S-Allyl-D-cysteine

别名: S-2-丙烯基-D-半胱氨酸;S-烯丙基-D-半胱氨酸;S- 烯丙基-D-半胱氨酸
目录号: V68118 纯度: ≥98%
S-烯丙基-D-半胱氨酸是半胱氨酸类似物。
S-Allyl-D-cysteine CAS号: 770742-93-3
产品类别: Amino Acid Derivatives
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
S-烯丙基-D-半胱氨酸是一种半胱氨酸类似物。
S-烯丙基-D-半胱氨酸(CAS 770742-93-3)是一种含硫氨基酸衍生物,具体而言是S-烯丙基半胱氨酸的D-对映异构体,后者是大蒜(Allium sativum)的成分之一,并因其潜在的健康益处而闻名。其分子式为C₆H₁₁NO₂S,分子量为161.22 g/mol,呈白色至类白色固体。该化合物的特点是烯丙基连接在半胱氨酸的硫原子上,取代了硫醇氢。S-烯丙基-D-半胱氨酸是一种天然存在的化合物,其抗氧化、抗炎和心脏保护特性已得到研究。它被用作研究工具,以探索源自大蒜的有机硫化合物的生物活性。 D-对映异构体可能与天然存在的L-型异构体具有不同的药代动力学和药理学特征。该化合物通常储存于-20°C,可溶于水和有机溶剂。本品仅供研究使用,未经批准用于人类或兽医用途。
生物活性&实验参考方法
靶点
S-Allyl-D-cysteine has potential biological targets related to its antioxidant and anti-inflammatory activities. It is believed to act as a scavenger of reactive oxygen species (ROS), thereby reducing oxidative stress. It may also modulate signaling pathways such as the nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) pathway, leading to increased expression of antioxidant enzymes. Additionally, it may inhibit certain pro-inflammatory enzymes, such as cyclooxygenase (COX) and lipoxygenase (LOX). In cardiovascular studies, S-allyl cysteine has been shown to lower blood pressure, reduce platelet aggregation, and improve endothelial function. The D-enantiomer may interact with different transporters and enzymes compared to the L-form, potentially affecting its bioavailability and activity. However, the precise molecular targets of S-allyl-D-cysteine are still under investigation, and it is not a clinically approved drug.
体外研究 (In Vitro)
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。体外实验表明,S-烯丙基-D-半胱氨酸在多种无细胞检测中均表现出抗氧化活性,例如DPPH自由基清除试验和ABTS阳离子脱色试验。它还可以降低培养细胞内的活性氧(ROS)水平,这可以通过DCFH-DA等荧光探针进行测量。在基于细胞的氧化应激模型中,例如H₂O₂处理的内皮细胞或神经元细胞,据报道S-烯丙基半胱氨酸可以提高细胞活力并减少细胞凋亡。它还可能抑制巨噬细胞中促炎酶(例如基质金属蛋白酶(MMPs))的活性。该化合物的活性通常呈剂量依赖性,有效浓度范围为10至200 µM。然而,由于细胞摄取和代谢的立体选择性,在某些检测中,D-对映异构体的效力可能低于L-对映异构体。其体外功效常与标准抗氧化剂N-乙酰半胱氨酸进行比较。
体内研究 (In Vivo)
在体内,S-烯丙基-D-半胱氨酸已在动物模型中进行了研究,以探索其潜在的健康益处。在啮齿动物模型中,口服S-烯丙基半胱氨酸已被证实能够降低高血压大鼠的血压,改善缺血再灌注损伤后的心脏功能,并减轻动脉粥样硬化斑块的形成。此外,它还通过减少氧化损伤和炎症,在帕金森病和阿尔茨海默病模型中展现出神经保护作用。据报道,在糖尿病动物模型中,它能够降低血糖水平并提高胰岛素敏感性。与L-型相比,D-对映体可能具有不同的药代动力学特征,例如清除速度较慢或组织分布改变。然而,大多数体内研究使用的是L-对映体或外消旋混合物,关于D-对映体的具体数据有限。该化合物通常通过灌胃或腹腔注射给药,剂量范围为10至100 mg/kg/天。
酶活实验
S-烯丙基-D-半胱氨酸的非细胞实验流程通常包括抗氧化活性测定。常用的DPPH测定方法如下:配制DPPH溶液(0.1 mM,溶于乙醇),加入不同浓度的待测化合物(1-100 µM),在室温下避光孵育30分钟,并在517 nm处测量吸光度。清除率以对照组为基准进行计算。ABTS测定方法如下:使用过硫酸钾生成ABTS自由基,然后加入待测化合物,并在734 nm处测量吸光度。对于酶抑制测定,例如COX-1/2抑制,可以使用商业试剂盒检测化合物对花生四烯酸转化为前列腺素的活性。化合物的还原能力也可以通过铁离子还原抗氧化能力(FRAP)测定进行评估。这些测定均需重复三次,结果以IC₅₀或EC₅₀值表示。
细胞实验
体外细胞实验流程包括将合适的细胞(例如,人脐静脉内皮细胞、神经元细胞或巨噬细胞)培养于含10%胎牛血清的DMEM培养基中。细胞预先用浓度为10-200 µM的S-烯丙基-D-半胱氨酸处理1-24小时,然后暴露于氧化应激诱导剂(例如,100-500 µM H₂O₂、10 µM鱼藤酮或50 µg/mL氧化型低密度脂蛋白)。处理后,检测细胞活力(MTT法)、活性氧(ROS)生成(DCFH-DA法)或细胞凋亡(Annexin V-FITC法)。对于抗炎研究,可用脂多糖(LPS)刺激细胞,并通过ELISA法检测TNF-α或IL-6的生成。可通过蛋白质印迹法或 qPCR 检测该化合物对信号通路(例如 Nrf2、NF-κB)的影响。所有实验均包括未处理的对照和阳性对照(例如 N-乙酰半胱氨酸)。
动物实验
体内动物实验通常使用雄性Sprague-Dawley大鼠或C57BL/6小鼠。高血压模型实验中,动物接受Nω-硝基-L-精氨酸甲酯(L-NAME)诱导高血压,并口服S-烯丙基-D-半胱氨酸(10-100 mg/kg/天),持续4周。血压通过尾套法或遥测法测量。心肌缺血再灌注实验中,动物接受冠状动脉结扎术,并在再灌注前给予化合物;梗死面积通过TTC染色法测量。神经保护实验中,动物可接受1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶(MPTP)诱导帕金森症,并每日给药;评估运动功能和纹状体多巴胺水平。所有实验方案均须遵守机构动物护理指南。
药代性质 (ADME/PK)
