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Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH

别名: Fmoc-L-beta-高谷氨酸 6-叔丁酯;N-芴甲氧羰基-L-beta-高谷氨酸 6-叔丁酯;Fmoc-L-beta-高谷氨酸-6-叔丁酯;Fmoc-L-β-高谷氨酸6-叔丁酯
目录号: V68153 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH 是一种谷氨酸类似物。
Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH CAS号: 203854-49-3
产品类别: Amino Acid Derivatives
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH 是一种谷氨酸类似物。
Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH（CAS 203854-49-3），又名 Fmoc-L-β-高谷氨酸 6-叔丁酯，是氨基酸谷氨酸的一种特殊衍生物，旨在促进肽的合成。其分子式为 C₂₅H₂₉NO₆，分子量为 438.50-439.50 g/mol，为固体。该化合物的氨基末端带有 9-芴甲氧羰基 (Fmoc) 保护基，侧链羧酸酯带有叔丁基 (OtBu) 酯保护基。作为一种β-高氨基酸，其骨架中比天然谷氨酸多一个亚甲基，这赋予了肽独特的构象和生物学特性。Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH 是一种氨基酸衍生物，在生命科学相关研究中有着广泛的应用。它常用于肽类药物的合成和酶抑制剂的研究。该化合物的Fmoc保护基对碱不稳定，可在固相肽合成（SPPS）过程中用哌啶/DMF溶液脱除；而OtBu基团对酸不稳定，可在最终的TFA裂解过程中脱除。这种正交保护策略能够选择性地将β-高谷氨酸引入肽序列中。该化合物通常需防潮保存：粉末在-20℃下可保存长达3年，溶剂在-80℃下可保存长达1年。
生物活性&实验参考方法
靶点
As a synthetic intermediate, Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH has no specific biological target. Its role is to provide β-homoglutamic acid residues in peptide chains. The Fmoc protecting group enables standard Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS) workflows, allowing for the controlled assembly of peptide chains. The β-homoglutamic acid residue, with its extended backbone compared to natural glutamic acid, can introduce unique conformational constraints and enhanced biological activity into peptides. The compound does not interact with enzymes or receptors in pharmacological assays. Its "target" is the peptide coupling reaction, where it acts as a protected amino acid donor. The tert-butyl ester on the side chain provides orthogonal protection for the γ-carboxylate, enabling selective deprotection and modification. This compound is particularly valuable in the synthesis of peptides and peptidomimetics where the incorporation of non-natural amino acids is desired for structure-activity relationship studies.
体外研究 (In Vitro)
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。
Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH 的体外活性通过固相肽合成 (SPPS) 中的偶联效率来测定。通常，它使用标准的 Fmoc-SPPS 条件与树脂结合的胺偶联：首先用 20% 哌啶的 DMF 溶液脱除树脂结合的 Fmoc 基团，然后使用 HATU、HBTU 或 DIC 等偶联试剂（含 HOBt）和 DIEA 作为碱，将 Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH（通常为 3-5 当量）与树脂结合的胺偶联。偶联反应通常在室温下进行 1-4 小时。偶联效率通过凯撒试验（茚三酮试验）或定量高效液相色谱法（HPLC）进行监测。使用TFA/TIS/H₂O进行裂解和脱保护反应可得到目标肽。HPLC纯度通常>95%。该化合物表现出高偶联效率和选择性脱保护能力。由于该化合物是受保护的氨基酸衍生物，因此未观察到其固有的生物活性。
体内研究 (In Vivo)
Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH 不具备体内活性。该化合物未用于动物实验，仅作为实验室合成的研究用化学品，不用于治疗或诊断用途。
酶活实验
Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH 的体外酶/受体结合（非细胞）实验流程包括标准的 Fmoc 固相肽合成步骤。标准 SPPS 循环：用 20% 哌啶的 DMF 溶液脱除 Fmoc 保护基（通常 2 × 5-10 分钟），用 DMF 洗涤，将 Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH（3 当量）与 HATU（2.9 当量）和 DIEA（6 当量）偶联 1-2 小时，洗涤，重复上述步骤。肽序列完全组装后，将肽从树脂上切割下来，并用含有 TFA、TIS 和水（通常为 95:2.5:2.5）的切割混合液进行脱保护，反应 2-4 小时。用冷乙醚沉淀粗肽，并通过 HPLC-MS 分析产物。该化合物是合成含β-高谷氨酸残基的肽的关键结构单元。
细胞实验
本中间体不进行体外细胞实验流程。最终脱保护的肽可用于细胞实验，但保护的化合物本身不使用。
动物实验
Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH 不适用于体内动物实验。
药代性质 (ADME/PK)
Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH 的药代动力学性质尚未明确。该化合物并非药物。目前尚无 ADME 数据。该化合物在推荐的储存条件下稳定：粉末在 -20°C 下可保存长达 3 年，溶剂在 -80°C 下可保存长达 1 年。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH 的毒理学数据尚不完善。应遵循标准的实验室安全操作规程。该化合物仅供研究使用。
参考文献

