| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 25g |
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| 50g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Z-Met-OH functions primarily as a chemical tool rather than a pharmacologically active drug, thus its "target" is the peptide bond formation process in synthetic chemistry. The compound itself does not target specific biological receptors or enzymes in the classical pharmacological sense. Instead, it serves as a substrate for peptide coupling reagents and a precursor for the incorporation of methionine residues into synthetic peptides. When used in peptide synthesis, the Z-protected amino acid is activated at its carboxylic acid group to form peptide bonds with other amino acid derivatives. The protecting group strategy enables sequential addition of amino acids in a controlled manner, preventing unwanted side reactions during chain elongation. Methionine, the parent compound, is a key component of the methionine cycle, also known as the one-carbon metabolism pathway, which serves as a hub for various metabolic pathways influencing cellular processes ranging from protein synthesis to DNA methylation. As a methionine derivative, Z-Met-OH may be involved in similar biochemical pathways after deprotection. The benzyloxycarbonyl group renders methionine less reactive during chemical reactions, allowing for selective transformations. Environmental factors such as pH, temperature, and the presence of other compounds can affect its stability and interaction with its targets. Heavy metals can interact with sulfur-containing compounds like methionine and its derivatives, potentially affecting their stability and function.
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| 体外研究 (In Vitro) |
市售麦角补充剂由氨基酸及其衍生物制成。它们能够影响合成代谢激素的释放、活动所需能量的供应、压力下的清晰思维能力以及预防运动引起的肌肉损伤。它们被认为是具有协同增效作用的有益食品成分[1]。
Z-Met-OH 的体外活性主要通过其在肽偶联反应中的表现来评估，而非生物学测定。在标准的溶液相肽合成中，当使用诸如 DCC（二环己基碳二亚胺）、HATU（1-[双(二甲氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐）或其他基于碳二亚胺的偶联剂活化时，该化合物表现出很高的偶联效率（通常>95%）。其反应活性表现为在温和条件下（通常在室温下反应1-4小时）能够成功地与各种氨基酸酯和酰胺形成肽键。 Z-保护基在酸性条件下保持稳定，但可通过催化氢化（H₂/Pd-C）或在乙酸中用HBr处理而脱除。质量控制评估包括HPLC纯度分析（通常≥98%）和旋光度测定（在95%乙醇中[α]²⁵/D -18.5°）。在偶联反应中，该化合物通常以1.0当量与1.1当量的偶联试剂和2当量的碱（例如DIEA或TEA）在DMF或二氯甲烷等溶剂中使用。反应进程通过TLC监测，产物通过萃取分离，并通过柱色谱或重结晶纯化。由于该化合物严格意义上是一种合成中间体，因此在无细胞体系中未显示任何固有生物活性。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
由于Z-Met-OH并非用于活体生物，因此其体内活性不适用。它仅是一种研究用化学品和合成中间体，仅用于实验室中肽的制备。该化合物并非设计用于动物模型的治疗或诊断目的。任何可能观察到的生物活性都可能是脱保护后代谢转化的结果，但此类研究通常不会使用这种受保护的氨基酸进行。其用途完全在于化学合成领域，而非药理学评价。该化合物在化学合成的标准实验室条件下储存和处理，通常为2-8°C，且未配制成任何给药途径。虽然蛋氨酸本身是一种必需氨基酸，具有已知的体内功能，但受保护的Z-Met-OH形式需要脱保护才能释放游离蛋氨酸，之后才能表现出任何生物活性。目前尚无针对该化合物的已建立的动物模型或体内疗效研究。
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| 酶活实验 |