S-烯丙基-D-半胱氨酸的药代动力学已得到一定程度的研究。口服后,它经胃肠道吸收,代谢为烯丙基硫醇和其他含硫代谢物。血浆峰浓度(Cmax)在1-2小时内达到,半衰期约为2-4小时。该化合物分布于包括肝脏、肾脏和脑在内的多种组织。它主要以代谢物的形式经尿液排泄。由于半胱氨酸亚砜酶等酶的立体选择性,D-对映异构体的代谢速度可能比L-型慢。然而,纯D-对映异构体的详细ADME数据有限。该化合物的血浆蛋白结合率低,不会显著蓄积。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
S-烯丙基-D-半胱氨酸的毒理学数据表明其毒性相对较低。在啮齿动物急性毒性研究中,其口服LD₅₀估计大于2000 mg/kg。在亚慢性毒性研究中,剂量高达100 mg/kg/天时,未观察到明显的不良反应。该化合物在标准Ames试验中未显示遗传毒性。然而,高剂量可能引起胃肠道刺激。处理该化合物时应遵循标准安全预防措施,包括佩戴手套和护目镜。该化合物不属于危险物质,但仅供研究使用,并应根据当地法规进行处置。
参考文献
[1]. Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-807.
其他信息
S-烯丙基-D-半胱氨酸是一种研究化合物,因其潜在的健康益处而受到关注,特别是作为大蒜的生物活性成分。它正在研究其抗氧化、抗炎、心脏保护、神经保护和抗糖尿病特性。D-对映体在稳定性或生物利用度方面可能相较于L-形式具有优势。然而,它并不是一种临床批准的药物,也没有经过广泛的临床试验。大多数研究为临床前研究,该化合物作为大蒜研究的标准使用。它可从专业化学供应商处商业购买,通常用于营养和营养补充剂研究。该化合物仅供研究使用,不用于治疗或诊断目的。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C6H11NO2S
分子量
161.22
精确质量
161.051
CAS号
770742-93-3
PubChem CID
10313252
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
300.3±42.0 °C at 760 mmHg
闪点
135.4±27.9 °C
蒸汽压
0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率
1.543
LogP
1.31
tPSA
88.62
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
127
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C=CCSC[C@H](C(=O)O)N
InChi Key
ZFAHNWWNDFHPOH-RXMQYKEDSA-N
InChi Code
InChI=1S/C6H11NO2S/c1-2-3-10-4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-/m1/s1
化学名
(2S)-2-amino-3-prop-2-enylsulfanylpropanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O: 100 mg/mL (620.27 mM)
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方,主要用于溶解难溶或不溶于水的产品(水溶度<1 mg/mL)。 建议您先取少量样品进行尝试,如该配方可行,再根据实验需求增加样品量。

注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80: Saline = 10 : 5 : 85 (如: 100 μL DMSO 50 μL Tween 80 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备:将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中,得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL DMSO 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL DMSO 900 μL Corn oil)
示例: 注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液,加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如:100 μL DMSO 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备(4°C,储存1周):将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中,得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如: 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精) 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如: 50 μL DMSO 100 μL PEG300 200 μL Castor oil 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10: 10 : 80 (如: 100 μL Ethanol 100 μL Cremophor 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如: 100 μL EtOH 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如: 100 μL EtOH 400 μL PEG300 50 μL Tween 80 450 μL Saline)


口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中,得到0.5%CMC-Na澄清溶液;然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中,得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合


注意: 以上为较为常见方法,仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型,对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物,需通过前期实验来确定(建议先取少量样品进行尝试),包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.2027 mL 31.0135 mL 62.0270 mL
5 mM 1.2405 mL 6.2027 mL 12.4054 mL
10 mM 0.6203 mL 3.1014 mL 6.2027 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们