| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1g |
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| 5g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
As a synthetic intermediate, (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-cyanophenyl)propanoic acid has no specific biological target. Its role is to provide 3-cyanophenylalanine residues in peptide chains. The Fmoc protecting group enables standard Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS) workflows, allowing for the controlled assembly of peptide chains. The cyano group at the meta position of the phenyl ring introduces unique electronic and steric properties that can significantly alter the peptide's physicochemical properties and biological activity compared to unsubstituted phenylalanine. The compound does not interact with enzymes or receptors in pharmacological assays. Its "target" is the peptide coupling reaction, where it acts as a protected amino acid donor. This compound is particularly valuable in the synthesis of peptides and peptidomimetics where the incorporation of non-natural amino acids with modified aromatic rings is desired for structure-activity relationship studies.
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| 体外研究 (In Vitro) |
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。
(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(3-氰基苯基)丙酸的体外活性通过固相肽合成 (SPPS) 中的偶联效率来测定。通常，它使用标准的 Fmoc-SPPS 条件与树脂结合的胺偶联：首先用 20% 哌啶的 DMF 溶液脱除树脂结合的 Fmoc 基团，然后使用 HATU、HBTU 或 DIC 等偶联试剂（含 HOBt）和 DIEA 作为碱，将该化合物（通常为 3-5 当量）与树脂结合的胺偶联。偶联反应通常在室温下进行 1-4 小时。偶联效率可通过凯撒试验（茚三酮试验）或定量高效液相色谱法（HPLC）进行监测。使用TFA/TIS/H₂O进行裂解和脱保护反应可得到目标肽。纯度通常≥97%。由于该化合物是受保护的氨基酸衍生物，因此未观察到其固有的生物活性。氨基酸及其衍生物已被商业化用作增效剂。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(3-氰基苯基)丙酸不适用于体内活性研究。该化合物不用于动物实验，仅作为实验室合成的研究用化学品。它不用于治疗或诊断目的。任何可能观察到的生物活性均是脱保护后代谢转化的结果，但通常不会使用这种受保护的氨基酸进行此类研究。其用途完全在于化学合成领域，而非药理学评价。该化合物的储存和处理均按照化学合成的标准实验室条件进行。
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| 酶活实验 |
(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(3-氰基苯基)丙酸的体外酶/受体结合（非细胞）实验流程包括标准的Fmoc固相肽合成步骤。标准SPPS循环：用20%哌啶的DMF溶液脱除Fmoc保护基（通常2次，每次5-10分钟），用DMF洗涤，将化合物（3当量）与HATU（2.9当量）和DIEA（6当量）偶联1-2小时，洗涤，重复上述步骤。肽序列完全组装后，将肽从树脂上切割下来，并用含有TFA、TIS和水（通常比例为95:2.5:2.5）的切割混合液进行脱保护，反应2-4小时。用冷乙醚沉淀粗肽，并通过HPLC-MS分析产物。该化合物的 SMILES 为 OC(=O)[C@H](Cc1cccc(c1)C#N)NC(=O)OCC1c2ccccc2-c2ccccc12。
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| 细胞实验 |
本中间体不进行体外细胞实验。最终脱保护的肽可用于细胞实验，但保护化合物本身不使用。当测试最终脱保护的肽时，典型的实验可能包括细胞活力检测（MTT 法）、细胞凋亡检测（Annexin V 染色）或受体结合研究，具体取决于合成肽的生物靶点。细胞通常在含 10% FBS 的 DMEM 培养基中培养，用浓度为 0.1 至 100 µM 的肽处理 24 至 72 小时，然后使用酶标仪或流式细胞仪进行检测。
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| 动物实验 |
(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(3-氰基苯基)丙酸不适用于体内动物实验。该化合物粉末储存于-20°C，溶剂储存于-80°C。该化合物未配制成任何给药途径。任何体内研究都将使用最终的脱保护肽产物，而非受保护的氨基酸本身。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(3-氰基苯基)丙酸的药代动力学性质尚未明确。该化合物并非药物。目前尚无ADME数据。该化合物在推荐的储存条件下稳定：粉末在-20°C下可保存长达3年，或在4°C下可保存长达2年；溶剂在-80°C下可保存长达1年。如果给药，Fmoc保护基可能在代谢过程中被裂解，释放出游离氨基酸，但尚未对该受保护的氨基酸进行此类研究。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(3-氰基苯基)丙酸的毒理学数据尚不完善。应遵循标准的实验室安全操作规程。该化合物仅供研究使用，未获准用于人类或兽医用途。由于该化合物为合成中间体，因此未进行慢性毒性、致癌性和生殖毒性研究。
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| 参考文献 |
[1]. Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-955.
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| 其他信息 |
(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羧基)氨基)-3-(3-氰基苯)丙酸是一种苯丙氨酸衍生物，用作Fmoc基础的固相肽合成中的构建块。位于间位的氰基引入了独特的电子和立体特性，能够显著改变肽的构象和生物活性。该化合物是生命科学研究中有用的有机化合物。它不是药物，也没有临床试验或批准。该化合物可从多个供应商处获得，纯度通常≥97%。该产品仅供研究使用。其SMILES为OC(=O)[C@H](Cc1cccc(c1)C#N)NC(=O)OCC1c2ccccc2-c2ccccc12。
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| 分子式 |
C25H20N2O4
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|---|---|
| 分子量 |
412.44
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| 精确质量 |
412.142
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| CAS号 |
205526-36-9
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| PubChem CID |
6957990
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.35 g/cm3
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| 沸点 |
670.7ºC at 760 mmHg
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| 熔点 |
115.6 °C
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| 闪点 |
359.5ºC
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| 蒸汽压 |
6.61E-19mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.672
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| LogP |
4.483
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| tPSA |
99.42
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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| 可旋转键数目(RBC) |
7
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| 重原子数目 |
31
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| 分子复杂度/Complexity |
679
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| 定义原子立体中心数目 |
1
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| SMILES |
C1=CC=C2C(=C1)C(C3=CC=CC=C32)COC(=O)N[C@@H](CC4=CC(=CC=C4)C#N)C(=O)O
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| InChi Key |
CVLOUTPKZUJTGV-QHCPKHFHSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C25H20N2O4/c26-14-17-7-5-6-16(12-17)13-23(24(28)29)27-25(30)31-15-22-20-10-3-1-8-18(20)19-9-2-4-11-21(19)22/h1-12,22-23H,13,15H2,(H,27,30)(H,28,29)/t23-/m0/s1
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| 化学名 |
(2S)-3-(3-cyanophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.4246 mL | 12.1230 mL | 24.2460 mL | |
| 5 mM | 0.4849 mL | 2.4246 mL | 4.8492 mL | |
| 10 mM | 0.2425 mL | 1.2123 mL | 2.4246 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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