[1]. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
其他信息
Fmoc-β-HoGlu(OtBu)-OH是谷氨酸的一种专用衍生物，旨在促进肽合成。作为一种β-同氨基酸，它在骨架中比天然谷氨酸多一个亚甲基基团，这可以赋予肽独特的构象和生物特性。该化合物通常用于肽类药物的合成和酶抑制剂的研究。其Fmoc保护基团对碱敏感，可以在SPPS过程中用哌啶在DMF中去除，而OtBu基团对酸敏感，在最终用TFA裂解时去除。这种正交保护策略使得β-同谷氨酸能够选择性地融入肽序列中。该化合物不是药物，也没有临床试验或批准。它仅供研究使用。该化合物在多个供应商处可得，纯度通常≥98%。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C25H29NO6
分子量
439.50
精确质量
439.199
CAS号
203854-49-3
PubChem CID
2761518
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.214g/cm3
沸点
638.8ºC at 760 mmHg
闪点
340.2ºC
蒸汽压
3.4E-17mmHg at 25°C
折射率
1.566
LogP
4.881
tPSA
101.93
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
11
重原子数目
32
分子复杂度/Complexity
650
定义原子立体中心数目
1
SMILES
O(C(N([H])[C@]([H])(C([H])([H])C(=O)O[H])C([H])([H])C([H])([H])C(=O)OC(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])=O)C([H])([H])C1([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12
InChi Key
XPCDWOCHPTYDPV-INIZCTEOSA-N
InChi Code
InChI=1S/C25H29NO6/c1-25(2,3)32-23(29)13-12-16(14-22(27)28)26-24(30)31-15-21-19-10-6-4-8-17(19)18-9-5-7-11-20(18)21/h4-11,16,21H,12-15H2,1-3H3,(H,26,30)(H,27,28)/t16-/m0/s1
化学名
(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxohexanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体内实验)
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
(IP/IV/IM/SC等)
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)
*生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。
注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)
注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil)
示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。
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注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)]
*20% SBE-β-CD in Saline的制备（4°C，储存1周）：将2g SBE-β-CD (磺丁基-β-环糊精) 溶解于10mL生理盐水中，得到澄清溶液。
注射用配方 5: 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin : Saline = 50 : 50 (如： 500 μL 2-Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (羟丙基环胡精)→ 500 μL Saline)
注射用配方 6: DMSO : PEG300 : Castor oil : Saline = 5 : 10 : 20 : 65 (如： 50 μL DMSO → 100 μL PEG300 → 200 μL Castor oil → 650 μL Saline)
注射用配方 7: Ethanol : Cremophor : Saline = 10： 10 : 80 (如： 100 μL Ethanol → 100 μL Cremophor → 800 μL Saline)
注射用配方 8: 溶解于Cremophor/Ethanol (50 : 50), 然后用生理盐水稀释。
注射用配方 9: EtOH : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL EtOH → 900 μL Corn oil)
注射用配方 10: EtOH : PEG300：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL EtOH → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline)

口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠)
口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。
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口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400)
口服配方 4: 悬浮于0.2% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 5: 溶解于0.25% Tween 80 and 0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素)
口服配方 6: 做成粉末与食物混合

注意: 以上为较为常见方法，仅供参考， InvivoChem并未独立验证这些配方的准确性。具体溶剂的选择首先应参照文献已报道溶解方法、配方或剂型，对于某些尚未有文献报道溶解方法的化合物，需通过前期实验来确定（建议先取少量样品进行尝试），包括产品的溶解情况、梯度设置、动物的耐受性等。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.2753 mL 11.3766 mL 22.7531 mL
5 mM 0.4551 mL 2.2753 mL 4.5506 mL
10 mM 0.2275 mL 1.1377 mL 2.2753 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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电话: 020-31522723 传真: 463611831 邮箱: sales@invivochem.cn
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