Z-Met-OH 的体外酶/受体结合（非细胞）实验流程包括标准的肽合成和表征步骤。通常，将化合物（1.0 当量）溶解于合适的溶剂中，例如 DMF 或二氯甲烷，并加入偶联剂（例如 HATU 或 DCC，1.1 当量）和碱（例如 DIEA，2 当量）。反应混合物在室温下搅拌 1-4 小时，并通过薄层色谱 (TLC) 监测反应进程。反应完成后，通过萃取分离产物，并通过柱色谱或重结晶进行纯化。表征包括核磁共振氢谱 (¹H-NMR)、核磁共振碳谱 (¹³C-NMR) 和质谱分析以确认其结构。合成路线涉及 L-蛋氨酸与苄氧羰基氯 (Cbz-Cl) 在碱（例如氢氧化钠或三乙胺）存在下的反应。该反应通常在有机溶剂（例如二氯甲烷或四氢呋喃）中于低温下进行，以防止副反应。采用高效液相色谱法（HPLC）测定纯度（≥98%）和旋光度，用于质量控制。该化合物的XLogP3值为2.1，表明其具有中等亲脂性，含有2个氢键供体和5个氢键受体。
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| 细胞实验 |
由于 Z-Met-OH 并非用于生物活性筛选，因此通常不进行基于细胞的体外实验。然而，当用作肽合成的前体时，所得肽可用于基于细胞的检测。在这种情况下，首先需要对 Z-Met-OH 进行脱保护，以释放游离的甲硫氨酸或将其掺入肽序列中，然后在合适的细胞系中测试最终的肽产物。对于含甲硫氨酸的肽，典型的检测方法可能包括细胞活力检测（MTT 法）、细胞凋亡检测（Annexin V 染色）或受体结合研究，具体取决于合成肽的生物靶点。细胞通常在含 10% FBS 的 DMEM 培养基中培养，用浓度为 0.1 至 100 µM 的肽处理 24 至 72 小时，然后使用酶标仪或流式细胞仪进行检测。由于受保护的氨基酸预计不会以受保护的形式与细胞靶点相互作用，因此不会在这些系统中直接测试受保护的氨基酸本身。
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| 动物实验 |
Z-Met-OH 不适用于体内动物实验流程。该化合物仅为合成中间体和研究用化学品，并非拟用于动物试验的候选药物。目前尚无与该保护氨基酸相关的成熟动物模型或体内实验方案。任何体内研究都将使用最终的脱保护肽产物，而非保护中间体本身。该化合物在化学合成的标准实验室条件下储存和处理，通常温度为 2-8°C。工业生产采用类似的合成路线，但规模更大，使用自动化肽合成仪和大型反应器，以确保高产率和高纯度。反应条件经过优化，以最大限度地减少杂质并提高产品质量。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
由于Z-Met-OH并非拟用于医药用途，因此其药代动力学性质尚未得到表征。作为一种分子量为283.35 g/mol、LogP值为2.1的受保护氨基酸衍生物，如果给药，预计其具有中等亲脂性。然而，Z-保护基团很可能在代谢过程中被裂解，因此任何药代动力学数据都应针对释放的蛋氨酸而非母体化合物。已知母体化合物蛋氨酸可在小肠吸收并转运至肝脏进行代谢。该化合物在推荐的储存条件（2-8°C）下稳定，不适用于生物体内的全身暴露。目前尚无关于该受保护形式的吸收、分布、代谢或排泄的数据。该化合物的XLogP3值为2.1，表明如果给药，其可能具有中等的膜渗透性，但这纯属推测，因为该化合物并非拟用于体内。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
由于Z-Met-OH并非药物，其毒理学数据有限。处理该化学品时应采取标准安全预防措施：它可能引起皮肤和眼睛刺激，应避免吸入粉尘。操作该化合物时，应在通风橱内进行，并佩戴适当的个人防护装备，包括手套、护目镜和实验服。由于该化合物属于合成中间体，因此尚未进行慢性毒性、致癌性和生殖毒性研究。该化合物仅供研究使用，未获准用于人类或兽医用途。根据大多数监管框架，该化合物不属于危险物质，但仍应遵循标准的实验室化学品安全操作规程。该化合物在正常操作条件下稳定，并且由于其化学结构为受保护的氨基酸，因此不存在急性毒性问题。
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| 参考文献 |
[1]. Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
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| 其他信息 |
Z-Met-OH是肽化学中一种成熟的试剂，商业上由多个供应商提供。它是引入甲硫氨酸残基的标准构建块。Z保护基团最早由Bergmann和Zervas于1932年引入，至今仍是有机合成中最广泛使用的氨基保护基团之一。该化合物作为制备各种生物活性肽和药物化合物的关键中间体。它不是药物，未经过临床试验或获得监管批准。该化合物用于涉及蛋白质合成和修饰的研究，特别是在研究甲硫氨酸在生物系统中的作用时。其苄氧羰基保护基团提供了稳定性，并且在温和条件下易于去除，使其成为许多合成应用的首选。该化合物可以通过在碱存在下用苄氧羰基氯保护L-甲硫氨酸的氨基来合成。工业生产遵循类似的合成路线，但规模更大。该化合物以各种包装规格和纯度等级用于研究应用。
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| 分子式 |
C13H17NO4S
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|---|---|
| 分子量 |
283.34
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| 精确质量 |
283.087
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| CAS号 |
1152-62-1
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| PubChem CID |
1550857
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
504.7±50.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
