保护氨基酸相关的已建立的动物模型或体内实验方案。任何体内研究都将使用最终的脱保护肽产物（其中包含 β-高天冬氨酸残基），而非该结构单元本身。该化合物在标准条件下（例如 -20°C）储存，并在通风橱中操作，且需佩戴适当的个人防护装备。目前尚无针对该化合物的动物操作或给药方案，因此不将其作为独立药物用于兽医或临床前研究。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
由于Boc-β-HoAsp(OBzl)-OH并非用于医药用途，因此其药代动力学性质尚未进行表征。该化合物为受保护的氨基酸，分子量为323.34 g/mol，预测LogP值约为2.5，因此预计给药后具有中等亲脂性。然而，该化合物从未用于生物体，任何药代动力学数据均与脱保护肽产物相关，而非其结构单元。该化合物在推荐的储存条件下（粉末在-20°C下可保存长达3年）稳定，且不适用于全身暴露。由于该化合物仅用作化学试剂，因此未对其进行ADME（吸收、分布、代谢、排泄）研究。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
由于Boc-β-HoAsp(OBzl)-OH并非药物，其毒理学数据有限。应采取标准安全预防措施：该化合物可能引起皮肤和眼睛刺激，并应避免吸入粉尘。操作该化合物时，应在通风橱内进行，并佩戴适当的个人防护装备，包括手套、护目镜和实验服。由于该化合物属于合成中间体，因此尚未进行慢性毒性、致癌性和生殖毒性研究。该化合物仅供研究使用，未获准用于人类或兽医用途。根据大多数监管框架，该化合物不属于危险物质，但仍应始终遵循标准的实验室化学品安全操作规程。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
Boc‑β‑HoAsp(OBzl)‑OH 是一种在肽化学中专用的试剂，广泛用于合成 β‑肽和肽类模拟物。β‑氨基酸的引入可以赋予增强的代谢稳定性和明确的构象特性，使这一构建块在基于结构的药物设计中具有重要价值。它在多个供应商处以纯度 ≥98% 的形式商业化供应，并被用于学术和工业研究中，开发酶抑制剂、受体激动剂/拮抗剂和抗菌肽。该化合物不是药物，未经过临床试验或获得监管批准。其主要应用包括合成约束性环肽、研究 β‑转角结构以及开发蛋白酶稳定的治疗候选药物。该化合物仅供研究使用，不用于诊断或治疗目的。
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| 分子式 |
C17H23NO6
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|---|---|
| 分子量 |
337.37
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| 精确质量 |
337.153
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| CAS号 |
254101-10-5
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| PubChem CID |
2761513
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.197g/cm3
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| 沸点 |
522.6ºC at 760mmHg
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| 闪点 |
269.9ºC
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| 蒸汽压 |
9.49E-12mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.523
|
| LogP |
2.878
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| tPSA |
101.93
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
6
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| 可旋转键数目(RBC) |
10
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| 重原子数目 |
24
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| 分子复杂度/Complexity |
437
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| 定义原子立体中心数目 |
1
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| SMILES |
O(C(N([H])[C@]([H])(C([H])([H])C(=O)O[H])C([H])([H])C(=O)OC([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])=O)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H]
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| InChi Key |
FAFJSSKTLCNWRJ-CYBMUJFWSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C17H23NO6/c1-17(2,3)24-16(22)18-13(9-14(19)20)10-15(21)23-11-12-7-5-4-6-8-12/h4-8,13H,9-11H2,1-3H3,(H,18,22)(H,19,20)/t13-/m1/s1
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| 化学名 |
(3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: ≥ 100 mg/mL (296.41 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.9641 mL | 14.8205 mL | 29.6410 mL | |
| 5 mM | 0.5928 mL | 2.9641 mL | 5.9282 mL | |
| 10 mM | 0.2964 mL | 1.4821 mL | 2.9641 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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