67-69 °C
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| 闪点 |
259.0±30.1 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.4 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.567
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| LogP |
2.77
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| tPSA |
100.93
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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| 可旋转键数目(RBC) |
8
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| 重原子数目 |
19
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| 分子复杂度/Complexity |
292
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| 定义原子立体中心数目 |
1
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| SMILES |
CSCC[C@@H](C(=O)O)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1
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| InChi Key |
FPKHNNQXKZMOJJ-NSHDSACASA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C13H17NO4S/c1-19-8-7-11(12(15)16)14-13(17)18-9-10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11H,7-9H2,1H3,(H,14,17)(H,15,16)/t11-/m0/s1
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| 化学名 |
(2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
May dissolve in DMSO (in most cases), if not, try other solvents such as H2O, Ethanol, or DMF with a minute amount of products to avoid loss of samples
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| 溶解度 (体内实验) |
注意: 如下所列的是一些常用的体内动物实验溶解配方，主要用于溶解难溶或不溶于水的产品（水溶度<1 mg/mL）。 建议您先取少量样品进行尝试，如该配方可行，再根据实验需求增加样品量。
注射用配方
注射用配方1: DMSO : Tween 80： Saline = 10 : 5 : 85 (如： 100 μL DMSO → 50 μL Tween 80 → 850 μL Saline)(IP/IV/IM/SC等) *生理盐水/Saline的制备：将0.9g氯化钠/NaCl溶解在100 mL ddH ₂ O中，得到澄清溶液。 注射用配方 2: DMSO : PEG300 ：Tween 80 : Saline = 10 : 40 : 5 : 45 (如： 100 μL DMSO → 400 μL PEG300 → 50 μL Tween 80 → 450 μL Saline) 注射用配方 3: DMSO : Corn oil = 10 : 90 (如： 100 μL DMSO → 900 μL Corn oil) 示例: 以注射用配方 3 (DMSO : Corn oil = 10 : 90) 为例说明, 如果要配制 1 mL 2.5 mg/mL的工作液, 您可以取 100 μL 25 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液，加到 900 μL Corn oil/玉米油中, 混合均匀。 View More
注射用配方 4: DMSO : 20% SBE-β-CD in Saline = 10 : 90 [如：100 μL DMSO → 900 μL (20% SBE-β-CD in Saline)] 口服配方
口服配方 1: 悬浮于0.5% CMC Na (羧甲基纤维素钠) 口服配方 2: 悬浮于0.5% Carboxymethyl cellulose (羧甲基纤维素) 示例: 以口服配方 1 (悬浮于 0.5% CMC Na)为例说明, 如果要配制 100 mL 2.5 mg/mL 的工作液, 您可以先取0.5g CMC Na并将其溶解于100mL ddH2O中，得到0.5%CMC-Na澄清溶液；然后将250 mg待测化合物加到100 mL前述 0.5%CMC Na溶液中，得到悬浮液。 View More
口服配方 3: 溶解于 PEG400 (聚乙二醇400) 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.5293 mL | 17.6466 mL | 35.2933 mL | |
| 5 mM | 0.7059 mL | 3.5293 mL | 7.0587 mL | |
| 10 mM | 0.3529 mL | 1.7647 mL | 3.5293 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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